Potential latent nitrogen mustard derivatives designed to target monoamine oxidase rich cells

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 7, 1997, Pages 1321-1325

  Wang, You Xiong ^a   Castagnoli Jr , Neal ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING) ISOENZYME A; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING) ISOENZYME B; ANTINEOPLASTIC AGENT; CHLORMETHINE DERIVATIVE; CYCLOPHOSPHAMIDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HUMAN; HUMAN TISSUE; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CATTLE; HUMANS; KINETICS; MONOAMINE OXIDASE; NITROGEN MUSTARD COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

ANIMALIA; GYMNOMYZA SAMOENSIS;

EID: 0030800344     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(97)00056-4     Document Type: Article

References (33)

1. Chen, L.; Waxman, D. J. Cancer Res. 1995, 55, 581.
2. Vu, F. T.; Fenselau, C. C.; Colvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7362. Engle, T. W., Zon, G.; Egan, W. J. Med. Chem. 1982, 25, 1347. Henminki, K. Cancer Res. 1985, 45, 4237.
3. Vu, F. T.; Fenselau, C. C.; Colvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7362. Engle, T. W., Zon, G.; Egan, W. J. Med. Chem. 1982, 25, 1347. Henminki, K. Cancer Res. 1985, 45, 4237.
4. Vu, F. T.; Fenselau, C. C.; Colvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7362. Engle, T. W., Zon, G.; Egan, W. J. Med. Chem. 1982, 25, 1347. Henminki, K. Cancer Res. 1985, 45, 4237.
5. Friedman, H. S., Burger, P. C.; Bigner, S. H.; Trojanowski, J.; Brodeur, G. M.; He, X.; Wikstrand, C. J.; Kurtzberg, J.; Berens, M.; Halperin, E. C.; Bigner, D. Am. J. Pathol. 1988, 130, 472.
6. Zon, G. Prog. Med. Chem. 1982, 19, 205; Borch, R. F.; Canute, G. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 3044. Ludeman, S. M.; Boyd, V. L.; Regan, J. B.; Gallo, K. J. A.; Zon. G; Ishii, K. I. J. Med. Chem. 1986, 29, 716.
7. Zon, G. Prog. Med. Chem. 1982, 19, 205; Borch, R. F.; Canute, G. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 3044. Ludeman, S. M.; Boyd, V. L.; Regan, J. B.; Gallo, K. J. A.; Zon. G; Ishii, K. I. J. Med. Chem. 1986, 29, 716.
8. Zon, G. Prog. Med. Chem. 1982, 19, 205; Borch, R. F.; Canute, G. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 3044. Ludeman, S. M.; Boyd, V. L.; Regan, J. B.; Gallo, K. J. A.; Zon. G; Ishii, K. I. J. Med. Chem. 1986, 29, 716.
9. Kwon, C.-H.; Moon, K.-Y.; Baturaz, N.; Shirota, F. N. J. Med. Chem. 1991, 34, 588.
10. Niemeyer, U.; Engel, J.; Scheffler, G.; Molge, K; Sauerbier, D.; Weigert, W. Invet. New. Drugs. 1984, 2, 133.
11. Kwon, C.-H.; Borch, R. F.; Engel, J.; Niemeyer, U. J. Med. Chem. 1987, 30, 395. Sonawat, H. M.; Leibfritz, D.; Engel, J.; Hilgard, P. Biochim. Biophys Acta, 1990, 1052, 36.
12. Kwon, C.-H.; Borch, R. F.; Engel, J.; Niemeyer, U. J. Med. Chem. 1987, 30, 395. Sonawat, H. M.; Leibfritz, D.; Engel, J.; Hilgard, P. Biochim. Biophys Acta, 1990, 1052, 36.
13. Moon, I.-Y.; Shirota, F. N.; Baturay, N.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 1995, 38, 848.
14. Chiba, K.; Trevor, A.; Castagnoli, Jr. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 120, 574. Salach, J. L.; Singer, T. P.; Castagnoli, Jr. N.; Trevor, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 125, 831.
15. Chiba, K.; Trevor, A.; Castagnoli, Jr. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 120, 574. Salach, J. L.; Singer, T. P.; Castagnoli, Jr. N.; Trevor, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 125, 831.
