p-(4-Hydroxybenzoyl)phenylalanine: A photoreactive amino acid analog amenable to radioiodination for elucidation of peptide-protein interaction application to substance P receptor

Biochemistry

Volumn 36, Issue 15, 1997, Pages 4542-4551

  Wilson, Carol J ^a   Husain, S Shaukat ^a   Stimson, Evelyn R ^a   Dangott, Lawrence J ^b   Miller, Keith W ^a   Maggio, John E ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHENYLALANINE DERIVATIVE; SUBSTANCE P RECEPTOR;

ARTICLE; ISOTOPE LABELING; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOAFFINITY LABELING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; RECEPTOR BINDING;

AFFINITY LABELS; ANIMALS; DRUG INTERACTIONS; IODINE RADIOISOTOPES; LEUKEMIA P388; MICE; PEPTIDES; PHENYLALANINE; PROTEIN BINDING; RADIOLIGAND ASSAY; RECEPTORS, NEUROKININ-1; SUBSTANCE P;

EID: 0030970266     PISSN: 00062960     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bi962299x     Document Type: Article

References (67)

1. Adams, A. E., Pines, M., Nakamoto, C., Behar, V., Yang, Q. M., Bessalle, R., Chorev, M., Rosenblatt, M., Levine, M. A., & Suva, L. J. (1995) Biochemistry 34, 10553-10559.
2. Bayley, H. (1983) Photogenerated Reagents in Biochemistry and Molecular Biology, Elsevier, Amsterdam.
3. Behar, V., Pines, M., Nakamoto, C., Greenberg, Z., Bisello, A., Stueckle, S. M., Bessalle, R., Usdin, T. B., Chorev, M., Rosenblatt, M., & Suva., L. J. (1996) Endocrinology 137, 2748-2757.
4. Blanton, M. P., Li, Y. M., Stimson, E. R., Maggio, J. E., & Cohen, J. B. (1994) Mol. Pharmacol. 46, 1048-1055.
5. Bosse, R., Servant, G., Zhou, L.-M., Guillemette, G., & Escher, E. (1993) Regul. Pept. 44, 215-223.
6. Boyd, N. D., Macdonald, S. G., Kage, R., Luber-Narod, J., & Leeman, S. E. (1991a) Ann. N.Y. Acad. Sci. 632, 79-93.
7. Boyd, N. D., White, C. F., Cerpa, R, Kaiser, E. T., & Leeman, S. E. (1991b) Biochemistry 30, 336-342.
8. Boyd, N. D., Kage, R. K., & Leeman, S. E. (1994) The Tachykinin Receptors (Buck, S. H., Ed.) pp 219-236, Humana Press, Totowa, NJ.
9. Boyd, N. D., Kage, R. K., Dumas, J. J., Krause, J. E., & Leeman, S. E. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93, 433-437.
10. Cascieri, M. A., Macleod, A. M., Underwood, D., Shiao, L. L., Ber, E., Sadowski, S., Yu, H., Merchant, K. J., Swain, C. J., Strader, C. D., & Fong, T. M. (1994) J. Biol. Chem. 269, 6587-6591.
11. Dawe, C. J., & Potter, M. (1957) Am. J. Pathol. 33, 603.
12. Dorman, G., & Prestwich, G. D. (1994) Biochemistry 33, 5661-5673.
13. Fong, T. M., Huang, R. R. C., & Strader, C. D. (1992a) J. Biol. Chem. 267, 25664-25672.
14. Fong, T. M., Yu, H., Huang, R. R. C. & Strader, C. D. (1992b) Biochemistry 31, 11806-11811.
15. Fong, T. M., Cascieri, M. A., Yu, H., Bansal, A., Swain, C., & Strader, C. D. (1993) Nature 362, 350-353.
