Nitration of quinoline 1-oxide: Mechanism of regioselectivity

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 45, Issue 2, 1997, Pages 279-283

  Yokoyama, Akihiro ^a   Ohwada, Tomohiko ^a   Saito, Shinichi ^a   Shudo, Koichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

dication; nitration; protonation; quinoline 1 oxide; regioselectivity; superacid

Indexed keywords

1 METHOXYQUINOLINIUM TRIFLATE; QUINOLINE 1 OXIDE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDIFICATION; ARTICLE; NITRATION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030968039     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.45.279     Document Type: Article

References (24)

1. Ochiai E., Okamoto T., Yakugaku Zasshi, 70, 384-388 (1950).
2. Ochiai E., Satake K., Yakugaku Zasshi, 71, 1078-1082 (1951).
3. Hamana M., Nagayoshi T., Chem. Pharm. Bull., 14, 319-323 (1966).
4. Gleghorn J. T., Moodie R. B., Qureshi E. A., Schofield K., J. Chem. Soc. (B), 1968, 316-323.
5. a) Saito S., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Chem. Pharm. Bull., 39, 2718-2720 (1991);
6. b) Tickle P., Briggs A. G., Wilson J. M., J. Chem. Soc., 1970, 65-71.
7. Kuhn S. J., Olah G. A., J. Am. Chem. Soc., 83, 4564-4571 (1961); Olah G. A., Kuhn S. J., Flood S. H., ibid., 83, 4581-4585 (1961).
8. Kuhn S. J., Olah G. A., J. Am. Chem. Soc., 83, 4564-4571 (1961); Olah G. A., Kuhn S. J., Flood S. H., ibid., 83, 4581-4585 (1961).
9. Kubota T., Yakugaku Zasshi, 75, 1546-1549 (1955).
10. Olah G. A., Malhotra R., Narang S. C., "Nitration: Methods and Mechanisms," VCH, New York, 1989, pp. 44-45, and references cited therein.
11. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
12. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
13. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
14. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
15. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
16. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
17. For example, Ohta T., Shudo K., Okamoto T., Tetrahedron Lett., 22, 325-328 (1981); Ohwada T., Okabe K., Ohta T., Shudo K., Tetrahedron, 46, 7539-7555 (1990); Ohwada T., Yamagata N., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 113, 1364-1373 (1991); Saito S., Sato Y., Ohwada T., Shudo K., ibid., 116, 2312-2317 (1994); Sato Y., Yato M., Ohwada T., Saito S., Shudo K., ibid., 117, 3037-3043, (1995); Yamazaki T., Saito S., Ohwada T., Shudo K., Tetrahedron Lett., 36, 5749-5752 (1995); Saito S., Ohwada T., Shudo K., J. Am. Chem. Soc., 117, 11081-11084 (1995).
18. Olah G. A., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 767-788 (1993); Olah G. A., Orlinkov A., Oxyzoglou A. B., Prakash G. K. S., J. Org. Chem., 60, 7348-7350 (1995).
19. Olah G. A., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 767-788 (1993); Olah G. A., Orlinkov A., Oxyzoglou A. B., Prakash G. K. S., J. Org. Chem., 60, 7348-7350 (1995).
20. Bennett G. M., Grove J. F., J. Chem. Soc., 1945, 378-380.
21. MOPAC (version 6.0): Stewert J. J. P. QCPE program No. 455. Revised as MOPAC (version 6.01 and 6.02) by Prof. Tsuneo Hirano, Ochanomizu University, for HITAC version. JCPE Newsletter, 1991, 2, 26.
22. Ochiai E., J. Org. Chem., 18, 534-551 (1953).
23. Beard C. D., Baum K., Grakauskas V., J. Org. Chem., 38, 3673-3677 (1973).
24. Ochiai E., Ishikawa M., Sai Z., Yakugaku Zasshi, 63, 280-282 (1943).