16. Dosert, P.; Strolin-Benedetti, M.; Tipton, K. F. Med. Res. Rev. 1989, 9, 45.
17. Nimkar, S. K.; Anderson, A. H.; Rimoldi, J. M.; Stanton, M.; Castagnoli, K. P.; Mabic, S.; Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1013. Kuttab, S.; Kalgutkar, A.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1994, 7, 740. Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, Jr., N. J. Med. Chem. 1992, 35, 4165. Rimoldi, J. M.; Wang, Y-X; Nimkar, S. K.; Kuttab, S. H.; Anderson, A. H.; Burch, H.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1995, 8, 703.
18. Nimkar, S. K.; Anderson, A. H.; Rimoldi, J. M.; Stanton, M.; Castagnoli, K. P.; Mabic, S.; Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1013. Kuttab, S.; Kalgutkar, A.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1994, 7, 740. Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, Jr., N. J. Med. Chem. 1992, 35, 4165. Rimoldi, J. M.; Wang, Y-X; Nimkar, S. K.; Kuttab, S. H.; Anderson, A. H.; Burch, H.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1995, 8, 703.
19. Nimkar, S. K.; Anderson, A. H.; Rimoldi, J. M.; Stanton, M.; Castagnoli, K. P.; Mabic, S.; Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1013. Kuttab, S.; Kalgutkar, A.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1994, 7, 740. Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, Jr., N. J. Med. Chem. 1992, 35, 4165. Rimoldi, J. M.; Wang, Y-X; Nimkar, S. K.; Kuttab, S. H.; Anderson, A. H.; Burch, H.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1995, 8, 703.
20. Nimkar, S. K.; Anderson, A. H.; Rimoldi, J. M.; Stanton, M.; Castagnoli, K. P.; Mabic, S.; Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1013. Kuttab, S.; Kalgutkar, A.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1994, 7, 740. Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, Jr., N. J. Med. Chem. 1992, 35, 4165. Rimoldi, J. M.; Wang, Y-X; Nimkar, S. K.; Kuttab, S. H.; Anderson, A. H.; Burch, H.; Castagnoli, Jr. N. Chem. Res. Tox. 1995, 8, 703.
21. (a) Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1995, 38, 1904.
22. (b) Kalgutkar, A. S.; Castagnoli, K.; Hall, A.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1994, 37, 944.
23. (c) Dalvie, D.; Zhao, Z. ; Castagnoli, N. Jr. J. Org. Chem. 1992, 57, 7321.
24. Zhao, Z.; Dalvie, D. Naiman N.; Castagnoli, K.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1992, 35, 4473.
25. Flaherty, P., Castagnoli, K., Wang, Y.-X.; Castagnoli, Jr. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 4756.
26. Wanner, K. T.; Eiden, F. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1100.
27. House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
28. Ali, A. I.; Robinson, J. B. J. Pharm. Pharmacol. 1991, 43, 750.
29. Peter, R.; Böcker, R., Beaune, P. H.; Iwasaki, M; Guengerich, F. P.; Chung, S. Y. Chem. Res. Tox. 1990, 3, 566.
30. Guerry, P. Neier, R. Synthesis 1984, 485.
31. Childs, A. F.; Goldsworthy, L. J.; Harrding, G. F.; King, F. E.; Nineham, A. W.; Norris, W. L.; Plant, S. G. P.; Selton, B.; Tompsett, A. L. L. J. Chem. Soc. 1948, 2174.
32. Friedman, O. M.; Seligman, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 655.
33. Salach, J. I.; Weyler, W. In Methods in Enzymology; Kaufman, S., Ed.; Academic: New York, 1987; Vol. 142, pp 627-637.