Solid-phase total synthesis of cyclosporine analogues

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 3, 1997, Pages 695-705

  Ko, Soo Y ^a,b   Wenger, Roland M ^a  

^a Preclinical Research   (Switzerland)

^b Sandoz Institute for Medical Research   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOSPORIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0030925342     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800307     Document Type: Article

References (55)

1. Reviews: 'Progress in Allergy', Series Eds. K. Ishizaka, P. J. Lachmann, P. Kallós, and B. H. Waksman, Ed. J. F. Borel, Karger, Basel, 1986, Vol. 38; R. M. Wenger, 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Eds. W. Herz, H. Griesbach, G. W. Kirby, and C. Tamm, Springer-Verlag, Wien-New York, 1986, Vol. 50, p. 124; J. F. Borel, G. Baumann, I. Chapman, P. Donatsch, A. Fahr, E. A. Mueller, J. M. Vigouret, Adv. Pharmacol. 1996, 50, 115; J. F. Borel, Z. L. Kis, T. Beveridge, in 'The History of the Discovery and Development of Cyclosporine (Sandimune®): The Search for Anti-Inflammatory Drugs', Eds. V. J. Merluzzi ' and J. Adams, Birkhäuser, Boston, 1995, p. 27-63.
2. Reviews: 'Progress in Allergy', Series Eds. K. Ishizaka, P. J. Lachmann, P. Kallós, and B. H. Waksman, Ed. J. F. Borel, Karger, Basel, 1986, Vol. 38; R. M. Wenger, 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Eds. W. Herz, H. Griesbach, G. W. Kirby, and C. Tamm, Springer-Verlag, Wien-New York, 1986, Vol. 50, p. 124; J. F. Borel, G. Baumann, I. Chapman, P. Donatsch, A. Fahr, E. A. Mueller, J. M. Vigouret, Adv. Pharmacol. 1996, 50, 115; J. F. Borel, Z. L. Kis, T. Beveridge, in 'The History of the Discovery and Development of Cyclosporine (Sandimune®): The Search for Anti-Inflammatory Drugs', Eds. V. J. Merluzzi ' and J. Adams, Birkhäuser, Boston, 1995, p. 27-63.
3. Reviews: 'Progress in Allergy', Series Eds. K. Ishizaka, P. J. Lachmann, P. Kallós, and B. H. Waksman, Ed. J. F. Borel, Karger, Basel, 1986, Vol. 38; R. M. Wenger, 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Eds. W. Herz, H. Griesbach, G. W. Kirby, and C. Tamm, Springer-Verlag, Wien-New York, 1986, Vol. 50, p. 124; J. F. Borel, G. Baumann, I. Chapman, P. Donatsch, A. Fahr, E. A. Mueller, J. M. Vigouret, Adv. Pharmacol. 1996, 50, 115; J. F. Borel, Z. L. Kis, T. Beveridge, in 'The History of the Discovery and Development of Cyclosporine (Sandimune®): The Search for Anti-Inflammatory Drugs', Eds. V. J. Merluzzi ' and J. Adams, Birkhäuser, Boston, 1995, p. 27-63.
4. Reviews: 'Progress in Allergy', Series Eds. K. Ishizaka, P. J. Lachmann, P. Kallós, and B. H. Waksman, Ed. J. F. Borel, Karger, Basel, 1986, Vol. 38; R. M. Wenger, 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Eds. W. Herz, H. Griesbach, G. W. Kirby, and C. Tamm, Springer-Verlag, Wien-New York, 1986, Vol. 50, p. 124; J. F. Borel, G. Baumann, I. Chapman, P. Donatsch, A. Fahr, E. A. Mueller, J. M. Vigouret, Adv. Pharmacol. 1996, 50, 115; J. F. Borel, Z. L. Kis, T. Beveridge, in 'The History of the Discovery and Development of Cyclosporine (Sandimune®): The Search for Anti-Inflammatory Drugs', Eds. V. J. Merluzzi ' and J. Adams, Birkhäuser, Boston, 1995, p. 27-63.
5. A. Rüegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075; T. J. Petcher, H. P. Weber, A. Rüegger, ibid. 1976, 59, 1480; H. Kessler, H. R. Loosli, H. Oschkinat, ibid. 1985, 68, 661; H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher, A. Widmer, ibid. 1985, 68, 682; H. Kessler, ibid. 1990, 73, 1818.
6. A. Rüegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075; T. J. Petcher, H. P. Weber, A. Rüegger, ibid. 1976, 59, 1480; H. Kessler, H. R. Loosli, H. Oschkinat, ibid. 1985, 68, 661; H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher, A. Widmer, ibid. 1985, 68, 682; H. Kessler, ibid. 1990, 73, 1818.
7. A. Rüegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075; T. J. Petcher, H. P. Weber, A. Rüegger, ibid. 1976, 59, 1480; H. Kessler, H. R. Loosli, H. Oschkinat, ibid. 1985, 68, 661; H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher, A. Widmer, ibid. 1985, 68, 682; H. Kessler, ibid. 1990, 73, 1818.
8. A. Rüegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075; T. J. Petcher, H. P. Weber, A. Rüegger, ibid. 1976, 59, 1480; H. Kessler, H. R. Loosli, H. Oschkinat, ibid. 1985, 68, 661; H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher, A. Widmer, ibid. 1985, 68, 682; H. Kessler, ibid. 1990, 73, 1818.
