Synthesis of N-glyoxylyl peptides and their in vitro evaluation as HIV-1 protease inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 1997, Pages 707-714

  Qasmi, Driss ^a   De Rosny, Eve ^b   René, Loïc ^a   Badet, Bernard ^a   Vergely, Isabelle ^b   Boggetto, Nicole ^b   Reboud Ravaux, Michèle ^b  

^a INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; COMPETITIVE INHIBITION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; IN VITRO STUDY; NONHUMAN;

AMINO ACIDS; ANTI-HIV AGENTS; ASPARTIC ACID; BINDING, COMPETITIVE; CATALYSIS; ESCHERICHIA COLI; GLYOXYLATES; HIV PROTEASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN CONFORMATION; RECOMBINANT PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0030966937     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00016-3     Document Type: Article

References (35)

1. Ratner, L.; Haseltine, W.; Patarca, R.; Livak, K. J.; Starcich, B.; Josephs, S. F.; Doran, E. R.; Rafalski, J. A.; Whitehorn, E. A.; Baumeister, K.; Ivanoff, L.; Petteway, Jr S. R.; Pearson, M. L.; Lautenberger, L. A.; Papas, T.; Ghrayeb, J.; Chang, N. T.; Gallo, R. C.; Wong-Staal, F. Nature (London) 1985, 313, 277.
2. Mous, J.; Heimer, E. P.; Le Grice, S. F. J. Virology, 1988, 62, 1433.
3. (a) Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686.
4. (b) McQuade, T. K.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454.
5. (a) Kempf, D.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. G.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
6. (b) Vacca, J. P.; Dorsey-Schlief, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen. I.-W.; Ostovic, D.; Andersen, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4096.
7. (c) Kitchen, V. S.; Skinner, C.; Ariyoshi, K.; Lane, E. A.; Duncan, I. B.; Burckhardt, J.; Burger, H. U.; Bragman, K.; Pinching. A. J.; Weber, J. N. Lancet 1995, 345, 952.
8. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
9. Rodriguez, E. J.; Angeles, T. S.; Meek, T. D. Biochemistry 1993, 32, 12380.
10. Darke, P. L.; Huff, J. R. Adv. Pharmacol. 1994, 25, 399.
11. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157.
12. Chastrette, F.; Bracoud, C.; Chastrette, M.; Mattioda, G.; Christidis, Y. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 11, 66.
13. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805.
14. Atherton, E.; Sheppard, R. C. In Solid Phase Peptide Synthesis; IRL: 1989.
15. Qasmi, D.; René, L.; Badet, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4343.
16. Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1976, 271. Abeles, R. H. Drug Develop. Res. 1987, 10, 221.
17. Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1976, 271. Abeles, R. H. Drug Develop. Res. 1987, 10, 221.
18. Fehrentz, J.-A.; Heitz, A.; Castro, B.; Cazaubon, C.; Nisato, D. FEBS Lett. 1984, 167, 273.
19. Sarubbi, E.; Seneci, P. F.; Angelastro, M. R.; Peet, N. P.; Denaro, M.; Islam, K. FEBS Lett. 1993, 319, 253.
20. Ocain, T.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 451.
21. Cornish-Bowden, A. In Fundamentals of Enzyme Kinetics: Portland, 1995.
22. (a) Liu, J.; Albers, M. W.; Chen, C. M.; Schreiber, S. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 2304.
23. (b) Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakatsuka, M.; Schreiber, S. L. Science 1990, 248, 863.
24. Walker, B.; McCarthy, N.; Healy, A.; Ye, T.; McKervey, M. A. Biochem. J. 1993, 293, 321.
25. Hirel, P. H.; Parker, F.; Boiziau, J.; Jung, G.; Outerovitch, D.; Dugué, A.; Peltiers, C.; Giuliacci, C.; Boulay, R.; Lelièvre, Y.; Cambou, B.; Mayaux, J.-F.; Cartwright, T. Antiviral Chem. Chemother. 1990, 1, 9.
26. Cheng, Y. C.; Prussov, W. H. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099.
27. SYBYL 5.5, Tripos Associates, St Louis, Missouri.
28. Microsoft Excel 3.0, Microsoft Corporation.
29. Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285.
30. Bernstein, F. C.; Koetzel, T. F.; Williams, G. J. G.; Meyer, E. F.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol., 1977, 112, 535.
31. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
32. Ferguson, D. M.; Radmer, R. J.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2654.
33. Trospha, A.; Hermans, J. Protein Eng. 1992, 5, 29.
34. Chen, X.; Tropsha, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 42.
35. Stewart, J. J. P. J. Comput. Aided Mol. Des. 1990, 4, 1.