Chemo-enzymatic synthesis of bicyclic γ-lactams using clavaminic acid synthase

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 20, 1997, Pages 7011-7020

  Baldwin, Jack E ^a   Adlington, Robert M ^a   Bryans, Justin S ^a   Lloyd, Matthew D ^a   Sewell, Timothy J ^a   Schofield, Christopher J ^a   Baggaley, Keith H ^b   Cassels, Robert ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAMMA LACTAM DERIVATIVE; SYNTHETASE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030981654     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00399-2     Document Type: Article

References (45)

1. Reading, C.; Cole, M., Antimicrob. Agent. Chemother. 1977, 11, 852-857.
2. Townsend, C. A.; Ho, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1066-1068.
3. (a). Valentine, B. P.; Bailey, C. R.; Doherty, A.; Morris, J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1210-11;
4. (b). Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Tyler, J. W.; Edwards, J.; Holms, H; Hamilton, I.; Mousdale, D. M. idem 1993, 1211-1212;
5. (c) Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W. idem 1993, 1212-1214.
6. (a). Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Sewell, T. J.; Son, B.-W.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 500-502;
7. (b). Baldwin, J. E.; Merritt, K. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1301-1302;
8. (c) Baldwin, J. E.; Lloyd, M. D.; Merritt, K. D.; Sewell, T. J.; Son, B.-W.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H. manuscript in preparation.
9. Wu, T.-K.; Busby, R. W.; Houston, T. A.; McIlwaine, D. B.; Egan, L. A.; Townsend, C. A. J. Bacteriol. 1995, 177, 3714-3720.
10. (a). Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillett, J.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1736-1738;
11. (b). ibid, idem 1987, 1739-1740.
12. (a). Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Bringham, A. O.; Coates, J. B.; Crouch, N. P.; Lloyd, M. D.; Schofield, C. J.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Nicholson, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 617-619;
13. (b). ibid, Tetrahedron 1991, 47, 4089-4100;
14. (c) Salowe, S. P.; Krol, W. J.; Iwata-Reuyl, D; Townsend, C. A. Biochemistry 1991, 30, 2281-2292.
15. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Drake, D. J.; Fujishima, Y.; Elson, S. W.; Baggaley, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1133-1134.
16. Nicholson, N. H.; Baggaley, K. H.; Cassels, R.; Davison, M.; Elson, S. W.; Fulston, M.; Tyler, J. W.; Woroniecki, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1281-1282.
17. Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsend, C. A. Biochemistry 1990, 29, 6499-6508.
18. (a). Baldwin, J. E.; Fujishima, Y.; Goh, K.-C.; Schofield, C. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2783-2786;
19. (b). Jane, J. W.; Egan, L.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5399-5404.
20. (a). Marsh, E. N.; Chang, M. D-T.; Townsend, C. A. Biochemistry 1992, 31, 12648-12657;
21. (b). Busby, R. W.; Chang, M. D.-T.; Busby, R. C.; Wimp., J.; Townsend, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4262-4269;
22. (c) Lawlor, E. J.; Elson, S. W.; Holland, S.; Cassels, R.; Hodgson, J. E.; Lloyd, M. D.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 8737-8748.
23. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fülöp, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1995, 375, 700-704.
24. Baldwin, J. E.; Abraham, E. P.; Nat. Prod. Rep., 1988, 5, 129-145; Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
25. Baldwin, J. E.; Abraham, E. P.; Nat. Prod. Rep., 1988, 5, 129-145; Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
26. Baldwin, J. E.; Blackburn, J. M.; Sako, M.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 970-972.
27. (a).Baldwin, J. E.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3461-3464;
28. (b). Baldwin, J. E.; Freeman, R.T.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron 1989, 45, 4537-4550.
29. (a). Boyd, D. B.; Elzey, T. K.; Hatfield, L. D.; Kinnick, M. D.; Morin Jnr, J. M. Tetrahedron Lett 1986, 27, 3453-3546;
30. (b). Boyd, D. B.; Foster, B. J.; Hatfield, L. D.; Hornback, W. J.; Jones, N. D.; Monroe, J. E.; Swartzendruber, J. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3457-3460.
31. (a). For a review see: Baldwin, J. E.; Lynch, G. P.; Pitlik, J. J. Antibiot. 1991, 44, 1-24;
32. (b). Schofield, C. J.; Westwood, N. J. "β-Lactam Chemistry", in Amino Acids, Peptides and Proteins 1995, 26, 330-409, (Ed.), Royal Society of Chemistry (London).
33. (a). Baldwin, J. E.; Freeman, R. T.; Schofield, C. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4019-4020.
34. b). Baldwin, J. E. et al., unpublished work.
35. For preliminary details see: Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Bryans, J. S.; Lloyd, M. D.; Sewell, T. J.; Schofield, C. J.; Baggaley, K. H.; Cassels, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 877-879.
36. Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1513-1520.
37. Wakamiya, T.; Muzuno, K.; Ukita, T.; Teshima, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850-854; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514-5516; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Okamoto, Y.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779-2786; Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. idem, 1973, 46, 981-985; Nakahara, A.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H. idem 1964, 37, 1137-1142.
38. Wakamiya, T.; Muzuno, K.; Ukita, T.; Teshima, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850-854; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514-5516; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Okamoto, Y.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779-2786; Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. idem, 1973, 46, 981-985; Nakahara, A.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H. idem 1964, 37, 1137-1142.
39. Wakamiya, T.; Muzuno, K.; Ukita, T.; Teshima, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850-854; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514-5516; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Okamoto, Y.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779-2786; Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. idem, 1973, 46, 981-985; Nakahara, A.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H. idem 1964, 37, 1137-1142.
40. Wakamiya, T.; Muzuno, K.; Ukita, T.; Teshima, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850-854; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514-5516; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Okamoto, Y.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779-2786; Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. idem, 1973, 46, 981-985; Nakahara, A.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H. idem 1964, 37, 1137-1142.
41. Wakamiya, T.; Muzuno, K.; Ukita, T.; Teshima, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 850-854; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514-5516; Ichikawa, T.; Maeda, S.; Okamoto, Y.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779-2786; Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. idem, 1973, 46, 981-985; Nakahara, A.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H. idem 1964, 37, 1137-1142.
42. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
43. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 567-568; Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1521-1533.
44. Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 567-568; Baggaley, K. H.; Elson, S. W.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1521-1533.
45. Röhl, F.; Rabenhorst, J.; Zähner, H. Arch. Microbiol. 1987, 147, 315-320.