Glycine-selective α-carbon-nitrogen bond cleavage of dipeptides by nickel peroxide

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 15, 1997, Pages 5609-5616

  Easton, Christopher J ^a   Eichinger, Sharon K ^b   Pitt, Michael J ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; DIPEPTIDE DERIVATIVE; GLYCINE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; COMPLEX FORMATION; DRUG DEGRADATION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0030977240     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00216-0     Document Type: Article

References (38)

1. Nakagawa, K.; Konaka, R.; Nakata, T. J. Org. Chem. 1962, 27, 1597.
2. George, M. V.; Balachandran, K. S. Chem. Rev. 1975, 75, 491.
3. Konaka, R.; Kuruma, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1703. Kwart, H.; George, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 162.
4. Konaka, R.; Kuruma, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1703. Kwart, H.; George, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 162.
5. Aurich, H. G.; Baer, F. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3879. Terabe, S.; Konaka, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5655. Terabe, S.; Konaka, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2163.
6. Aurich, H. G.; Baer, F. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3879. Terabe, S.; Konaka, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5655. Terabe, S.; Konaka, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2163.
7. Aurich, H. G.; Baer, F. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3879. Terabe, S.; Konaka, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5655. Terabe, S.; Konaka, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 2163.
8. Konaka, R.; Terabe, S.; Kuruma, K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1334.
9. Easton, C. J.; Eichinger, S. K.; Pitt, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1295.
10. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1988, 159 and references cited therein.
11. Burgess, V. A.; Easton, C. J.; Hay, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1047.
12. Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Rositano, G.; Tan, E. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5614.
13. Easton, C. J.; Scharfbillig, I. M.; Tan, E. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1565.
14. Easton, C. J.; Kociuba, K.; Peters, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1475.
15. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5144. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 579. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571 and references cited therein.
16. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5144. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 579. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571 and references cited therein.
17. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5144. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 579. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571 and references cited therein.
18. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5144. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 579. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571 and references cited therein.
19. Perkins, S. N.; Husten, E. J.; Eipper, B. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 926.
20. Ramer, S. E.; Cheng, H. M.; Palcic, M.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8526.
21. Young, S. D.; Tamburini, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933. Kulathila, R.; Conslavo, A. P.; Fitzpatrick, P. F.; Freeman, J. C.; Snyder, L. M.; Villafranca, J. J.; Merkler, D. J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 191.
22. Young, S. D.; Tamburini, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933. Kulathila, R.; Conslavo, A. P.; Fitzpatrick, P. F.; Freeman, J. C.; Snyder, L. M.; Villafranca, J. J.; Merkler, D. J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 191.
23. Landymore-Lim, A. E. N.; Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 289. Kizer, J. S.; Bateman, R. C.; Miller, C. R.; Humm, J.; Busby, W. H.; Youngblood, W. W. Endocrinology 1986, 118, 2262.
24. Landymore-Lim, A. E. N.; Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 289. Kizer, J. S.; Bateman, R. C.; Miller, C. R.; Humm, J.; Busby, W. H.; Youngblood, W. W. Endocrinology 1986, 118, 2262.
25. Birnbaum, S. M.; Levintow, L.; Kingsley, R. B.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1952, 194, 455.
26. Huang, H. T.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4634.
27. Jutisz, M.; Meyer, D. M.; Pennase, L. Bull. Soc. Chim. France 1954, 1087.
28. Kaczmarek, M; Kupryszewski, G.; Wajcht, J. Zesz. Nauk., Mat., Fiz., Chem., Wyzsza Szk. Pedagog. Gdansku 1967, 7, 143. (Chem. Abs. 70: 47840j)
29. Kaczmarek, M; Kupryszewski, G.; Wajcht, J. Zesz. Nauk., Mat., Fiz., Chem., Wyzsza Szk. Pedagog. Gdansku 1967, 7, 143. (Chem. Abs. 70: 47840j)
30. Tan, E. W. Ph.D. Thesis, University of Adelaide, 1990.
31. Cook, A. H.; Heilbron, I. M. In The Chemistry of Penicillins; Clarke, H. T.; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.: Princeton University Press: Princeton, N. J., 1949, p. 921.
32. Greenlee, W. J.; Thorsett, E. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 5351.
33. Badsha, A.; Khan, N. H.; Kidwai, A. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 2916.
34. Bianchi, M.; Barzaghi. F. Farmaco (Pavia) Ed. Sci. 1965, 20, 611.
35. Weygand, F.; Kaelicke, J. Chem. Ber. 1962, 95, 1031.
36. Reese, L. Liebigs Ann. 1887, 242, 1.
37. Walling, C.; Gibian, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3361. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 615.
38. Walling, C.; Gibian, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3361. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 615.