Synthesis of Nine-Membered, Masked Enediyne Analogues with DNA Intercalators and Its DNA Cleaving Activities

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 13-14, 1997, Pages 1524-1526

  Takahashi, Takashi ^a   Tanaka, Hiroshi ^a   Yamada, Haruo ^a   Matsumoto, Takuyuki ^b   Sugiura, Yukio ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

DNA cleavage; Enediynes; Molecular modeling; Naphthoic acid

Indexed keywords

EID: 0030799834     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199715241     Document Type: Article

References (41)

1. a) K. S. Lam, G. A. Hesler, D. R. Gustavson, A. R. Crosswell, J. M. Veitch, S. Forenza, K. Tomita, J. Antibiot. 1991, 44, 472-478;
2. b) S. J. Hofstead, J. A. Matson, A. R. Malacko, H. Marquardt, ibid. 1992, 45, 1250-1254;
3. c) J. E. Leet, D. R. Schroeder, S. J. Hofstead, J. Golik, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, T. W. Doyle, J. A. Matson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946-7948;
4. d) J. E. Leet, D. R. Schroeder, D. R. Langley, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Klohr, M. S. Lee, J. Golik, S. J. Hofstead, T. W. Doyle, J. A. Matson, ibid. 1993, 115, 8432-8443;
5. e) N. Zein, K. L. Colson, J. E. Leet, D. R. Schroeder, W. Solomon, T. W. Doyle, A. M. Casazza, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 2822-2826.
6. a) Y. Koide, F. Ishii, K. Hasuda, Y. Koyama, K. Edo, S. Katamine, F. Kitame, N. Ishida, J. Antibiot. 1980, 33, 342-346;
7. b) M. A. Napaier, B. Holmquist, D. J. Strydom, I. H. Goldberg, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 89, 635-642;
8. c) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Otake, N. Ishida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331-334;
9. d) A. G. Myers, ibid. 1987, 28, 4493-4496;
10. e) A. G. Myers, P. J. Proteau, T. M. Handel, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7212-7214;
11. f) A. G. Myers, P. J. Proteau, ibid. 1989, 111, 1146-1148.
12. T. Doi, T. Takahashi, J. Org. Chem. 1991, 56, 3465-3467.
13. T. Takahashi, H. Tanaka, Y. Hirai, T. Doi, H. Yamada, T. Shiraki, Y. Sugiura, Angew. Chem. 1993, 105, 1719-1722; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1657-1659.
14. T. Takahashi, H. Tanaka, Y. Hirai, T. Doi, H. Yamada, T. Shiraki, Y. Sugiura, Angew. Chem. 1993, 105, 1719-1722; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1657-1659.
15. a) M. Hirama, T. Gomibuti, K. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9851-9853;
16. b) K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, Y. Iwabuchi, T. Suzuki, Angew. Chem. 1992, 104, 317-319; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 340-342;
17. b) K. C. Nicolaou, E. P. Schreiner, Y. Iwabuchi, T. Suzuki, Angew. Chem. 1992, 104, 317-319; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 340-342;
18. c) D. L. Boger, J. Zhou, J. Org. Chem. 1993, 58, 3018-3024;
19. M. Tokuda, K. Fujiwara, T. Gomibuti, M. Hirama, M. Uesugi, Y. Sugiura, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 669-672;
20. e) F. Semmelhack, J. J. Gallapher, W.-D. Ding, G. Krishnamurthy, R. Babune, G. A. Ellestad, J. Org. Chem. 1994, 59, 4357-4359;
21. f) M. D. Wittman, J. F. Kandow, R. D. Langeley, D. M. Wyas, W. C. Rose, W. Solomon, N. Zein, Biochem. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1049-1052;
22. g) K. Toshima, T. Ohta, A. Ohashi, T. Nakamura, M. Nakata, K. Talsuta, S. Matsumura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4822-4831;
23. h) A. G. Myers, M. Hammond, Y. Wu, J.-N. Xiang, P.M. Harrington, E. Y. Kuo, ibid. 1996, 118, 10006-10007.
24. a) M. Takesita, L. S. Kappen, A. P. Grollman, M. Eisenberg, I. H. Goldberg, Biochemistry 1981, 20, 7599-7606;
25. b) H. Sugiyama, H. Kawabata, T. Fujiwara, Y. Dannoue, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5252-5257;
26. c) S. M. Meschwitz, I. H. Goldberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 3047-3051;
27. d) B. L. Franc, L. Worth, Jr., D. F. Christner, J. W. Kozarich, J. Stubbe, L. S. Kappen, I. H. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271-2275.
28. a) S. H. Lee, I. H. Goldberg, Biochemistry 1989, 28, 1019-1026;
29. b) A. Galat, I. H. Goldberg, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2093-2099;
30. c) review on neocarzinostatin: I. H. Goldberg, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 193-197.
31. a) P. A. Wender, M. J. Tebbe, Tetrahedron 1994, 50, 1419-1434;
32. b) K. Toshima, K. Yanagawa, K. Ohta, T. Kano, M. Nagatra, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1573-1577;
33. S. Kawata, T. Oishi, M. Hirama, ibid. 1994, 35, 4595-4599.
34. T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto, Y. Sugiura, Angew. Chem. 1996, 108, 1946-1949; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1835-1837.
35. T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto, Y. Sugiura, Angew. Chem. 1996, 108, 1946-1949; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1835-1837.
36. + - H].
37. a) K. Takahashi, T. Suzuki, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4603-4604;
38. b) K. Takahashi, T. Tanaka, T. Suzuki, M. Hirama, Tetrahedron 1994, 50, 1327-1340.
39. + + Na].
40. D. Elbaum, S. L. Schreiber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 309-314.
41. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.