16. Fong, T. M., Yu, H., Cascieri, M. A., Underwood, D., Swain, C. J., & Strader, C. D. (1994a) J. Biol. Chem. 269, 2728-2732.
17. Fong, T. M., Yu, H., Cascieri, M. A., Underwood, D., Swain, C. J., & Strader, C. D. (1994b) J. Biol. Chem. 269, 14957-14961.
18. Galardy, R. E., Craig, L. C., & Printz, N. P. (1973) Nature (London) New Biol. 242, 127-128.
19. Gao, Z.-H, Zhi, G., Herring, B. P., Moomaw, C., Deogny, L., Slaughter, C. A., & Stull, J. T. (1995) J. Biol. Chem. 270, 10125-10135.
20. Garcia, P., Shoelson, S. E., Drew, J. S., & Miller, W. T. (1994) J. Biol. Chem. 269, 30574-30579.
21. Gerard, N. P., Bao, L., He, X. P., & Gerard, C. (1993) Regul. Pept. 43, 21-35.
22. Gergel, J. R., McNamara, D. J., Dobrusin, E. M., Zhu, G., Saltiel, A. R., & Miller, W. T. (1994) Biochemistry 33, 14671-14678.
23. Gether, U., Johansen, T. E., & Schwartz, T. W. (1993a) J. Biol. Chem. 268, 7893-7898.
24. Gether, U., Johansen, T. E., Snider, R. M., Lowe, J. A., III, Nakanishi, S., & Schwartz, T. W. (1993b) Nature 368, 345-347.
25. Gether, U., Yokota, Y., Emonds-Alt., X., Breliere, J. C., Lowe, J. A., III, Snider, R. M., Nakanishi, S., & Schwartz, T. W. (1993c) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 6194-6198.
26. Gether, U., Emonds-Alt., X., Breliere, J. C., Fuji, T., Hagiwara, D., Pradier, L., Garret, C., Johansen, T. E., & Schwartz, T. W. (1994) Mol. Pharmacol. 45, 500-508.
27. Girault, S., Sagan, S., Bolbach, G., Lavielle, S., & Chassaing, G. (1996) Eur. J. Biochem. 240, 215-222.
28. Hampe, W., Frank, R. W., Schulze, C., Dehning, I., & Schaller, H. C. (1996) Eur. J. Biochem. 235, 814-820.
29. Huang, R. R., Vicario, P. P., Strader, C. D., & Fong, T. M. (1995) Biochemistry 34, 10048-10055.
30. Huang, R. R. C., Yu, H., Strader, C. D., & Fong, T. M. (1994a) Mol. Pharmacol. 45, 690-695.
31. Huang, R. R. C., Yu, H., Strader, C. D., & Fong, T. M. (1994b) Biochemistry 33, 3007-3013.
32. Jensen, C. J., Gerard, N. P., Schwartz, T. W., & Gether, U. (1994) Mol. Pharmacol. 45, 294-299.
33. Kage, R. K., Leeman, S. E., & Boyd, N. D. (1993) J. Neurochem. 60, 347-351.
34. Kauer, J. C., Erickson-Vitanen, S., Wolfe, H. R. J., & DeGrado, W. F. (1986) J. Biol. Chem. 261, 10695-10700.
35. Keutmann, H. T., & Rubin, D. A. (1993) Endocrinology 132, 1305-1312.
36. Koch, T., Suenson, E., Korsholm, B., Henriksen, U., & Buchardt, O. (1994) Bioconjugate Chem. 5, 205-212.
37. Laemmli, U. K. (1970) Nature 227, 680-685.
38. Leyva, E., Platz, M. S., Persy, G., & Wirz, J. (1986) J. Am. Chem. Soc. 108, 3783-3790.
39. Leyva, E., Chang, D. H. S., Platz, M. S., Crocker, P. J., & Kawada, K. (1991) Photochem. Photobiol. 54, 329-333.
40. Li, Y.-M., Marnerakis, M., Stimson, E. R., & Maggio, J. E. (1995a) J. Biol. Chem. 270, 1213-1220.
