Inhibition of the Ser-Thr phosphatases PP1 and PP2A by naturally occurring toxins

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 9, 1997, Pages 1739-1750

  Sheppeck II, James E ^a   Gauss, Carla Maria ^a   Chamberlin, A Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCINEURIN; CALYCULIN A; CANTHARIDIN; CYCLOPEPTIDE; NATURAL PRODUCT; OKADAIC ACID; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE INHIBITOR; POLYKETIDE; PROTEIN SERINE THREONINE KINASE; TAUTOMYCIN; TERPENOID DERIVATIVE; TOXIN;

ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; HUMAN; PROTEIN PHOSPHORYLATION; REVIEW; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; ENZYME INHIBITORS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; OKADAIC ACID; PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATASE; PROTEINS;

EID: 0030804330     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00146-6     Document Type: Review

References (112)

1. Cohen, P. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 453.
2. Shenolikar, S.; Nairn, A. C. Adv. Second Messenger Phosphoprotein Res. 1991, 23, 1.
3. Taylor, W. P.; Widlanski, T. S. Chem. Biol. 1995, 2, 713.
4. Knighton, D. R.; Zheng, J.; Teneyck, L. F.; Xuong, N.-H.; Taylor, S. S.; Sowadski, J. M. Science 1991, 253, 414.
5. Knighton, D. R.; Zheng, J.; Teneyck, L. F.; Ashford, V. A.; Xuong, N.-H.; Taylor, S. S.; Sowadski, J. M. Science 1991, 253, 407.
6. Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1994, 263, 1397.
7. Kemp, B. E.; Graves, D. J.; Benjamini, E.; Krebs, E. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 4888.
8. Zetterqvist, O.; Ragnarsson, U.; Engstrom, L. Peptides and Protein Phosphorylation; CRC: Boca Raton, FL, 1990, pp 171-188.
9. Chen, M. X.; McPartlin, A. E.; Brown, L.; Chen, Y. H.; Barker, H. M.; Cohen, P. T. W. EMBO J. 1994, 13, 4278.
10. Wera, S.; Hemmings, B. A. Biochem. J. 1995, 311, 17.
11. Orgad, S.; Brewis, N.D.; Alphey, L.; Axton, J. M.; Dudai, Y.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1990, 275, 44.
12. Li, M.; Makkinje, A.; Damuni, Z. Biochemistry 1996, 35, 6998.
13. Beullens, M.; Van Eynde, A.; Stalmans, W.; Bollen, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16538.
14. Beullens, M.; Van Eynde, A.; Stalmans, W.; Bollen, M. J. Biol. Chem. 1993, 265, 13172.
15. Van Eynde, A.; Beullens, M.; Stalmans, W.; Bollen, M. Biochem. J. 1994, 297, 447.
16. Van Eynde, A.; Wera, S.; Beullens, M.; Torrekens, S.; Leuven, F. V.; Stalmans, W.; Bollen, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 28068.
17. Li, M.; Guo, H.; Damuni, Z. Biochemistry 1995, 34, 1988.
18. Li, M.; Makkinje, A.; Damuni, Z. J. Mol. Biol. 1996, 271, 11059.
19. Chen, J.; Martin, B. L.; Brautigan, D. L. Science 1992, 257, 1261.
20. Guo, H.; Damuni, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2500.
21. Xie, H.; Clarke, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1981.
22. Goldberg, J.; Huang, H.-B.; Kwon, Y.-G.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature (London) 1995, 376, 745.
23. Egloff, M.-P.; Cohen, P. T. W.; Reinemer, P.; Barford, D. J. Biol. Chem. 1995, 254, 942.
24. Griffith, J. P.; Kim, J. L.; Kim, E. E.; Sintchak, M. D.; Thomason, J. A.; Fitzgibbon, M. J.; Fleming, M. A.; Caron, P. R.; Hsiao, K.; Navia, M. A. Cell 1995, 82, 507.
