Structure-based design of novel calcineurin (PP2B) inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 8, 1997, Pages 1007-1012

  Tatlock, John H ^a   Linton, M Angelica ^a   Hou, Xinjun J ^a   Kissinger, Charles R ^a   Pelletier, Laura A ^a   Showalter, Richard E ^a   Tempczyk, Anna ^a   Villafranca, J Ernest ^a  

^a AGOURON PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCINEURIN; ENZYME INHIBITOR; NORBORNANE DERIVATIVE; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE INHIBITOR;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; IN VITRO STUDY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030934346     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00141-8     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Klee, C. B.; Draetta, G. F.; Hubbard, M. J. Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology 1988, 61, 149.
2. (b) Pallen, C.; Sharma, R. K.; Wang, J. H. In Calcium Binding Proteins, Characterization and Properties, Vol. I; Thompson, M. P., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1988; pp 51-82.
3. (c) Hubbard, M. J.; Klee, C. B. Biochemistry 1989, 28, 1868.
4. Guerini, D.; Klee, C. B. Adv. Protein Phosphatases 1991, 6, 391.
5. Clipstone, N. A.; Crabtree, G. R. Nature 1992, 357, 695.
6. (a) Tocci, M. J.; Matkovich, D. A.; Collier, K. A.; Kwok, P.; Dumont, F.; Lin, S.; Degudicibus, S.; Siekierka, J. J.; Chin, J.; Hutchinson, N. I. J. Immunol. 1989, 143, 718.
7. (b) Dumont, F. J.; Staruch, M. J.; Koprak, S. L.; Melino M. R. J. Immunol. 1990, 144, 251.
8. (c) Randak, C.; Brabletz, T.; Hergenrother, M.; Sobotta, I.; Serfling, E. EMBO J. 1990, 9, 2529.
9. (d) Flanagan, W. M.; Corthesy, B.; Bram, R. J.; Crabtree, G. R. Nature 1991, 352, 803.
10. (e) McCaffrey, P. G.; Perrino, B. A.; Soderling, T. R.; Rao, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 3747.
11. (a) O'Keefe, S. J,; Tamura, J.; Kincaid, R. L.; Tocci, M. J.; O'Neill, E. A. Nature 1992, 357, 692.
12. (b) Jain, J.; McCaffrey, P. G.; Miner, Z.; Kerppola, T. K.; Lambert, J. N.; Verdine, G. L.; Curran, T.; Rao, A. Nature 1993, 365, 352.
13. (a) Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283.
14. (b) Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Karplus, P. A.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. Science 1991, 252, 839.
15. (c) Schreiber, S. L.; Liu, J.; Albers, M. W.; Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Wandless, T. J.; Somers, P. K. Tetrahedron 1992, 48, 2545.
16. (d) Holt, D. A.; Luengo, J. I.; Yamashita, D. S.; Oh, H. J.; Konialian, A. L.; Yen, H. K.; Rozamus, L. W.; Brandt, M.; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Eggleston, D. S.; Liang, J.; Schultz, L. W.; Stout, T. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9925.
17. (a) Liu, J.; Farmer, J. D. Jr.; Lane, W. S.; Friedman, J.; Weissman, I.; Schreiber, S. L. Cell 1991, 66, 807.
18. (b) Cardenas, M. E.; Muir, R. S.; Breuder, T.; Heitman, J. EMBO J. 1995, 14, 2772.
19. Dragovich, P. S.; Barker, J. E.; French, J.; Imbacuan, M.; Kalish, V. J.; Kissinger, C. R.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Moomaw, E. W.; Parge, H. E.; Pelletier, L. A. K.; Prins, T. J.; Showalter, R. E.; Tatlock, J. H.; Tucker, K. D.; Villafranca, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1872 (and references therein).
20. (a) Griffith, J. P.; Kim, J. L.; Kim, E. E; Sintchak, M. D.; Thomson, J. A.; Fitzgibbon, M. J.; Fleming, M. A.; Caron, P. R.; Hsiao, K.; Navia, M. A. Cell 1995, 82, 507.
21. (b) Kissinger, C. R.; Parge, H. E.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Pelletier, L. A.; Tempczyk, A.; Kalish, V. J.; Tucker, K. D.; Showalter, R. E.; Moomaw, E. W.; Gastinel, L. N.; Habuka, N.; Chen, X.; Maldonado, F.; Barker, J. E.; Bacquet, R.; Villafranca, E. J. Nature 1995, 378, 641.
22. 25 Ki's were based on a single determination using multiple concentrations of inhibitor.
23. (a) Honkanan, R. E.; Codispoti, B. A.; Tse, K.; Boynton, A. L. Toxicon 1994, 32, 339.
24. (b) Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1995, 506, 657.
25. (a) Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 1992, 89, 11867.
26. (b) Li, Y.-M.; Mackintosh, C.; Casida, J. E. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 1435.
27. (c) Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1993, 330, 283.
28. (d) Eldridge, R.; Casida, J. E. Toxicol. appl. Pharmacol. 1995, 130, 95.
29. Matsuzawa, M.; Graziano, M. J.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 823.
30. Botes, D. P.; Tuinaman, A. A.; Wessels, P. L.; Viljoen, C. C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Hammond, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2311.
31. Botes, D. P.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2747.
32. Bialojan, C.; Takai, A. Biochem. J. 1988, 250, 283.
33. Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 809.
34. (a) Dauben, W. G.; Kessel, C. R.; Takemura, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6893.
35. (b) Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
36. (c) Dauben, W. G.; Gerdes, J. M.; Smith, D. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2576.
37. (d) Grieco, P. A.; Nunes, J. J.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595.
38. (e) Kawamura, N.; Li, Y.-M; Engel, J. L.; Dauben, W. G.; Casida, J. E. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 318.
39. (f) Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
40. (g) Maurer, K. W.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3106.
41. 27 This study validated the modeling method and provided a reasonably oriented ligand for design of new analogs. All inhibitors were docked flexibly using the same methods. The 5-endo substituents were preferred, and both trans-cyclopropanes of compound 2j appeared to fit equally well with slightly different bridging conformations.
42. (a) Hashimoto, Y.; Perrino, B. A.; Soderling, S. R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1924.
43. (b) Soderling, T. R. Biotechnol. Appl. Biochem. 1993, 18, 185.
44. (c) Rivetna, M. N.; Salowe, S. P.; Tolman, R. L.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1147.
45. (a) Goldberg, J.; Huang, H.-B.; Kwon, Y.-G.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376, 745.
46. (b) Egloff, M.-P.; Cohen, P. T. W.; Reinemer, P.; Barford, D. J. Mol. Biol. 1995, 254, 942.
47. 3) C, H.
48. 6) C, H.
49. Babine, R. E.; Bleckman, T. M.; Littlefield, E. S.; Parge, H. E.; Pelletier, L. A. K.; Lewis, C. T.; French, J. V.; Imbacuan, M.; Katoh, S.; Tatlock, J. H.; Showalter, R. E.; Villafranca, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 385.
50. Webb, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. 1992, 89, 4884.
51. Williams, J. W.; Morrison, J. F. Methods in Enzymology 1979, 63, 437.
52. Gehlhaar, D. K.; Verkhivker, G. M.; Rejto, P. A.; Sherman, C. J.; Fogel, D. B.; Fogel, L. J.; Freer, S. T. Chemistry & Biology 1995, 2, 317.
53. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Gaufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990,11, 4440.