41. Li, Y.-M., Wingrove, D. E., Too, H. P., Marnerakis, M., Stimson, E. R., Strichartz, G. R., & Magaio, J. E. (1995b) Anesthesiology 82, 166-173.
42. Lownder, J. M., Hokin-Neaverson, M., & Ruoho, A. E. (1988) Anal. Biochem. 168, 39-47.
43. Macdonald, S. G., Dumas, J. J., & Boyd, N. D. (1996) Biochemistry 35, 2909-2916.
44. Maggio, J. E., & Mantyh, P. W. (1994) The Tachykinin Receptors (Buck, S. H., ed) pp 1-21, Humana Press, Totowa, NJ.
45. Maggio, J. E., Stimson, E. R., Ghilardi, J. R., Allen, C. J., Dahl, C. E., Whitcomb, D. C., Vigna, S. R., Vinters, H. R., Labenski, M. E., & Mantyh, P. W. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 5462-5466.
46. Marfey, P. (1984) Carlsberg Res. Commun. 49, 591-596.
47. McNicoll, N., Escher, E. Wilkes, B. C., Schiller, P. W., Ong, H., & DeLean, A. (1992) Biochemistry 31, 4487-4493.
48. Miller, W. T., & Kaiser, E. T. (1988) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85, 5429-5433.
49. Morris, D. I., Robbins, J. D., Ruoho, A. E., Sutkowski, E. M., & Seamon, K. B. (1991) J. Biol. Chem. 266, 13377-13384.
50. Nakamoto, C., Behar, V., Chin, K. R., Adams, A. E., Suva, L. J., Rosenblatt, M., & Chorev, M. (1995) Biochemistry 34, 10546-10552.
51. O'Neil, K. T., Erickson-Vitanen, S., & DeGrado, W. F. (1989) J. Biol. Chem. 264, 14571-14578.
52. Otsuka, M., & Yashika, K. (1993) Physiol. Rev. 73, 229-308.
53. Pedersen, S. E., Sharp, S. D., Liu, W.-S., & Cohen, J. B. (1992) J. Biol. Chem. 267, 10489-10499.
54. Pernow, B. (1983) Pharmacol. Rev. 35, 85-141.
55. Sachais, B. S., Snider, R. M., Lowe, J. A., III, & Krause, J. E. (1993) J. Biol. Chem. 268, 2319-2323.
56. Singh, A., Thornton, E. R., & Westheimer, F. H. (1962) J. Biol. Chem. 237, 3006-3008.
57. Servant, G., Boulay, G., Bosse, R., Escher, E., & Guillemette, G. (1993) Mol. Pharmacol. 43, 677-682.
58. Shoelson, S. E., Lee, J., Lynch, C. S., Backer, J. M., & Pilch, P. F. (1993) J. Biol. Chem. 268, 4085-4091.
59. Too, H.-P., & Maggio, J. E. (1991) Methods Neurosci. 6, 232-247.
60. Too, H.-P., Cordova, J. L., & Magsio, J. E. (1989) Peptides 10, 25-30.
61. Vigna, S. R., Bowden, J. J., McDonald, D. M., Fisher, J., Okamoto, A., McVey, D. C., Payan, D. G., & Bunnett, N. W. (1994) J. Neurosci. 14, 834-845.
62. Watt, D., Kawada, K., Leyva, E., & Platz, M. S. (1989) Tetrahedron Lett. 30, 899-902.
63. Williams, K. P., & Shoelson, S. E. (1993) J. Biol. Chem. 268, 5361-5364.
64. Yamada, M., Kuliopulos, A., Nelson, N. P., Roth, D. A., Furie, B., Furie, B. C., & Walsh, C. T. (1995) Biochemistry 34, 481-489.
65. Yokota, Y., Akazawa, C., Ohkubo, H., & Nakanishi, S. (1992) EMBO J. 11, 3585-3591.
66. Zhang, Z.-Y., Walsh, A. B., Wu, L., McNamara, D. J., Dobrusin, E. M., & Miller, W. T. (1996) J. Biol. Chem. 271, 5386-5392.
67. Zoffman, S., Gether, U., & Schwartz, T. W. (1993) FEBS Lett. 336, 506-510.