25. Kissinger, C. R.; Parge, H. E.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Pelletier, L. A.; Tempezyk, A.; Kalish, V. J.; Tucker, K. D.; Showalter, R. E.; Moomaw, E. W.; Gastinel, L. N.; Habuka, N.; Chen, X.; Maldonado, F.; Barker, J. E.; Bacquet, R.; Villafranca, J. E. Nature (London) 1995, 378, 641.
26. Brewis, N. D.; Street, A. J.; Prescott, A. R.; Cohen, P. T. W. EMBO J. 1993, 12, 987.
27. Holmes, C. F. B.; Boland, M. P. Curr. Opinion Struct. Biol. 1993, 934.
28. Schreiber, S. L.; Liu, J. L.; Albers, M. W.; Rosen, M. K. Tetrahedron 1992, 48, 2545.
29. Rosen, M. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Intl. Ed. 1992, 31, 384.
30. Deana, A. D.; MacGowan, C. H.; Cohen, P.; Marchiori, F.; Meyer, H. E.; Pinna, L. A. Bioch. Biophys. Acta 1990, 1051, 199.
31. Hemmings Jr., H. C.; Nairn, A. C.; McGuinness, T. L.; Huganir, R. L.; Greengard, P. FASEB J. 1989, 3, 1583.
32. Hemmings, H. C. J.; Nairn, A. C.; Elliott, J. I.; Greengard, P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20369.
33. Williams, K. R., Hemmings, H. C., Jr., LoPresti, M. B., Konigsberg, W. H., Greengard, P. J. Biol. Chem. 1986, 261, 189.
34. Desdouits, F.; Cheetham, J. J.; Huang, H.-B.; Kwon, Y.-G.; da Cruz e Silva, E. F.; Denefle, P.; Ehrlich, M. E.; Nairn, A. C.; Greengard, P.; Girault, J.-A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 652.
35. Agostinis, P.; Goris, J.; Waelkens, E.; Pinna, P. A.; Marchiori, F.; Merlevede, W. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1060.
36. Bollen, M.; Stalmans, W. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1992, 27, 227.
37. Alessi, D. R.; Street, A. J.; Cohen, P.; Cohen, P. T. W. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 1055.
38. Carmichael, W. W. J. Applied Bacteriol. 1992, 72, 445.
39. Carmichael, W. M. Sci. Amer.; 1994; pp 78-86.
40. Namikoshi, M. N.; Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Stotts, R. R.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 866.
41. Francis, G. Nature (London) 1878, 18, 11.
42. Botes, D. P.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, R. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2747.
43. Rinehart, K. L.; Harada, K.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C. A.; Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Mulligan, P. E.; Beasley, V. R.; Dahlem, A. M.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557.
44. Honkanen, R. E.; Dukelow, M.; Zwiller, J.; Moore, R. E.; Khatra, B. S.; Boynton, A. L. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 577.
45. Dilip de Silva, E.; Williams, D. E.; Anderson, R. J.; Klix, H.; Holmes, C. F. B.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1561.
46. Stoner, R. D.; Slatkin, D. N.; Siegelman, H. W. Toxicon 1989, 825.
47. Kfir, R.; Johannesen, E.; Botes, D. P. Toxicon 1986, 24, 543.
48. Stotts, R. R.; Namikoshi, M. H.; Haschek, W. M.; Rinehart, K. L.; Carmichael, W. W.; M., D. A.; Beasley, V. R. Toxicon 1993, 31, 783.
49. Harada, K.-I.; Matsuura, K.; Suzuki, M.; Watanabe, M. F.; Oishi, S.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W. Toxicon 1990, 28, 55.
50. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Sivonen, K.; Carmichael, W. W. J. Org. Chem. 1991, 55, 6135.
51. Sivonen, K.; Carmichael, W. W.; Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Niemelä, S. I. Appl. Environ. Microbiol. 1991, 56, 2650.
52. Sivonen, K.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Färdig, M.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 464.
53. Namikoshi, M.; Sun, F. R.; Choi, B. W.; Rinehart, K. L.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R.; Beasley, V. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3671.
54. Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Sun, F.; Rouhainen, L.; Luukkainen, R.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1457.
