Chemoenzymic Approaches to the Preparation of 5-C-(Hydroxymethyl)hexoses

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 13, 1997, Pages 4471-4475

  Mazur, Adam W ^a   Hiler II, George D ^a  

^a PROCTER AND GAMBLE PHARMACEUTICALS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXOSE;

ANAEROBIC BACTERIUM; ARTICLE; ENZYME ISOLATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME SYNTHESIS; HEXOSE TRANSPORT; METHODOLOGY; METHYLATION; NONHUMAN; SUGAR TRANSPORT;

EID: 0030800298     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970232p     Document Type: Article

References (37)

1. Mazur, A. W.; Mohlenlamp, M. J.; Hiler, G. D., II; Wilkins, T. D.; Van Tassell, R. L. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1925.
2. Mazur, A. W. US 5,106,967.
3. Mazur, A. W.; Pikul, S.; Daggy, B. US 5,591,836.
4. Schaffer, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5452.
5. Ho, P.-T. Can. J. Chem. 1979, 57, 381.
6. Ho, P.-T. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1623.
7. Witczak, Z. J.; Whistler, R. L. Carbohydr. Res. 1987, 169, 252.
8. Wright, J. J.; Luce, C. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1968.
9. Leland, D. L.; Kotick, M. P. Carbohydr. Res. 1974, 38, C9.
10. Youssefyeh, R. D.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1301.
11. Jones, G. H.; Taniguchi, M.; Tegg, D.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1309.
12. Singh, S.; Nambiar, S.; Porter, R. A.; Sander, T. L.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2300. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1978, 67, 267. Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Carbohydr. Res. 1972, 21, 305. Godman, J. L.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1967, 6, 229.
13. Singh, S.; Nambiar, S.; Porter, R. A.; Sander, T. L.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2300. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1978, 67, 267. Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Carbohydr. Res. 1972, 21, 305. Godman, J. L.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1967, 6, 229.
14. Singh, S.; Nambiar, S.; Porter, R. A.; Sander, T. L.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2300. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1978, 67, 267. Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Carbohydr. Res. 1972, 21, 305. Godman, J. L.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1967, 6, 229.
15. Singh, S.; Nambiar, S.; Porter, R. A.; Sander, T. L.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2300. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1978, 67, 267. Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Carbohydr. Res. 1972, 21, 305. Godman, J. L.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1967, 6, 229.
16. Singh, S.; Nambiar, S.; Porter, R. A.; Sander, T. L.; Taylor, K. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 2300. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1978, 67, 267. Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Carbohydr. Res. 1972, 21, 305. Godman, J. L.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1967, 6, 229.
17. Clode, D. M.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1971, 17, 365. Horton, D.; Luetzow, A. E.; Wease, J. C. Carbohydr. Res. 1968, 8, 366.
18. Clode, D. M.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1971, 17, 365. Horton, D.; Luetzow, A. E.; Wease, J. C. Carbohydr. Res. 1968, 8, 366.
19. Petterson, B.; Theander, O. Acta Chem. Scand. B 1974, 21, 29.
20. Koster, R.; Idelmann, P.; Dahlhoff, W. V. Synthesis 1982, 82, 650.
21. Andersson, F.; Samuelsson, B. Carbohydr. Res. 1984, 129, C1.
22. Amura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
23. Dziewiszek, K.; Zamojski, A. Carbohydr. Res. 1986, 150, 163.
24. Szarek, W. A.; Zamojski, A.; Tiwari, K. N.; Ison, E. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27(33), 3827.
25. Mazur, A. W. Galactose Oxidase. Selected Properties and Synthetic Applications. In Enzymes in Carbohydrate Synthesis; Bednarski, M. D., Simon, E. S., Eds.; ACS Symposium Series 466; 1991; American Chemical Society, Washington, DC, pp 99-110.
26. Copper, J. A. D.; Smith, W.; Bacila, M.; Medina, H. J. Biol. Chem. 1967, 119, 508. Avigad, G.; Amaral, D.; Asensio, C.; Horecker, B. L. J. Biol. Chem. 1982, 237, 2736.
27. Copper, J. A. D.; Smith, W.; Bacila, M.; Medina, H. J. Biol. Chem. 1967, 119, 508. Avigad, G.; Amaral, D.; Asensio, C.; Horecker, B. L. J. Biol. Chem. 1982, 237, 2736.
28. Root, R. L.; Durrwachter, J. R.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2997.
29. Matsamura, S., et al. Chem. Lett. 1988, 1747.
30. Kelleher, F. M.; Bhavanandan, V. P. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11045.
31. Pazur, J. H.; Knull, H. R.; Chevalier, G. E. J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides 1974, 4, 129.
32. Crane, L. J.; Mazur, A. W.; Nau, D. R.; Kluesener, B. W. US Patent 5,149,646.
33. Maradufu, A.; Perlin, A. S. Carbohydr. Res. 1974, 32, 127.
34. Dische Z. In Methods in Carbohydrate Chemistry; Whistler, R. L., Wolfrom, M. L., Eds.; Academic Press: New York, 1962; Vol. 1, p 513.
35. Tressel, P.S.; Kosman, D. J. Anal. Biochem. 1980, 105, 150.
36. Amaral, D.; Kelly-Falcoz, F.; Horecker, B. L. In Methods in Enzymology; Wood, W. A., Ed.; Academic Press: New York, 1966; Vol. 9, p 87.
37. Schmidt, O. T. In Methods in Carbohydrate Chemistry; Whistler, R. L., Wolfrom, M. L., Eds.; Academic Press: New York, 1963; Vol. 2, p 324.