Design, synthesis, and in vitro activities of benzamide-core glycoprotein IIb/IIIa antagonists: 2,3-Diaminopropionic acid derivatives as surrogates of aspartic acid

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 1997, Pages 693-705

  Xue, Chu Biao ^a   Roderick, John ^a   Jackson, Sharon ^a   Rafalski, Maria ^a   Rockwell, Arlene ^a   Mousa, Shaker ^a   Olson, Richard E ^a   DeGrado, William F ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIAMINOPROPIONIC ACID; ASPARTIC ACID; BENZAMIDINE DERIVATIVE; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION;

ALANINE; ALKYLATION; ANIMALS; ASPARTIC ACID; BENZAMIDES; BENZAMIDINES; BENZOATES; BENZOIC ACID; BETA-ALANINE; CARBAMATES; ESTERASES; HUMANS; LIVER; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOPEPTIDES; PIPERAZINES; PIPERIDINES; PLATELET AGGREGATION INHIBITORS; PLATELET GLYCOPROTEIN GPIIB-IIIA COMPLEX; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFONAMIDES; SWINE;

EID: 0030970551     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00013-8     Document Type: Article

References (35)

1. Kieffer, N.; Phillips, D. R. Annu. Rev. Cell Biol. 1990, 6, 329.
2. Plow, E. F.; Ginsberg, M. H. Prog. Hemost. Thromb. 1989, 9, 117.
3. Phillips, D. R.; Charo, I. F.; Scarborough, R. M. Cell 1991, 65, 359.
4. Falk, E. Circulation, 1985, 71, 699.
5. Coller, B. S. New Eng. J. Med. 1990, 322, 33.
6. Gartner, T. K.; Bennett, J. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 11891.
7. Pytela, R.; Pierschbacher, M. D.; Ginsberg, M. H.; Plow, E. F.; Ruoslahti, E. Science 1986, 231, 1559.
8. Gan, Z.-R.; Gould, R. J.; Jacobs, J. W.; Friedman, P. A.; Polokoff, M. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 19827.
9. Shebuski, R. J.; Ramjit, R. J.; Bencin, G. H.; Polokoff, M. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21550.
10. Gould, R. J.; Polokoff, M. A.; Friedman, P. A.; Huang, T.-F.; Holt, J. C.; Cook, J. J.; Niewiarowski, S. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1990, 195, 168.
11. Haverstick, D. M.; Cowan, J. F.; Yamada, K. M.; Santoro, S. A. Blood 1985, 66, 946.
12. Beer, J. H.; Springer, K. T.; Coller, B. S. Blood 1992, 79, 117.
13. For a recent review on cyclic peptide and nonpeptide RGD mimetics see: Ojima, I.; Chakravarty, S.; Dong, Q. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 337.
14. Alig, L.; Edenhofer, A.; Hadvary, P.; Hurzeler, M.; Knopp, D.; Muller, M.; Steiner, B.; Trzeciak, A.; Weller, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4393.
15. Ku, T. W.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bean, J. W.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, L.; Eggleston, D. S.; Gleason, J. G.; Huffman, W. F.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Karash, C. B.; Keenan, R. M.; Kopple, K. D.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8861.
16. Ku, T. W.; Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Erhard, K. F.; Keenan, R. M.; Nichols, A. J.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 9.
17. McDowell, R. S.; Blackburn, B. K.; Gadek, T. R.; McGee, L. R.; Rawson, T.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Somers, T. C.; Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Webb, II R. R.; Venuti, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077.
18. Pike, N. B.; Foster, M. R.; Hornby, E. J.; Lumley, P. Thromb. Haemostas. 1993, 69, a1886.
19. Gould, R. J.; Barrett, J. S.; Eiss, J. D.; Holahan, M. A.; Stranieri, M. T.; Theoharides, A. D.; Lynch, Jr. J. J.; Friedman, P. A.; Duggan, M. E.; Ihle, N. C.; Anderson, P. S.; Hartman, G. D. Thromb. Haemostasz 1993, 69, a2.
20. Duggan, M. E.; Naylor-Olsen, A. M.; Perkins, J. J.; Anderson, P. S.; Chang, C. T.-C.; Cook, J. J.; Gould, R. J.; Ihle, N. C.; Hartman, G. D.; Lynch, J. J.; Lynch, R. J.; Manno, P. D.; Schaffer, L. W.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3332.
21. Zablocki, J. A.; Tjoeng, F. S.; Bovy, P. R.; Miyano, M.; Garland, R. B.; Williams, K.; Schretzman, L.; Zupec, M. E.; Rico, J. G.; Lindmark, R. J.; Toth, M. V.; McMackins, D. E.; Adams, S. P.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Taite, B. B.; Salyers, A. K.; King, L. W.; Campion, J. G.; Feigen, L. P. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 539.