9. A. Rüegger, M. Kuhn, H. Lichti, H. R. Loosli, R. Huguenin, C. Quiquerez, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1075; T. J. Petcher, H. P. Weber, A. Rüegger, ibid. 1976, 59, 1480; H. Kessler, H. R. Loosli, H. Oschkinat, ibid. 1985, 68, 661; H. R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H. P. Weber, T. J. Petcher, A. Widmer, ibid. 1985, 68, 682; H. Kessler, ibid. 1990, 73, 1818.
10. M. Dreyfuss, E. Haerri, H. Hofmann, H. Kobel, W. Pache, H. Tscherter, Eur. J. Appl. Microbiol. 1976, 3, 125; H. Kobel, R. Traber, ibid. 1982, 14, 237.
11. M. Dreyfuss, E. Haerri, H. Hofmann, H. Kobel, W. Pache, H. Tscherter, Eur. J. Appl. Microbiol. 1976, 3, 125; H. Kobel, R. Traber, ibid. 1982, 14, 237.
12. a) G. Baumann, G. Zenke, R. M. Wenger, P. Hiestand, V. Quesniaux, E. Anderson, M. H. Schreier, J. Autoimmunity 1992, 5 (Suppl A), 67;
13. b) J. Liu, Trends Pharm. Si. 1993, 14, 182.
14. S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Immunol. Today 1992, 13, 136; S. L. Schreiber, M. W. Albers, E. J. Brown, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 412.
15. S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Immunol. Today 1992, 13, 136; S. L. Schreiber, M. W. Albers, E. J. Brown, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 412.
16. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
17. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
18. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
19. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
20. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
21. C. Weber, G. Wider, B. von Freiberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, K. Wüthrich, Biochemistry 1991, 30, 6563; S. W. Fesik, R. T. Gampe, H. L. Eaton, G. Gemmercker, E. T. Olejniczak, P. Neri, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, M. Jackson, ibid. 1991, 30, 6574; Y. Theriault, T. M. Logan, R. Meadows, L. Yu, E. T. Olejniczak, T. F. Holzman, R. L. Simmer, S. W. Fesik, Nature (London) 1993, 261, 88; G. Pflügel, J. Kallen, T. Schirmer, J. N. Jansonius, M. G. Zurini, M. D. Walkinshaw, ibid. 1993, 361, 91 ; V. Mikol, J. Kallen, G. Pflügl, M. D. Walkinshaw, J. Mol. Biol. 1993, 234, 1119; W. Braun, J. Kallen, V. Mikol, M. D. Walkinshaw, K. Wüthrich, FASEB J. 1985, 9, 63.
22. R. Traber, M. Kuhn, A. Rüegger, H. Lichti, H. R. Loosli, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1247; R. Traber, M. Kuhn, H. R. Loosli, W. Pache, A. von Wartburg, ibid. 1977, 60, 1568; R. Traber, H. R. Loosli, H. Hofmann, M. Kuhn, A. von Wartburg, ibid. 1982, 65, 1655; R. Traber, H. Hofmann, H. R. Loosli, M. Ponelle, A. von Wartburg, ibid. 1987, 70, 13.
23. R. Traber, M. Kuhn, A. Rüegger, H. Lichti, H. R. Loosli, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1247; R. Traber, M. Kuhn, H. R. Loosli, W. Pache, A. von Wartburg, ibid. 1977, 60, 1568; R. Traber, H. R. Loosli, H. Hofmann, M. Kuhn, A. von Wartburg, ibid. 1982, 65, 1655; R. Traber, H. Hofmann, H. R. Loosli, M. Ponelle, A. von Wartburg, ibid. 1987, 70, 13.
24. R. Traber, M. Kuhn, A. Rüegger, H. Lichti, H. R. Loosli, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1247; R. Traber, M. Kuhn, H. R. Loosli, W. Pache, A. von Wartburg, ibid. 1977, 60, 1568; R. Traber, H. R. Loosli, H. Hofmann, M. Kuhn, A. von Wartburg, ibid. 1982, 65, 1655; R. Traber, H. Hofmann, H. R. Loosli, M. Ponelle, A. von Wartburg, ibid. 1987, 70, 13.
25. R. Traber, M. Kuhn, A. Rüegger, H. Lichti, H. R. Loosli, A. von Wartburg, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1247; R. Traber, M. Kuhn, H. R. Loosli, W. Pache, A. von Wartburg, ibid. 1977, 60, 1568; R. Traber, H. R. Loosli, H. Hofmann, M. Kuhn, A. von Wartburg, ibid. 1982, 65, 1655; R. Traber, H. Hofmann, H. R. Loosli, M. Ponelle, A. von Wartburg, ibid. 1987, 70, 13.
26. G. Maurer, H. R. Loosli, E. Schreier, B. Keller, Drug Metab. Dispos. 1984, 12, 120, R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1990, 22, 1104; B. D. Kahn, ibid. 1990, 22, 1357; R. M. Wenger, Chimia 1992, 46, 314.
27. G. Maurer, H. R. Loosli, E. Schreier, B. Keller, Drug Metab. Dispos. 1984, 12, 120, R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1990, 22, 1104; B. D. Kahn, ibid. 1990, 22, 1357; R. M. Wenger, Chimia 1992, 46, 314.
28. G. Maurer, H. R. Loosli, E. Schreier, B. Keller, Drug Metab. Dispos. 1984, 12, 120, R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1990, 22, 1104; B. D. Kahn, ibid. 1990, 22, 1357; R. M. Wenger, Chimia 1992, 46, 314.
