Synthesis of tripeptide inhibitors of peptidylglycine α-amidating monooxygenase (PAM) containing D- and L-styrylglycine

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 25, 1997, Pages 8295-8306

  Andrews, Mark D ^a   O'Callaghan, Kelly A ^a   Vederas, John C ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMIDATING ENZYME; ENZYME INHIBITOR; GLYCINE DERIVATIVE; TRIPEPTIDE;

ARTICLE; CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVE SITE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0030952185     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00520-6     Document Type: Article

References (32)

1. Eipper, B. A.; Stoffers, D. A.; Mains, R. E. Annu. Rev. Neurosci. 1992, 15, 57-85.
2. Kolhekar, A. S.; Roberts, M. S.; Jiang, N.; Johnson, R. C.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Taghert, P. H. J. Neurosci. 1997, 17, 1363-1376.
3. Young, S. D.; Tamburini, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933-1934. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571-572.
4. Young, S. D.; Tamburini, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933-1934. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571-572.
5. Ramer, S. E.; Cheng, H.; Palcic, M. M.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8526-8532.
6. Ping, D.; Katopodis, A. G.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3998-4000.
7. Merkler, D. J.; Merkler, K. A.; Stern, W.; Fleming, F. F. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 430-434.
8. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506-1509. Lerner, R. A.; Siuzdak, G.; Prospero-Garcia, O.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9505-9508. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580-590.
9. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506-1509. Lerner, R. A.; Siuzdak, G.; Prospero-Garcia, O.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9505-9508. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580-590.
10. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506-1509. Lerner, R. A.; Siuzdak, G.; Prospero-Garcia, O.; Henrikson, S. J.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9505-9508. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580-590.
11. Erion, M. D.; Tan, J.; Wong, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1994, 37, 4430-4437. Klinge, M.; Cheng, H. ; Zabriskie, T. M.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1379-1380. Casara, P.; Ganzhorn, A.; Philippo, C.; Chanal, M-C.; Danzin, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 393-396.
12. Erion, M. D.; Tan, J.; Wong, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1994, 37, 4430-4437. Klinge, M.; Cheng, H. ; Zabriskie, T. M.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1379-1380. Casara, P.; Ganzhorn, A.; Philippo, C.; Chanal, M-C.; Danzin, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 393-396.
13. Erion, M. D.; Tan, J.; Wong, M.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 1994, 37, 4430-4437. Klinge, M.; Cheng, H. ; Zabriskie, T. M.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1379-1380. Casara, P.; Ganzhorn, A.; Philippo, C.; Chanal, M-C.; Danzin, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 393-396.
14. Bradbury, A. F.; Mistry, J.; Roos, B. A.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 363-368. Katopodis, A. G.; May, S. W. Biochemistry 1990, 29, 4541-4548.
15. Bradbury, A. F.; Mistry, J.; Roos, B. A.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 363-368. Katopodis, A. G.; May, S. W. Biochemistry 1990, 29, 4541-4548.
16. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2270-2272.
17. Zabriskie, T. M.; Klinge, M.; Szymanski, C. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. Arch. Insect Biochem. Physiol. 1994, 26, 27-48.
18. Pinner, A.; Spilker, A. Ber. 1889, 22, 685-698. Hines, J. W. Jr.; Breitholle, E. G.; Sato, M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1466-1469. Greenlee, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2632-2634.
19. Pinner, A.; Spilker, A. Ber. 1889, 22, 685-698. Hines, J. W. Jr.; Breitholle, E. G.; Sato, M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1466-1469. Greenlee, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2632-2634.
20. Pinner, A.; Spilker, A. Ber. 1889, 22, 685-698. Hines, J. W. Jr.; Breitholle, E. G.; Sato, M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1466-1469. Greenlee, W. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2632-2634.
21. Sakota, N.; Okita, K.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jap. 1970, 43, 1138-1141.
22. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; North, M. Tetrahedron 1989, 45, 6319-6330.
23. Itaya, T.; Iida, T.; Shimizu, S.; Mizutani, A.; Morisue, M.; Sugimoto, Y.; Tachinaka, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 252-261.
24. Mulzer, J.; Pointner, A.; Chucholowski, A.; Brüntrup, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 52-54.
25. Aboderin, A. A.; Delpierre, G. R.; Fruton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5469-5472.
26. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279-2282. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 695-698.
27. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279-2282. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 695-698.
28. Merkler, D. J.; Young, S. D. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 289, 192-196.
29. Witter, D. J.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2613-2623.
30. 4) before use.
31. Smith, L. L.; Howard, K. L. In Organic Syntheses, Coll. Vol. III; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1955, pp 351-352.
32. Peptides were synthesised from commercially available protected amino acids by standard solution phase methods.