55. Pearce, C. J.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5069.
56. Choi, B. W.; Namikoshi, M.; Sun, F. R.; Rinehart, K. L.; Carmichael, W. W.; Kaup, A. M.; Evans, W. R.; Beasley, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7881.
57. Suzuki, T.; Suzuki, M.; Furusaki, A.; Matsumoto, T.; Kato, A.; Imanaka, Y.; Kurosawa, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1329.
58. Blunt, J. W.; Hartshorn, M. P.; McLennan, T. J.; Munro, M. H. G.; Robinson, W. T.; Yorke, S. C. Tetrahedron Lett. 1978, 69.
59. Hashimoto, M.; Kan, T.; Nozaki, K.; Yanagiya, M.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5088.
60. Matsuzawa, S.-I.; Suzuki, T.; Suzuki, M.; Matsuda, A.; Kawamura, T.; Mizuno, Y.; Kikiuchi, K. FEBS Lett. 1994, 356, 272.
61. Goldfarb, M. T.; Gupta, A. K.; Gupta, M. A.; Sawchuk, W. S. Dermatolgic Clinics 1991, 9, 287.
62. Polettini, A.; Crippa, U.; Ravagii, A.; Saragoni, A. Forensic. Sci. Int. 1992, 56, 37.
63. Graziano, M. J.; Waterhouse, A. L.; Casida, J. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 149, 79.
64. Li, Y.-M.; Casida, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11867.
65. Li, Y.-M.; Mackintosh, C.; Casida, J. E. Biochem. Pharm. 1993, 46, 1435.
66. Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1993, 330, 283.
67. McCluskey, A.; Taylor, C.; Quinn, R. J.; Suganuma, M.; Fujiki, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1025.
68. Matsuzawa, M.; Graziano, M. J.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 823.
69. Kawamura, N.; Li, Y.-M.; Engel, J. L.; Dauben, W. G.; Casida, J. E. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 318.
70. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
71. Schimitz, F. J.; Prasad, R. S.; Gopichaud, Y.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Schmidt, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2467.
72. Tingmo, K.; Scheuer, P. J.; Kikuchi, H.; Tsukitani, Y.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichaud, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
73. Takai, A.; Murata, M.; Torigoe, K.; Isobe, M.; Mieskes, G.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1992, 284, 539.
74. Nishiwaki, S.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Furuya-Suguri, H.; Matsushima, R.; Iida, Y.; Ojika, M.; Yamada, K.; Uemura, D.; Yasumoto, T.; Schmitz, F. J.; Sugimura, T. Carcinogenesis 1990, 11, 1837.
75. Holmes, C. F. B.; Luu, H. A.; Carrier, F.; Schimtz, F. J. FEBS Lett. 1990, 270, 216.
76. Hu, T.; Curtis, J. M.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 597.
77. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780.
78. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3930.
79. Ishihara, H.; Martin, B. L.; Brautigan, D. L.; Karaki, H.; Ozaki, H.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Watabe, S.; Hashimoto, K.; Uemura, D.; Hartshorne, D. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871.
80. Matsunaga, S.; Fujiki, H.; Sakata, D. Tetrahedron 1991, 47, 2999.
81. Fujiki, H.; Suganuma, M. Adv. Cancer Res. 1993, 61, 143.
82. Cheng, X.-C; Kihara, T.; Kusakabe, H.; Magae, J.; Kobayashi, Y.; Fang, R.-P.; Ni, Z.-F.; Shen, Y.-C; Ko, K.; Yamaguchi, I.; Isono, K. J. Antibiot. 1987, 40, 907.
83. Cheng, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiotics 1990, 43, 809.
84. Ubukata, M.; Cheng, X.-C.; Isono, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 244.
85. Ubukata, M.; Cheng, X.-C.; Isobe, M.; Isono, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1993, 617.
86. MacKintosh, C.; Klumpp, S. FEBS Lett. 1990, 277, 137.
87. Hori, M.; Magai, J.; Han, Y.-G.; Hartshorne, D. J.; Karaki, H. FEBS 1991, 285, 145.
88. Sugiyama, Y.; Ohtani, I. I.; Isobe, M.; Takai, A.; Ubukata, M.; Isono, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3.
