The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of carboxylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 36, 1997, Pages 12067-12088

  Barton, Derek H R ^a   Liu, Wansheng ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 DEOXYARABINO 2 HEPTULOSONIC ACID; AMIDE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE;

EID: 0030823295     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00543-7     Document Type: Article

References (64)

1. Part XXXVII. Barton, D. H. R.; Fontana, G. Tetrahedron 1996, 52, 11163.
2. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Baldwin, J. E. Ser. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1986. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: New York, 1996.
3. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Baldwin, J. E. Ser. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1986. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: New York, 1996.
4. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753. Barton, D. H. R.; Boivin, J.; Crépon, E.; Sarma, J.; Togo, H.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1991, 47, 7091. Barton, D. H. R.; Chern, C.-Y.; Jaszberenyi, J. Cs. Aust. J. Chem. 1995, 48, 407.
5. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753. Barton, D. H. R.; Boivin, J.; Crépon, E.; Sarma, J.; Togo, H.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1991, 47, 7091. Barton, D. H. R.; Chern, C.-Y.; Jaszberenyi, J. Cs. Aust. J. Chem. 1995, 48, 407.
6. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753. Barton, D. H. R.; Boivin, J.; Crépon, E.; Sarma, J.; Togo, H.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1991, 47, 7091. Barton, D. H. R.; Chern, C.-Y.; Jaszberenyi, J. Cs. Aust. J. Chem. 1995, 48, 407.
7. Giese, B.; Kopping, B.; Göbel, T.; Dickhaut, J., Thoma, G.; Kulicke, K. J.; Trach, H. Org. React. 1996, 48, 301.
8. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Janssen Chimica Acta 1987, 4, 3. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
9. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Janssen Chimica Acta 1987, 4, 3. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
10. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Janssen Chimica Acta 1987, 4, 3. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
11. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Janssen Chimica Acta 1987, 4, 3. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
12. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Janssen Chimica Acta 1987, 4, 3. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1992, 48, 2529. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1985, 41, 3901. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309.
13. Barton, D. H. R.; Parekh, S. I. Half a Century of Free Radical Chemistry; Cambridge University Press, 1993.
14. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zard, S. Z. Heterocycles 1987, 25, 449.
15. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Hervé, Y.; Potier, P.; Thierry, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1986, 42, 4983.
16. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5777.
17. Barton, D. H. R.; Chern, C.-Y.; Jaszberenyi, J. Cs. Tetrahedron 1995, 51, 1867.
18. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. Cs.; Liu, W.; Shinada, T. Tetrahedron 1996, 52, 2717.
19. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations; VCH: New York, 1989; pp. 988-993. For a recent conversion of primary amides to nitriles, see: Heck, M-P.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6486.
20. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations; VCH: New York, 1989; pp. 988-993. For a recent conversion of primary amides to nitriles, see: Heck, M-P.; Wagner, A.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6486.
21. Barton, D. H. R.; Liu, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 367.
22. Haslam, E. The Shikimate Pathway; John Wiley & Sons: New York, 1974.
23. Weiss, U.; Edwards, J. M. The Biosynthesis of Aromatic Compound; John Wiley & Sons: New York, 1980.
24. Srinivasan, P. R.; Rothschild, J.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3176; Rotenberg, S. L.; Sprinson, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 1669; Bartlett, P. A.; McLaren, K. L.; Marx, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2082.
25. Srinivasan, P. R.; Rothschild, J.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3176; Rotenberg, S. L.; Sprinson, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 1669; Bartlett, P. A.; McLaren, K. L.; Marx, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2082.
26. Srinivasan, P. R.; Rothschild, J.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1963, 238, 3176; Rotenberg, S. L.; Sprinson, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 1669; Bartlett, P. A.; McLaren, K. L.; Marx, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2082.
27. Myrvold, S.; Reimer, L. M.; Pompliano, D. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1861.
28. (a) Draths, K. M.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1657.
29. (b) Sugai, T.; Shen, G.-J.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 413.
30. (C) Augé, C.; Delest, V. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 863.
31. (a) Ramage, R.; MacLeod, A. M.; Rose, G. W. Tetrahedron 1991, 47, 5625.
32. (b) Dondoni, A.; Marra, A.; Merino, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3324.
33. (c) López-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6705.
34. (d) Johnson, C. R.; Kozak, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2910.
35. Reimer, L. M.; Conley, D. L.; Pompliano, D. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8010.
36. Barton, D. H. R.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 7083 and references cited therein.
37. Barton, D. H. R.; Chern, C.-Y.; Jaszberenyi, J. Cs., Shinada, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6505.
38. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
39. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
40. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
41. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
42. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
43. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
44. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
45. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
46. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H. R.; Hyde, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 215. Brown, C. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1003. Brown, H. C.; Brown, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1005. Brown, C. A. Chem. Commun. 1969, 952. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961. Truce, W. E.; Perry, F. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1316. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1973, 654. Alcaide, B.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7934.
47. Barton, D. H. R.; Gateau-Olesker, A.; Géro, S. D.; Lacher, B.; Tachdjian, C.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1790. Barton, D. H. R.; Gateau-Olesker, A.; Géro, S. D.; Lacher, B.; Tachdjian, C.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1993, 49, 4589.
48. Barton, D. H. R.; Gateau-Olesker, A.; Géro, S. D.; Lacher, B.; Tachdjian, C.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1790. Barton, D. H. R.; Gateau-Olesker, A.; Géro, S. D.; Lacher, B.; Tachdjian, C.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1993, 49, 4589.
49. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1372. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Lawrence, F.; Robert-Géro, M.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 63. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2123.
50. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1372. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Lawrence, F.; Robert-Géro, M.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 63. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2123.
51. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1372. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Lawrence, F.; Robert-Géro, M.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 63. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2123.
52. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1372. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Lawrence, F.; Robert-Géro, M.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 63. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2123.
53. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1372. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4969. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 1627. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Lawrence, F.; Robert-Géro, M.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 63. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2123.
54. For an overview on D-ribonolactone in organic synthesis, see: Bhat, K. L.; Chen, S.-Y.; Joullié, M. M. Heterocycles 1985, 23, 691; also see: Aldrichimica Acta 1989, 22, 49. and references there cited.
55. For an overview on D-ribonolactone in organic synthesis, see: Bhat, K. L.; Chen, S.-Y.; Joullié, M. M. Heterocycles 1985, 23, 691; also see: Aldrichimica Acta 1989, 22, 49. and references there cited.
56. Barton, D. H. R.; Camara, J.; Cheng, X.; Géro, S. D.; Jaszberenyi, J. Cs.; Quiclet-Sire, B. Tetrahedron 1992, 48, 9261.
57. Regeling, H.; Rouville, E. de; Chittenden, G. J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 461.
58. Levene, P. A.; Stiller, E. T. J. Biol. Chem. 1933, 102, 187.
59. Ho, P.-T. Tetrahedron Lett. 1978, 1623.
60. Corey, E. J.; Niimura, K.; Konishi, Y.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2199.
61. Mukaiyama, T. Challenges in Synthetic Organic Chemistry; Clarendon Press: Oxford, 1990, Chp. 8, pp. 75-92.
62. Shing, T. K. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2405.
63. Cavalieri, L.; Pattison, D. B.; Carmack, M. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1783. In this reference, compound 5a was synthesized in 27% yield by a Willgerodt reaction from cyclohexyl ethyl ketone.
64. Hough, L.; Jones, J. K. N.; Mitchell, D. L. Can. J. Chem. 1958, 36, 1720.