29. G. Maurer, H. R. Loosli, E. Schreier, B. Keller, Drug Metab. Dispos. 1984, 12, 120, R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1990, 22, 1104; B. D. Kahn, ibid. 1990, 22, 1357; R. M. Wenger, Chimia 1992, 46, 314.
30. D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1624; D. Seebach, A. K. Beck, H. G. Bossler, C. Gerber, S. Y. Ko, C. W. Murtiashaw, R. Naef, A. I. Shoda, A. Thaler, M. Krieger, R. Wenger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1564.
31. D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1624; D. Seebach, A. K. Beck, H. G. Bossler, C. Gerber, S. Y. Ko, C. W. Murtiashaw, R. Naef, A. I. Shoda, A. Thaler, M. Krieger, R. Wenger, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1564.
32. R. M. Wenger, in Peptides: 'Proceedings of the 24th Symposium of the European Peptide Society', Edinburgh, 8-13 September 1996, Mayflower Scientific Ltd., in press.
33. M. K. Eberle, A.-M. Jutzi-Eme, F. Nuninger, J. Org. Chem. 1994, 59, 7249.
34. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
35. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
36. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
37. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
38. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
39. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2672; R. M. Wenger, ibid. 1984, 67, 502; R. M. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 77; R. M. Wenger, Transplant. Proc. 1986, 18 (No. 6, Suppl. 5), 213; D. H. Rich, M. K. Dhaon, B. Dunlap, S. P. F. Miller, J. Med. Chem. 1986, 29, 978; W. J. Colucci, R. D. Tung, J. A. Petri, D. H. Rich, J. Org. Chem. 1990, 55, 2895.
40. M. A. Yvonne, T. L. Thomas, G. R. Flentke, D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7279.
41. I. J. Galpin, A. Karim, A. Mohammed, A. Patel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6517; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, G. Priesley, Tetrahedron 1988, 44, 1763; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, ibid. 1988, 44, 1773; ibid. 1988, 44, 1783.
42. I. J. Galpin, A. Karim, A. Mohammed, A. Patel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6517; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, G. Priesley, Tetrahedron 1988, 44, 1763; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, ibid. 1988, 44, 1773; ibid. 1988, 44, 1783.
43. I. J. Galpin, A. Karim, A. Mohammed, A. Patel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6517; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, G. Priesley, Tetrahedron 1988, 44, 1763; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, ibid. 1988, 44, 1773; ibid. 1988, 44, 1783.
44. I. J. Galpin, A. Karim, A. Mohammed, A. Patel, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6517; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, G. Priesley, Tetrahedron 1988, 44, 1763; I. J. Galpin, A. Mohammed, A. Patel, ibid. 1988, 44, 1773; ibid. 1988, 44, 1783.
45. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 1219; B. Castro, G. Evin, C. Selve, R. Seyer, Synthesis 1977, 413; B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, J. Chem. Res. (S) 1977, 182.
46. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 1219; B. Castro, G. Evin, C. Selve, R. Seyer, Synthesis 1977, 413; B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, J. Chem. Res. (S) 1977, 182.
47. B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 1219; B. Castro, G. Evin, C. Selve, R. Seyer, Synthesis 1977, 413; B. Castro, J. R. Dormoy, G. Evin, C. Selve, J. Chem. Res. (S) 1977, 182.
48. S. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
49. A. Grandas, X. Jorba, E. Giralt, E. Pedroso, Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 33, 386.
50. V. Krchñák, J. Vágner, P. Safár, M. Lebl, Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2542.
51. P. S. Mattila, K. S. Ullman, S. Fiering, E. A. Emmel, M. McCutcheon, G. R. Crabtree, L. A. Herzenberg, EMBO J. 1990, 9, 4425; see also [4a].
52. V. Quesniaux, M. H. Schreier, R. M. Wenger, P. C. Hiestand, M. W. Harding, M. H. V. van Regenmortel, Eur. J. Immunol. 1987, 17, 1359.
53. G. Zenke, G. Baumann, R. M. Wenger, P. Hiestand, V. Quesniaux, E. Anderson, M. H. Schreier, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1993, 331.
54. R. M. Wenger, J. France, G. Bovermann, L. Walliser, A. Widmer, H. Widmer, FEBS Lett. 1994, 340, 255.
55. R. M. Freidmger, J. S. Hinkle, D. S. Perlow, B. H. Arison, J. Org. Chem. 1983, 48, 77.