A convenient enantioselective synthesis of natural (1R,3S)-amidinomycin

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 16, 1997, Pages 2679-2681

  Nagata, Hiroshi ^a   Taniguchi, Takahiko ^a   Ogasawara, Kunio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINOMYCIN; ANTIVIRUS AGENT; CAMPHOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STREPTOMYCES;

EID: 0030886938     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00342-X     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Kikuchi, K. J. Antibiot. 1955, 8, 145.
2. (b) Kuroya, M.; Hinuma, Y. Jap. J. Microbiol. 1957, 1, 85.
3. (c) Kobayashi, N. Tohoku J. Exptl. Med. 1959, 70, 95.
4. (d) Nakamura, S.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1960, 13, 362.
5. (e) idem ibid. 1961, 14, 163.
6. (f) Nakamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1961, 9, 641.
7. Kaneda, M.; Nakamura, S.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1980, 778.
8. Chenevert, R.; Lavoie, M.; Courchesne, G.; Martin, R. Chem. Lett. 1994, 93.
9. Trost, B. M.; Stenkamp, D.; Pulley, S. R. Chem. Eur. J. 1995, 1, 568.
10. Sung, S.-Y.; Frahm, A. W. Arch. Pharm. Med. Chem. 1996, 329, 291.
11. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369. Saito, M.; Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9003. Kawamura, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2403. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1997, 44, 129. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
12. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369. Saito, M.; Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9003. Kawamura, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2403. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1997, 44, 129. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
13. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369. Saito, M.; Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9003. Kawamura, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2403. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1997, 44, 129. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
14. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369. Saito, M.; Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9003. Kawamura, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2403. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1997, 44, 129. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
15. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3369. Saito, M.; Kawamura, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9003. Kawamura, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2403. Kawamura, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1997, 44, 129. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1997, 765.
16. Prepared from (+)-endo-norborneol (ca. 95% ee) kindly provided by the Chisso Corporation, Japan.
17. Takano, S.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1983, 255. Takano, S.; Ogasawara, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1977, 35, 795.
18. Takano, S.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1983, 255. Takano, S.; Ogasawara, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1977, 35, 795.
19. Marshall, J. A.; Seitz, D. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 1814.
20. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
21. Bernardi, R.; Ghiringhelli, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5021.
22. Lindgren, B. O.; Nilsson, T. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888.
23. 4+Na).