Solution state conformation of an immunosuppressive cyclic dodecapeptide, cycloleonurinin

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 22, 1997, Pages 7469-7478

  Morita, Hiroshi ^b   Gonda, Akira ^b   Takeya, Koichi ^b   Itokawa, Hideji ^b   Hirano, Toshihiko ^b   Oka, Kitaro ^b   Shirota, Osamu ^a,b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF HEALTH SCIENCES   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT;

ARTICLE; CALCULATION; DRUG STRUCTURE; HYDROGEN BOND; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; TEMPERATURE SENSITIVITY;

LEONURUS; LEONURUS HETEROPHYLLUS;

EID: 0030914853     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00426-2     Document Type: Article

References (31)

1. Cyclic Peptides from Higher Plants. Part 41., Part 40. Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H. Phytochemistry, in press.
2. The Pharmacology of Chinese Herbs, ed. by Kee Chang Huang, CRC Press, Inc., USA, p249 (1993).
3. Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 767-770; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shirota, O. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 161-164; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1617-1626.
4. Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 767-770; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shirota, O. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 161-164; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1617-1626.
5. Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 767-770; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shirota, O. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 161-164; Morita, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1617-1626.
6. Kinoshita, K.; Tanaka, J.; Kuroda, K.; Koyama, K., Natori, S.; Kinoshita, T. Chem Pharm. Bull. 1991, 39, 712-715.
7. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
8. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
9. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
10. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
11. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
12. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
13. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
14. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
15. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757-2772; Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007-7020; Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 455-459; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1994, 50, 11613-11622; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1995, 51, 1121-1132; Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H. Tetrahedron 1995, 51, 5987-6002; Morita, H.; Nagashima, S.; Takeya, K.; Itokawa, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 2327-2331; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1995, 51, 12539-12548; Morita, H.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 1607-1616.
16. Hirano, T.; Oka, K.; Kawashima, E.; Akiba, M.; Life Sci. 1989, 45, 1407-1411.
17. Dorman, D. E.; Bovey, F. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 2379-2383.
18. Kopple, K. D.; Schumper, T. J.; Go, A. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2597-2605.
19. Morita, H.; Kayashita, T.; Shishido, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2353-2356.
20. Kessler, H. Angew. Chem., 1982, 94, 509; ibid., int. Ed., 1982, 21, 512-523.
21. Kessler, H. Angew. Chem., 1982, 94, 509; ibid., int. Ed., 1982, 21, 512-523.
22. Iqbal, M.; Balaram, P. Biopolymer, 1982, 21, 1427-1433.
23. Bystrov, V. F.; Ivanov, V. T.; Portnova, S. L.; Balashova, T. A.; Ovchinnikov, Yu. A. Tetrahedron 1973, 29, 873-877.
24. Kessler, H.; Griesinger, C.; Wagner, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6927-6933.
25. De Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. Int. J. Peptide Protein Res. 1982, 20, 120-125.
26. Molecular-modeling software SYBYL ver. 6.22 (Tripos, Inc., St. Louis, MO).
27. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghgio, C.; Algona, G.; Profeta Jr., S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784; Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
28. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghgio, C.; Algona, G.; Profeta Jr., S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784; Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
29. Wieczorek, Z.; Bengtsson, B.; Trojnar, J.; Siemion, I. Z. Pept. Res. 1991, 4, 275-283.
30. Siemion, I. Z.; Pedyczak, A.; Trojnar, J.; Zimerck, M.; Wieczorek, Z. Peptide 1992, 13, 1233-1237.
31. Blasio, B. D.; Rossi, F.; Benedetti, E.; Pavone, V.; Pedone, C.; Temussi, P. A.; Zanotti, G.; Tancredi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9089-9098.