The decomposition of S-nitrosated dithiols: A model for vicinal nitrosothiols in enzymes

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 11, 1997, Pages 1393-1398

  Le, Min ^a   Zhang, Hao ^b   Means, Gary E ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITHIOL DERIVATIVE; DITHIOTHREITOL; NITRIC OXIDE;

ARTICLE; DRUG DECOMPOSITION; KINETICS; MODEL; NITROSATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030959372     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00234-5     Document Type: Article

References (31)

1. Knowles, R. G.; Moncada, S. TrendsBiochem. Sci. 1992, 17, 399.
2. Park, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 916. Lepoivre, M.; Fieschi, F.; Coves, F.; Thelander, L.; Fontecave, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 442. Lei, S. Z.; Pan, Z. H.; Aggarwal, S. K.; Chen, H. S. V.; Hartman, J.; Sucher, N. J.; Lipton, S. A. Neuron 1992, 8, 1087. Molina, Y.; Vedia, L.; McDonald, B.; Reep, B.; Brune, B.; DiSilvio, M.; Billar, T. R.; Lapentina, E. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24929. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687.
3. Park, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 916. Lepoivre, M.; Fieschi, F.; Coves, F.; Thelander, L.; Fontecave, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 442. Lei, S. Z.; Pan, Z. H.; Aggarwal, S. K.; Chen, H. S. V.; Hartman, J.; Sucher, N. J.; Lipton, S. A. Neuron 1992, 8, 1087. Molina, Y.; Vedia, L.; McDonald, B.; Reep, B.; Brune, B.; DiSilvio, M.; Billar, T. R.; Lapentina, E. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24929. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687.
4. Park, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 916. Lepoivre, M.; Fieschi, F.; Coves, F.; Thelander, L.; Fontecave, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 442. Lei, S. Z.; Pan, Z. H.; Aggarwal, S. K.; Chen, H. S. V.; Hartman, J.; Sucher, N. J.; Lipton, S. A. Neuron 1992, 8, 1087. Molina, Y.; Vedia, L.; McDonald, B.; Reep, B.; Brune, B.; DiSilvio, M.; Billar, T. R.; Lapentina, E. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24929. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687.
5. Park, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 916. Lepoivre, M.; Fieschi, F.; Coves, F.; Thelander, L.; Fontecave, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 442. Lei, S. Z.; Pan, Z. H.; Aggarwal, S. K.; Chen, H. S. V.; Hartman, J.; Sucher, N. J.; Lipton, S. A. Neuron 1992, 8, 1087. Molina, Y.; Vedia, L.; McDonald, B.; Reep, B.; Brune, B.; DiSilvio, M.; Billar, T. R.; Lapentina, E. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24929. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687.
6. Park, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 916. Lepoivre, M.; Fieschi, F.; Coves, F.; Thelander, L.; Fontecave, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 442. Lei, S. Z.; Pan, Z. H.; Aggarwal, S. K.; Chen, H. S. V.; Hartman, J.; Sucher, N. J.; Lipton, S. A. Neuron 1992, 8, 1087. Molina, Y.; Vedia, L.; McDonald, B.; Reep, B.; Brune, B.; DiSilvio, M.; Billar, T. R.; Lapentina, E. G. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24929. Zhang, J.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M.; Snyder, S. H. Science 1994, 263, 687.
7. Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Katsuki, S.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 3203. Katsuki, S.; Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Murad, F. J. Cyclic Nuc. Res. 1977, 3, 23. Waldman, S.A.; Murad, F. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1988, 12 (Suppl. 5), S115.
8. Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Katsuki, S.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 3203. Katsuki, S.; Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Murad, F. J. Cyclic Nuc. Res. 1977, 3, 23. Waldman, S.A.; Murad, F. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1988, 12 (Suppl. 5), S115.
9. Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Katsuki, S.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 3203. Katsuki, S.; Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Murad, F. J. Cyclic Nuc. Res. 1977, 3, 23. Waldman, S.A.; Murad, F. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1988, 12 (Suppl. 5), S115.
10. Gross, W. L.; Bak, M. I.; Ingwall, J. S.; Arstall, M. A.; Smith, T. W.; Balligand, J-L.; Kelly, R. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1996, 93, 5604.
11. Gopalakrishna, R.; Chen, Z. H.; Gundimeda, U. J. Biol. Chem. 1993, 268, 27180.
12. Duhe, R. J.; Nielsen, M. D.; Dittman, A. H.; Villacres, E. C.; Choi, E-J.; Storm, D. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 7290.
13. Ignarro, L. J.; Degnan, J. N.; Baricos, W. H.; Kadowitz, P. J.; Wolin, M. S. Biochem. Biophys. Acta 1982, 718, 49. Ignarro, L. J. Blood Vessels 1991, 28, 67.
14. Ignarro, L. J.; Degnan, J. N.; Baricos, W. H.; Kadowitz, P. J.; Wolin, M. S. Biochem. Biophys. Acta 1982, 718, 49. Ignarro, L. J. Blood Vessels 1991, 28, 67.
