Organometallic reactivity on a calix[4]arene oxo surface. Synthesis and rearrangement of Zr-C functionalities anchored to a calix[4]arene moiety

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 39, 1997, Pages 9198-9210

  Giannini, Luca ^a   Caselli, Alessandro ^a   Solari, Euro ^a   Floriani, Carlo ^a   Chiesi Villa, Angiola ^b   Rizzoli, Corrado ^b   Re, Nazzareno ^c   Sgamellotti, Antonio ^c  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; LEAD; ZIRCONIUM;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLIZATION; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0030826234     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970821c     Document Type: Article

References (85)

1. Giannini, L.; Solari, E.; Zanotti-Gerosa, A.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 85.
2. Castellano, B.; Zanotti-Gerosa, A.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Organometallics 1996, 15, 4894.
3. (a) Giannini, L.; Solari, E.; Zanotti-Gerosa, A.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2825.
4. (b) Giannini, L.; Solari, E.; Zanotti-Gerosa, A.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
5. (c) Gardiner, M. G.; Lawrence, S. M.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1996, 2491.
6. (d) Gardiner, M. G.; Koutsantonis, G. A.; Lawrence, S. M.; Nichols, P. J.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1996, 2035.
7. (e) Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2371.
8. (f) Acho, J. A.; Doerrer, L. H.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2542.
9. (a) Gutsche, C. D. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1989.
10. (b) Calixarenes, A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
11. (a) Zanotti-Gerosa, A.; Solari, E.; Giannini, L.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Chem. Commun. 1996, 119.
12. (b) Acho, J. A.; Ren, T.; Yun, J. W.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 5226.
13. (c) Acho, J. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 5.
14. (d) Corazza, F.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Inorg. Chem. 1991, 30, 4465.
15. (e) Corazza, F.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 640.
16. (f) Corazza, F.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1083.
17. (g) Olmstead, M. M.; Sigel, G.; Hope, H.; Xu, X.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8087.
18. (a) Negishi, E.-L; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124 and references therein.
19. (b) Reetz, M. T. In Organometallics in Synthesis; Schlosser, M., Ed.; Wiley: New York, 1994; Chapter 3.
20. (c) Erker, G.; Pfaff, R. Organometallics 1993, 12, 1921.
21. (d) Negishi, E.-I. In Comprehensive Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1163.
22. (e) Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1037.
23. (f) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
24. Cardin, D. J.; Lappert, M. F.; Raston, C. L. Chemistry of Organozirconium and Hafnium Compounds; Wiley; New York, 1986.
25. (a) Ryan, E. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 9.
26. (b) Coates, G. W.; Waymouth, R. M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, Chapter 12.1.
27. (c) Jordan, R. F.; Lapointe, R. E.; Bradley, P. K.; Baenzinger, N. Organometallics 1989, 8, 2892 and references therein.
28. (d) Buchwald, S. L.; La Maire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895.
29. (e) Neghishi, E.; Takahashi, T. Aldrichim. Acta 1985, 18, 31.
30. (f) Neghishi, E.; Miller, J. A.; Yoshida, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3407.
31. (g) Neghishi, E.; Yoshida, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1501.
32. (h) Schwartz, J. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 733.
33. (i) Carr, D. B.; Yoshifuji, M.; Shoer, L. I.; Cell, K. I.; Schwartz, J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 295, 127.
34. (j) Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 333.
35. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
36. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
37. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
38. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
39. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
40. Parkin, B. C.; Clark, J. R.; Visciglio, V. M.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1995, 14, 3002. Clark, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 553. Bonanno, J. B.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11159. Miller, R. L.; Toreki, R.; LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Van Duyne, G. D.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5570. Yu, J. S.; Ankianiec, B. C.; Rothwell, I. P., Nguyen, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927. Chesnut, R. W.; Jacob, G. G.; Yu, J. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 321.
41. (a) Zambrano, C. H.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1994, 13, 1174.
42. (b) Hill, J. E.; Bailich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2911.
43. (c) Bailich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1581.
44. (d) Hill, J. E.; Bailich, G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 3428.
45. (e) Floriani, C.; Corazza, F.; Lesueur, W.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 66.
46. (f) Chisholm, M. H.; Rothwell, I. P. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1988; Vol. 2, Chapter 15.3.
47. (g) Chamberlain, L. R.; Durfee, L. D.; Fau, P. E.; Fanwick, P. E.; Kobriger, L.; Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Streib, W. E., Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 390, 6068 and references therein.
48. (h) Durfee, L. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4720.
49. (i) Lubben, T. V.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 424 and references therein.
50. (j) Latesky, S. L.; McMullen, A. K.; Niccolai, G. P.; Rothwell, I. P. Organometallics 1985, 4, 902.
51. Arduini, A.; Casnati, A. In Macrocycle Synthesis; Parker, O., Ed.; Oxford University Press: New York, 1996; Chapter 7.
52. Sheldrick, G. M. SHELX76. Program for crystal structure determination; University of Cambridge, England, 1976.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL92. Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Germany, 1992.
54. Zanotti-Gerosa, A.; Solari, E.; Giannini, L.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Chem. Commun. 1997, 183 and references therein.
55. Gennari, C. In Comprehensive Organic Synthesis, Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 1. Beck, W.; Sunkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
56. Gennari, C. In Comprehensive Organic Synthesis, Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 1. Beck, W.; Sunkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
57. Cozzi, P. G.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Synlett 1994, 857.
58. Zanotti-Gerosa, A.; Floriani, C., manuscript in preparation.
59. -1, γ = 1.541 78 Å.
60. (a) Buchwald, S. L.; Broene, R. D. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 12, Chapter 7.4 and references therein.
61. (b) Erker, G.; Albrecht, M.; Krüger, C.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8531.
62. (c) Buchwald, S. L.; Fischer, R. A.; Foxman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 771.
63. (d) Buchwald, S. L.; Lucas, E. A.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 397.
64. (e) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296.
65. (f) Binger, P.; Biedebach, B.; Mynott, R.; Regitz, M. Chem. Ber. 1988, 121, 1455.
66. (g) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411.
67. Fryzuk, M. D.; Mao, S. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336.
68. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
69. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
70. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
71. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
72. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
73. Guram, A. S.; Jordan, R. F. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 4, Chapter 12. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2988. Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
74. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
75. Durfee, L. D.; Rothwell, I. P. Chem. Rev. 1988, 88, 1059 and references therein.
76. Andreetti, G. D.; Ugozzoli, F. In ref 4b, pp 88-122.
77. (a) Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2179.
78. (b) Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
79. Tatsumi, K.; Nakamura, A.; Hofmann, P.; Stauffert, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4440.
80. Giannini, L.; Solari, E.; De Angelis, S.; Ward, T. R.; Floriani, C., Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5801.
81. th ed., Wiley: New York, 1992; p 433.
82. Eisner, U.; Kuthani, J. Chem. Rev. 1972, 72, 1.
83. (a) Corker, J.; Lefebvre, F.; Lecuyer, C.; Dufaud, V.; Quignard, F.; Choplin, A.; Evans, J.; Basset, J.-M. Science 1996, 271, 966.
84. (b) Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. Appl. Catal., A 1996, 146, 145.
85. (c) Vidai, V.; Theolier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Corker, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4595.