An efficient, scaleable procedure for the conversion of esters to isoxazoles

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1997, Pages 439-442

  Bunnelle, W H ^a   Singam, P R ^a   Narayanan, B A ^a   Bradshaw, C W ^a   Liou, J S ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030928421     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1211     Document Type: Article

References (14)

1. Grünanger, P.; Vita-Finzi, P. Isoxazoles In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1991; Vol. 49, part I, pp 1-416.
2. Claisen, L.; Lowman, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 1149.
3. He, Y.; Lin, N.-H. Synthesis 1994, 989, and references therein.
4. Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem. 1968, 80, 8; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1968, 7, 7.
5. Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem. 1968, 80, 8; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1968, 7, 7.
6. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmeri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Synthesis 1990, 895.
7. Norton, D. G.; Haury, V. E.; Davis, F. C.; Mitchell, L. J.; Ballard, S. A. J. Org. Chem. 1954, 19, 1054.
8. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396. Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermans, N. Can. J. Chem. 1981, 59, 3007.
9. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396. Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermans, N. Can. J. Chem. 1981, 59, 3007.
10. For previous syntheses of ABT-418, see: Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrera, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1055. Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Elliot, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455. Lin, N.-H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563. Elliot, R. L.; Kopecka, H.; Lin, N.-H;, He, Y.; Garvey, D. S. Synthesis 1995, 772. Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356.
11. For previous syntheses of ABT-418, see: Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrera, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1055. Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Elliot, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455. Lin, N.-H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563. Elliot, R. L.; Kopecka, H.; Lin, N.-H;, He, Y.; Garvey, D. S. Synthesis 1995, 772. Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356.
12. For previous syntheses of ABT-418, see: Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrera, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1055. Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Elliot, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455. Lin, N.-H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563. Elliot, R. L.; Kopecka, H.; Lin, N.-H;, He, Y.; Garvey, D. S. Synthesis 1995, 772. Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356.
13. For previous syntheses of ABT-418, see: Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrera, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1055. Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Elliot, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455. Lin, N.-H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563. Elliot, R. L.; Kopecka, H.; Lin, N.-H;, He, Y.; Garvey, D. S. Synthesis 1995, 772. Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356.
14. For previous syntheses of ABT-418, see: Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Sullivan, J. P.; Carrera, G. M.; Holladay, M. W.; Arneric, S. P.; Williams, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1055. Garvey, D. S.; Wasicak, J. T.; Elliot, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455. Lin, N.-H.; He, Y.; Kopecka, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2563. Elliot, R. L.; Kopecka, H.; Lin, N.-H;, He, Y.; Garvey, D. S. Synthesis 1995, 772. Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356.