Sulfanyl radical addition to alkynyl azides: An insight into vinyl radical cyclization onto the azido function

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 45, 1997, Pages 7913-7916

  Montevecchi, Pier Carlo ^a   Navacchia, Maria Luisa ^a   Spagnolo, Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYL GROUP; AROMATIC COMPOUND; AZIDE; RADICAL; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0030830707     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10045-4     Document Type: Article

References (34)

1. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. in "Stereochemistry of Radical Reactions", VCH Publishers, New York, 1996; Curran, D. P. "Radical Cyclizations" in Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1991; Vol. 4, Chapter 4.2
2. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. in "Stereochemistry of Radical Reactions", VCH Publishers, New York, 1996; Curran, D. P. "Radical Cyclizations" in Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1991; Vol. 4, Chapter 4.2
3. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
4. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
5. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
6. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
7. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
8. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
9. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
10. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
11. Surzur, J. M.; Stella, L.; Tordo, P. Tetrahedron Lett., 1970, 3107; Newcomb, M.; Burchill, M. T.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6528; Newcomb, M.; Deeh, T. M.; Marquard, D. J. Tetrahedron, 1990, 46, 2317; Beckwith, A. L. J.; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1809; Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3328; Bowman, W. R.; Clark, D. N.; Marmon, R. J. Tetrahedron, 1994, 50, 1275; Kim, S.; Yoon, K. S.; Kim, S. S.; Seo, H. S. Tetrahedron, 1995, 51, 8437; Kim, S.; Do, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1607; Maxwell, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4276.
12. Atmaran, S.; Forrester, A. E.; Gill, M.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1981, 1721; Biovin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron, 1994, 50, 1745; Kaim, L. E.; Meyer, C. J. Org. Chem., 1996, 61, 1556.
13. Atmaran, S.; Forrester, A. E.; Gill, M.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1981, 1721; Biovin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron, 1994, 50, 1745; Kaim, L. E.; Meyer, C. J. Org. Chem., 1996, 61, 1556.
14. Atmaran, S.; Forrester, A. E.; Gill, M.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1981, 1721; Biovin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron, 1994, 50, 1745; Kaim, L. E.; Meyer, C. J. Org. Chem., 1996, 61, 1556.
15. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. Tetrahedron Lett., 1978, 815.
16. Benati, L.; Montevecchi, P. C. J. Org. Chem., 1981, 46, 4570.
17. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5521.
18. Kizil, M.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1409.
19. (a) Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Nanni, D. J. Org. Chem., 1994, 59, 3368;
20. (b) Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Org. Chem., 1994, 59, 2818;
21. (c) Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Org. Chem., 1995, 60, 3368;
22. (d) Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L. J. Org. Chem., 1995, 60, 7424;
23. (e) Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L. J. Org. Chem., 1996, 61, 6783;
24. (f) Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L.; Spagnolo, P. Tetrahedron, 1997, 53, 7929;
25. (g) Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L. J. Org. Chem., 1997, 62, in press.
26. Alkynyl azides 2 and 8 were synthesized from the corresponding tosylates and sodium azide in DMSO at room temperature.
27. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1659.
28. 4.
29. Chatgilialoglu, C.; Guerra, M. "Supplement S: The Chemistry of Sulfur-containing Functional Groups", Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; J. Wiley: Chichester, 1993, Chapter 8.
30. For recent reports for radical based approaches to indole derivatives see: Caddick, S.; Aboutayab, K.; West, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1353; Clark, A. J.; Jones, K. Tetrahedron, 1992, 42, 6875; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7662; Ziegler, F. E.; Harran, P. G.. J. Org. Chem. 1993,58, 2768.
31. For recent reports for radical based approaches to indole derivatives see: Caddick, S.; Aboutayab, K.; West, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1353; Clark, A. J.; Jones, K. Tetrahedron, 1992, 42, 6875; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7662; Ziegler, F. E.; Harran, P. G.. J. Org. Chem. 1993,58, 2768.
32. For recent reports for radical based approaches to indole derivatives see: Caddick, S.; Aboutayab, K.; West, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1353; Clark, A. J.; Jones, K. Tetrahedron, 1992, 42, 6875; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7662; Ziegler, F. E.; Harran, P. G.. J. Org. Chem. 1993,58, 2768.
33. For recent reports for radical based approaches to indole derivatives see: Caddick, S.; Aboutayab, K.; West, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1353; Clark, A. J.; Jones, K. Tetrahedron, 1992, 42, 6875; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7662; Ziegler, F. E.; Harran, P. G.. J. Org. Chem. 1993,58, 2768.
34. For recent reports for radical based approaches to indole derivatives see: Caddick, S.; Aboutayab, K.; West, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1353; Clark, A. J.; Jones, K. Tetrahedron, 1992, 42, 6875; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083; Ziegler, F. E.; Belema M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7662; Ziegler, F. E.; Harran, P. G.. J. Org. Chem. 1993,58, 2768.