Role of active site tyrosine in glutathione S-transferase: Insights from a theoretical study on model systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 7, 1997, Pages 1523-1528

  Zheng, Ya Jun ^a,b   Ornstein, Rick L ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLUTATHIONE TRANSFERASE;

ARTICLE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; MODEL; THEORY;

EID: 0030937423     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961667h     Document Type: Article

References (55)

1. Armstrong, R. N. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1994, 69, 1-44.
2. Dirr, H.; Reinemer, P.; Huber, R. Eur. J. Biochem. 1994, 220, 645-661.
3. Wilce, M. C. J.; Parker, M. W. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1205, 1-18.
4. Rushmore, T. H.; Pickett, C. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 11475-11478.
5. Jakoby, W. B.; Ziegler, D. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20715-20718.
6. Mannervik, B.; Danielson, U. H. CRC Crit. Rev. Biochem. 1988, 23, 283-337.
7. Orser, C. S.; Dutton, J.; Lange, C.; Jablonski, P.; Xun, L.; Hargis, M. J. Bacteriol. 1993, 175, 2640-2644.
8. Reinemer, P.; Dirr, H. W.; Ladenstein, R.; Schaffer, J.; Gallay, O.; Huber, R. EMBO J. 1991, 10, 1997-2005.
9. (a) Ji, X.; Zhang, P.; Armstrong, R. N.; Gilliland, G. L. Biochemistry 1992, 31, 10169-10184.
10. (b) Xiao, G.; Liu, S.; Ji, X.; Johnson, W. W.; Chen, J.; Parsons, J. F.; Stevens, W. J.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N. Biochemistry 1996, 35, 4753-4765.
11. Ji, X.; Armstrong, R. N.; Gilliland, G. L. Biochemistry 1993, 32, 12949-12954.
12. Sinning, I.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N.; Ji, X.; Board, P. G.; Olin, B.; Mannervik, B.; Jones, T. A. J. Mol. Biol. 1993, 232, 192-212.
13. (a) Ji, X.; von Rosenvinge, E. C.; Johnson, W. W.; Tomarey, S. I.; Piatigorsky, J.; Armstrong, R. N.; Gilliland, G. L. Biochemistry 1995, 34, 5317-5328.
14. (b) Lim, K.; Ho, J. X.; Keeling, K.; Gilliland, G. L.; Ji, X.; Ruker, F.; Carter, D. C. Protein Sci. 1994, 3, 2233-2244.
15. (c) McTigue, M.; Williams, D. R.; Tainer, J. A. J. Mol. Biol. 1995, 246, 21-27.
16. (d) Wilce, M. C. J.; Board, P. G.; Feil, S. C.; Parker, M. W. EMBO J. 1995, 14, 2133-2143.
17. (e) Ji, X.; von Rosenvinge, E. C.; Johnson, W. W.; Armstrong, R. N.; Gilliland, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8208-8213.
18. Garcia-Saez, I.; Parraga, A.; Phillips, M. F.; Mantle, T. J.; Coll, M. J. Mol. Biol. 1994, 237, 298-314.
19. Dirr, H. W.; Reinemer, P.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1994, 243, 72-92.
20. Raghunathan, S.; Chandross, R. J.; Kretsinger, R. H.; Allison, T. J.; Penington, C. J.; Rule, G. S. J. Mol. Biol. 1994, 238, 815-832.
21. Reinemer, P.; Prade, L.; Hof, P.; Neuefeind, T.; Huber, R.; Zettl, R.; Palme, K.; Schell, J.; Koelln, I.; Bartunik, H. D.; Bieseler, B. J. Mol. Biol. 1996, 255, 289-309.
22. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302-1308. Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2797-2803. Cheesman, B. V.; Arnold, A. P.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6359-6364.
23. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302-1308. Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2797-2803. Cheesman, B. V.; Arnold, A. P.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6359-6364.
24. Novak, M.; Lin, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1302-1308. Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2797-2803. Cheesman, B. V.; Arnold, A. P.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6359-6364.
25. Liu, S.; Zhang, P.; Ji, X.; Johnson, W. W.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4296-4299.
26. Atkins, W. M.; Wang, R. W.; Bird, A. W.; Newton, D. J.; Lu, A. Y. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19188-19191.
27. Karshikoff, A.; Reinemer, P.; Huber, R.; Ladenstein, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 663-670.
28. Meyer, D. J.; Xia, C.; Coles, B.; Chen, H.; Reinemer, P.; Huber, R.; Ketterer, B. Biochem. J. 1993, 293, 351-356.
29. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97-101.
30. Cleland, W. W. Biochemistry 1992, 31, 317-319.
31. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887-1890.
32. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11956. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552-11568.
33. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11956. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552-11568.
34. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-1930.
35. Gaussian 92: Frisch; M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Steward, J. J. P.; Pople, J. A.; GAUSSIAN, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
36. Gaussian 94, Revision B.2: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L. Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
37. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622. Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229-236. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 1-19.
38. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622. Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229-236. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 1-19.
39. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622. Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229-236. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 1-19.
40. Chandrasekhar, J.; Andrade, J. G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5609-5612, 5612-5614.
41. Zheng, Y.-J.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1151-1169.
42. Parsons, J. F.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2295-2296.
43. Thorson, J. S.; Chapman, E.; Murphy, E. C.; Schultz, P. G.; Judice, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1157-1158 and references cited therein.
44. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188. Robertson, S. A.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2722-2729.
45. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182-188. Robertson, S. A.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2722-2729.
46. Liu, S.; Ji, X.; Gilliland, G. L.; Stevens, W. J.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7910-7911.
47. (a) Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3854-3858.
48. (b). Gao, J.; Garner, D. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Cem. Soc. 1986, 108, 4784-4790.
49. Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569-11572.
50. Lau, F. T. K.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1994, 236, 1049-1066.
51. Carter, P.; Wells, J. A. Science 1987, 237, 394-399.
52. Nishida, M.; Kong, K. H.; Inoue, H.; Takahashi, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32536-32541.
53. Lee, H. C.; Tu, C. P. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 327-334.
54. Vuilleumier, S.; Leisinger, T. Eur. J. Biochem. 1996, 239, 410-417.
55. Wang, J. B.; Barycki, J. J.; Coleman, R. F. Protein Sci. 1996, 5, 1032-1042.