89. Nishiyama, U.; Ubukata, M.; Magae, J.; Kataoka, T.; Erdödi, F.; Hartshorne, D. J.; Isono, K.; Nagai, K.; Osada, H. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 103.
90. Chen, X.-C.; Kihara, T.; Ying, X.; Uramoto, M.; Osada, H.; Kusakabe, H.; Wang, B.-N.; Kobayashi, Y.; Ko, K.; Yamaguchi, I.; Shen, Y.-C.; Isono, K. J. Antibiotics 1989, 42, 141.
91. Chen, X.-C.; Ubukata, M.; Isono, K. J. Antibiotics 1990, 43, 890.
92. Dai, J.-P.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 491.
93. 50 on assay dilution.
94. Suganuma, M.; Fujiki, H.; Furuya-Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Yasumoto, S.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Sugimura, T. Cancer Res. 1990, 50, 3521.
95. Matsushima, R.; Yhoshizawa, S.; Watanabe, M.; Harada, K.; Furusawa, M.; Carmichael, W.; Fujiki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 867.
96. Yoshizawa, S.; Matsushima, R.; Watanabe, M. F.; Harada, K.; Ichihara, A.; Carmichael, W. W.; Fujiki, H. J Cancer Res. Clin. Oncol. 1990, 116, 609.
97. MacKintosh, C.; Beattie, K. A.; Klumpp, S.; Cohen, P.; Codd, G. A. FEBS Lett. 1990, 264, 187.
98. Takai, A.; Sasaki, K.; Nagai, H.; Mieskes, G.; Isobe, M.; Isono, K.; Yasumoto, T. Biochem. J. 1995, 306, 657.
99. Dautzenberg, F. M.; Muller, D.; Richter, D. Eur. J. Biochem. 1993, 211, 485.
100. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Shigeru, Y.; Hiroshi, K.; Sugimura, T.; Manam, S.; Kahn, S. M.; Jiang, W.; Hoshina, S.; Weinstein, I. B. Mol. Carcinogenesis 1989, 2, 184.
101. Fujiki, H. Mol. Carcinogenesis 1992, 5, 91.
102. Sogawa, K.; Yamada, T.; Oka, S.; Kawasaki, K.; Mori, S.; Tanaka, H.; Norimatsu, H.; Cai, Y.; Kuwabara, H.; Shima, H.; Nagao, M.; Matsumoto, K. Cancer Lett. 1995, 89, 1.
103. da Cruz e Silva, E. F.; da Cruz e Silva, A. B.; Zaia, C. T.; Greengard, P. Mol. Med. 1995, 1, 535.
104. Gong, C.-X.; Inge, G.-I.; Damuni, Z.; Iqbal, K. FEBS Lett. 1994, 341, 94.
105. Gong, C.-X.; Singh, T. J.; Grundke-Iqbal, I.; Iqbal, K. J. Neurochem. 1994, 62, 803.
106. Gong, C.-X.; Grundke-Iqbal, I.; Iqbal, K. Neurosci. 1994, 61, 765.
107. Gong, C.-X.; Shaikh, S.; Wang, J.-Z.; Zaidi, T.; Grundke-Iqbal, I.; Iqbal, K. J. Neurochem. 1995, 65, 732.
108. Lee, V. M.-Y.; Balin, B. J.; Otvos, L.; Trojanowski, J. Q. Science 1991, 251, 675.
109. Morishima-Kawashima, M.; Hasegawa, M.; Takio, K.; Suzuki, M.; Yoshida, H.; Titani, K.; Ihara, Y. J. Biol. Chem. 1995, 270, 823.
110. Roush, W. Science 1995, 267, 793.
111. Huang, H.; Horiuchi, A.; Goldberg, J.; Greengard, P.; Nairn, A. C. Proc. Natl Acad. Sci. 1997, 94, 3530.
112. Zhang, Z.; Zhao, S.; Long, F.; Zhang, L.; Bait, G.; Shima, H.; Nagao, M.; Lee, E. Y. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 16997.