22. Zablocki, J. A.; Rico, J. G.; Garland, R. B.; Rogers, T. E.; Williams, K.; Schretzman, L. A.; Rao, S. A.; Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Lindmark, R. J.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; McMackins, D. E.; Adams, S. P.; Miyano, M.; Markos, C. S.; Milton, M. N.; Paulson, S.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Nicholson, N. S.; Panzer-Knodle, S. G.; Haas, N. F.; Page, J. D.; Szalony, J. A.; Taite, B. B.; Salyers, A. K.; King, L. W.; Campion, J. G.; Feigen, L. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 2378.
23. Mousa, S. A.; Bozarth, J. M.; Forsythe, M. S.; Lorelli, W.; Thoolen, M.; Ramachandran, N.; Jackson, S.; DeGrado, W. F.; Reilly, T. M. Cardiology 1993, 83, 374.
24. Mousa, S. A.; Bozarth, J. M.; Forsythe, M. S.; Jackson, S.; Leamy, A.; Diemer, M. M.; Kapil, R. P.; Knabb, R. M.; Mayo, M. C.; Pierce, S. K.; DeGrado, W. F.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M. Circulation 1994, 89, 3.
25. Jackson, S.; DeGrado, W. F.; Dwivedi, A.; Parthasarathy, A.; Higley, A.; Krywko, J.; Rockwell, A.; Markwalder, J.; Wells, R.; Wexler, R.; Mousa, S.; Harlow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3220.
26. Bach, A. C.; Eyermann, C. J.; Gross, J. D.; Bower, M. J.; Harlow, R. L.; Weber, P. C.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3207.
27. (a) This structure was designed to be out of the scope covered in U.S. 5,039,805 (13 Aug. 1991; also see ref 14) in which the two phenyl ring was connected with an amide bond, (b) After this work had been completed, a patent disclosing compounds related to 4 appeared. JP6-279389, 4 Oct. 1994.
28. Hartman, G. D.; Egbertson, M. S.; Halczenko, W.; Laswell, W. L.; Duggan, M. E.; Smith, R. L.; Naylor, A. M.; Manno, P. D.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Chang, C.; Gould, R. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 4640.
29. Egbertson, M. S.; Chang, C. T.-C.; Duggan, M. E.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Hartman, G. D.; Laswell, W. L.; Lynch, Jr J. J.; Lynch, R. J.; Manno, P. D.; Naylor, A. M.; Prugh, J. D.; Ramjit, D. R.; Sitko, G. R.; Smith, R. S.; Turchi, L. M.; Zhang, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 2537.
30. Zablocki, J. A.; Miyano, M.; Garland, R. B.; Pireh, D.; Schretzman, L.; Rao, S. N.; Lindmark, R. J.; Panzer-Knodle, S. G.; Nicholson, N. S.; Taite, B. B.; Salyers, A. K.; King, L. W.; Campion, J. G.; Feigen, L. P. J. Med. Chem. 1993, 36, 1811.
31. Xue, C.-B.; Rafalski, M.; Roderick, J.; Eyermann, C. J.; Mousa, S.; Olson, R. E.; DeGrado, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 339.
32. Xue, C.-B.; Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Cain, G. A.; Liu, J.; Bostrom, L. L.; DiMeo, S. V.; Higley, C. A.; Lalka, G. K.; Tobin, A. E.; Frietze, W. E.; Emmett, G.; Mousa, S. A.; Sze, J. Y.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M.; DeGrado, W. F.; Olson. R. E.; Wexler, R. R. 211th ACS Meeting, New Orleans, LA, 24-28 March 1996; Medi 132.
33. Xue, C.-B.; Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Cain, G. A.; Liu, J.; Bostrom, L. L.; DiMeo, S. V.; Higley, C. A.; Lalka, G. K.; Tobin, A. E.; Frietze, W. E.; Emmett, G.; Mousa, S. A.; Sze, J. Y.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M.; DeGrado, W. F.; Olson. R. E.; Wexler, R. R. 211th ACS Meeting, New Orleans, LA, 24-28 March 1996; Medi 132.
34. Olson, R. E.; Wityak, J.; Xue, C.-B.; Sielecki, T. M.; Cain, G. A.; Mousa, S. A.; Thoolen, M. J.; Racanelli, A. L.; Hausner, E. A.; Reilly, T. M.; DeGrado, W. F.; Wexler, R. R. 211th ACS Meeting, New Orleans, LA, 24-28 March 1996; Medi 250.
35. Olson, R. E.; Wityak, J.; Xue, C.-B.; Sielecki, T. M.; Cain, G. A.; Mousa, S. A.; Thoolen, M. J.; Racanelli, A. L.; Hausner, E. A.; Reilly, T. M.; DeGrado, W. F.; Wexler, R. R. 211th ACS Meeting, New Orleans, LA, 24-28 March 1996; Medi 250.