On the hydronium ion catalyzed mechanism in vinyl alcohol-acetaldehyde isomerization: Ab initio molecular orbital theory and Monte Carlo simulation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 34, 1997, Pages 8023-8030

  Nagaoka, Masataka ^a   Suenobu, Katsuhiro ^c   Yamabe, Tokio ^b  

^a INSTITUTE FOR FUNDAMENTAL CHEMISTRY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c SUMITOMO CHEMICAL CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETALDEHYDE; POLYVINYL ALCOHOL;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SIMULATION; SOLVATION;

EID: 0030794887     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963994v     Document Type: Article

References (25)

1. The Chemistry of Enols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1990.
2. Capon, B.; Guo, B.; Kwok, F. C.; Siddhanta, A. K.; Zucco, C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 135.
3. Smith, B. J.; Nguyen, M. T.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6452.
4. Ventura, O. N.; Lledos, A.; Bonaccorsi, R.; Bertran, J.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta. 1987, 72, 175.
5. Poirier, R. A.; Yu, D.; Surjan, P. R. Can. J. Chem. 1991, 69, 1589.
6. Capon, B.; Zucco, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7567.
7. Chiang, Y.; Hojatti, M.; Keefe, J. R.; Kresge, A. J.; Schepp, N. P.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4000.
8. Bouma, W. J.; Radom, L. J. Mol. Struct. 1978, 43, 267.
9. Cederstav, A. K.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4073.
10. Kresge, A. J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 364.
11. Kiprianova, L. A.; Rekasheva, A. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1962, 142, 589.
12. Kresge, A. J. Pure Appl. Chem. 1964, 8, 243.
13. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
14. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
15. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420.
16. Gaussian 94, Revision A. 1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussiau, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
17. Born, M. Z Phys. 1920, 1, 45.
18. Gaussian 92, Revision A; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
19. Jorgensen, W. L. BOSS, Version 3.6; Yale University, New Haven, CT, 1995.
20. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
21. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
22. Duffy, E. M.; Severance, D. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7535.
23. Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Swenson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6638.
24. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
25. Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1276.