15. Kamisaki, Y.; Waldman, S. A; Murad, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 709. Niroomand, F.; Rossle, R; Mulsch, A.; Bohme, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 75. Wu, X. B.; Brune, B.; Appen, F. V.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys, 1992, 294, 75. Stamler, J. S.; Singel, D.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898. Liu, Z. G.; McLaughlin, B. E.; Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Canad. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 1144.
16. Kamisaki, Y.; Waldman, S. A; Murad, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 709. Niroomand, F.; Rossle, R; Mulsch, A.; Bohme, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 75. Wu, X. B.; Brune, B.; Appen, F. V.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys, 1992, 294, 75. Stamler, J. S.; Singel, D.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898. Liu, Z. G.; McLaughlin, B. E.; Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Canad. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 1144.
17. Kamisaki, Y.; Waldman, S. A; Murad, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 709. Niroomand, F.; Rossle, R; Mulsch, A.; Bohme, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 75. Wu, X. B.; Brune, B.; Appen, F. V.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys, 1992, 294, 75. Stamler, J. S.; Singel, D.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898. Liu, Z. G.; McLaughlin, B. E.; Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Canad. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 1144.
18. Kamisaki, Y.; Waldman, S. A; Murad, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 709. Niroomand, F.; Rossle, R; Mulsch, A.; Bohme, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 75. Wu, X. B.; Brune, B.; Appen, F. V.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys, 1992, 294, 75. Stamler, J. S.; Singel, D.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898. Liu, Z. G.; McLaughlin, B. E.; Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Canad. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 1144.
19. Kamisaki, Y.; Waldman, S. A; Murad, F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 709. Niroomand, F.; Rossle, R; Mulsch, A.; Bohme, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 75. Wu, X. B.; Brune, B.; Appen, F. V.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys, 1992, 294, 75. Stamler, J. S.; Singel, D.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898. Liu, Z. G.; McLaughlin, B. E.; Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K. Canad. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 1144.
20. Park, J. W. Ph.D Dissertation, The Ohio State University, 1987. Meyer, D. J.; Kramer, H.; Ozer, N., Coles, B.; Ketterer, B. FEBS Lett. 1994, 345, 177.
21. Park, J. W. Ph.D Dissertation, The Ohio State University, 1987. Meyer, D. J.; Kramer, H.; Ozer, N., Coles, B.; Ketterer, B. FEBS Lett. 1994, 345, 177.
22. Zhang, H.; Means, G. E. Anal. Biochem. 1996, 237, 141.
23. Richter, C.; Gogvadze, V.; Schlapbach, R.; Schweizer, M.; Schlege, J. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1994, 205, 1143. Cleeter, M. W. J.; Cooper, J. M.; Darley-Usmar, V. M.; Moncada, S.; Schapira, A. H. V. FEBS Lett. 1994, 345, 50.
24. Richter, C.; Gogvadze, V.; Schlapbach, R.; Schweizer, M.; Schlege, J. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1994, 205, 1143. Cleeter, M. W. J.; Cooper, J. M.; Darley-Usmar, V. M.; Moncada, S.; Schapira, A. H. V. FEBS Lett. 1994, 345, 50.
25. Zhang, H. Ph.D Dissertation, The Ohio State University, 1996.
26. Sexton, D. J.; Muruganandam, A.; Mckenney, D. J.; Mutus, B. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 463. McAninly, J.; Williams, D. L. H.; Askew, S. C.; Russell, C. J. Chem. Soc. Commun. 1993, 1758. Oae, S.; Shinhama, K. Org. Prep. Proc. Int. 1983, 15, 165. Mathews, W. R.; Kerr, S. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1529.
27. Sexton, D. J.; Muruganandam, A.; Mckenney, D. J.; Mutus, B. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 463. McAninly, J.; Williams, D. L. H.; Askew, S. C.; Russell, C. J. Chem. Soc. Commun. 1993, 1758. Oae, S.; Shinhama, K. Org. Prep. Proc. Int. 1983, 15, 165. Mathews, W. R.; Kerr, S. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1529.
28. Sexton, D. J.; Muruganandam, A.; Mckenney, D. J.; Mutus, B. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 463. McAninly, J.; Williams, D. L. H.; Askew, S. C.; Russell, C. J. Chem. Soc. Commun. 1993, 1758. Oae, S.; Shinhama, K. Org. Prep. Proc. Int. 1983, 15, 165. Mathews, W. R.; Kerr, S. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1529.
29. Sexton, D. J.; Muruganandam, A.; Mckenney, D. J.; Mutus, B. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 463. McAninly, J.; Williams, D. L. H.; Askew, S. C.; Russell, C. J. Chem. Soc. Commun. 1993, 1758. Oae, S.; Shinhama, K. Org. Prep. Proc. Int. 1983, 15, 165. Mathews, W. R.; Kerr, S. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1529.
30. Komiyama, T.; Fujimori, K. Bioorg. Med Chem. Lett. 1997, 7, 175.
31. Bainbrigge, N.; Butler, A. R.; Gorbitz, C. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2, 351.