A practical method for the preparation of α'-chloroketones of N-carbanaate protected-α-aminoacids

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 18, 1997, Pages 3175-3178

  Chen, Ping ^a   Cheng, Peter T W ^a   Spergel, Steven H ^a   Zahler, Robert ^a   Wang, Xuebao ^a   Thottathil, John ^a   Barrish, Joel C ^a   Polniaszek, Richard P ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; KETONE; PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030893751     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00605-9     Document Type: Article

References (24)

1. Segal, D.M.; Powers, J.C.; Cohen, G.H.; Davies, D.R.; Wilcox, P.E. Biochemistry 1971, 10, 3728. Tsuda, Y.; Okada, Y.; Nagamatsu, Y.; Okamoto, U. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3576.
2. Segal, D.M.; Powers, J.C.; Cohen, G.H.; Davies, D.R.; Wilcox, P.E. Biochemistry 1971, 10, 3728. Powers, J.C.; Tuhy, P.M. Biochemistry 1973, 12, 4767. Powers, J.C.; Tuhy, P.M. Biochemistry 1973, 12, 4767.
3. Segal, D.M.; Powers, J.C.; Cohen, G.H.; Davies, D.R.; Wilcox, P.E. Biochemistry 1971, 10, 3728. Powers, J.C.; Tuhy, P.M. Biochemistry 1973, 12, 4767. Tsuda, Y.; Okada, Y.; Nagamatsu, Y.; Okamoto, U. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3576. Tsuda, Y.; Okada, Y.; Nagamatsu, Y.; Okamoto, U. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3576.
4. Gordon, E. M.; Godfrey, J. D.; Pluscec, J.; von Langen, D.; Natarajan, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 126, 419-426.
5. Luly, J.R.; Plattner, J.J.; Stein, H., Yi, N.; Soderquist, J.; Marcotte, P.A.; Kleinert, H.D.; Perun, T.J. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1987, 143, 44.
6. Review: Thaisrivongs, S. Ann. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 133.
7. Rotella, D.R. Tet. Lett. 1995, 36, 5453.
8. Rotella, D.R. Tet. Lett. 1995, 36, 5453. Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 50, 6333. Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 50, 6333.
9. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
10. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
11. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
12. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
13. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
14. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
15. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397.
16. Evans, B.E.; Rittle, K.E.; Homnick, C.F.; Springer, J.P.; Hirshfield, J.; Veber, D.F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615. Luly, J.R.; Dellaria, J.F.; Plattner, J.J.; Soderquist, J.L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487. Askin, D.; Wallace, M.A.; Vacca, J.P.; Reamer, R.A.; Volante, R.P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771. Barrish, J. C..; Gordon, E.; Alam, M.; Lin, P.-F.; Bisacchi, G. S.; Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Fritz, A. W.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Merchant, Z.; Mitt, T.; Morrison, R. A.; Obermeier, M. T.; Pluscec, J.; Skoog, M.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Stevenson, J. M.; Sun, C.-Q.; Sundeen, J. E.; Taunk, P.; Tino, J. A.; Warrack, B. M.; Colonno, R.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1758. Green, B.E.; Chen, X.; Norbeck, D.W.; Kempf, D.J. Synlett 1995, 613. Beaulieu, P.L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y. Tet. Lett. 1995, 36, 3317. Ng, J.S.; Pryzbyla, C.A.; Liu, C.; Yen, J.C.; Muellner, F.W.; Weyker, C.L. Tetrahedron 1995, 51, 6397. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245. Heinsoo, A.; Raidaru, G.; Linask, K.; Jarv, J.; Zetterstrom, M.; Langel, U. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2245.
17. Powers, J.C.; Wilcox, P.E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1782.
18. Kowalski, C.J.; Serajul Haque, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5140. Kowalski, C.J.; Reddy, R.E. J. Org. Chem. 1992, 57, 7194.
19. Kowalski, C.J.; Serajul Haque, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5140. Kowalski, C.J.; Reddy, R.E. J. Org. Chem. 1992, 57, 7194.
20. Buckley III, T.F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157.
21. Attempts to pre-form the anion followed by reaction with 4g gave only recovered starting material.
22. Determined by HPLC analyses on 8 reverse phase (de) or chiral (ee) Daicel (or Chiralpak AD for 1a) stationary phases. The enantiomeric purity of the chloromethylketone 1c was also determined and found to be 98.4%. We thank Dr. W. Thompson, Mr. J. Venesky, and Ms. B. Beyer of our Analytical Research and Development Department for these analyses.
23. A procedure to prepare α-haloketones of N-dibenzyl protected amino acids by addition of a halomethyllithium reagent to the corresponding esters was recently reported: Barluenga, J.; Baragana, B.; Alonso, A.; Concellon, J.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 969.
24. Process for Preparing N-Protected Amino Acid α-Halomethyl Ketones and Alcohols From N-Protected Amino Acid Esters. Barrish, J.C.; Thottathil, J.K.; Cheng, P.T.W.; Chen, P.; Spergel, S.H.; Zahler, R.; Polniaszek, R.P.; Wang, X. U.S. Patent 5481011, 1996.