Resonance Raman, infrared, and normal coordinate analysis of free-base tetraphenylbacteriochlorin: A model for bacteriopheophytins

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 3, 1997, Pages 472-482

  Lin, Ching Yao ^a   Spiro, Thomas G ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; CHEMICAL BONDS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; INFRARED RADIATION; RAMAN SPECTROSCOPY; REDUCTION; RESONANCE;

ISOTOPOMERS; PORPHYRINS; PYRROLE RING REDUCTION; RESONANCE RAMAN (RR) SPECTROSCOPY; TETRAPHENYLBACTERIOCHLORIN;

CHLOROPHYLL;

EID: 0030783275     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp962479g     Document Type: Article

References (103)

1. Scheer, H., Ed. Chlorophylls: CRC: Boca Raton, FL, 1991.
2. For brief introductions, see: (a) Barber, J.; Andersson, B. Nature 1994, 370, 31-34. (b) Fleming G. R.; van Grondelle R. Phys. Today 1994, 47 (Feb), 48-55. (c) Norris, J. R.; Schiffer, M. Chem. Eng. 1990, 68 (July 30), 22-37.
3. For brief introductions, see: (a) Barber, J.; Andersson, B. Nature 1994, 370, 31-34. (b) Fleming G. R.; van Grondelle R. Phys. Today 1994, 47 (Feb), 48-55. (c) Norris, J. R.; Schiffer, M. Chem. Eng. 1990, 68 (July 30), 22-37.
4. For brief introductions, see: (a) Barber, J.; Andersson, B. Nature 1994, 370, 31-34. (b) Fleming G. R.; van Grondelle R. Phys. Today 1994, 47 (Feb), 48-55. (c) Norris, J. R.; Schiffer, M. Chem. Eng. 1990, 68 (July 30), 22-37.
5. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
6. (b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618-624.
7. (a) Allen, J. P.; Feher, G; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5730-5734. (b) 6162-6166.
8. (c) Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 6438-6442.
9. (d) Allen, J. P.; Feher, G; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8487-8491.
10. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521.
11. (a) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2739-2741.
12. (b) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Felton, R. H.; Dolphin, D.; Vegh, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 994-998.
13. (c) Fajer, J.; Forman, A.; Davis, M. S.; Spaulding, L. D.; Brune, D. C.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4134-4140.
14. (d) Davis, M. S.; Forman, A.; Hanson, L. K.; Thornber, J. P.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3325-3332.
15. (e) Fajer, J.; Fujita, E.; Forman, A.; Hanson, L. K.; Craig, G. W.; Goff, D. A.; Kehres, L. A.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3837-3843.
16. (f) Horning, T. L.; Fujita, E.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 323-325.
17. (a) Lubitz, W.; Lendzian, F.; Möbius, K. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 235-241.
18. (b) Lendzian, F.; Möbius, K.; Plato, M.; Smith, U. H.; Thrunauer, M. C.; Lubitz, W. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 583-588.
19. (c) Lubitz, W.; Isaacson, R. A.; Abresch, E. C.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 7792-7796.
20. (d) Käss, H.; Rantter, J.; Zweygart, W.; Struch, A.; Scheer, H.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 354-363.
21. Mäntele, W.; Wollenweber, A.; Rashwan, F.; Heinze, J.; Nabedryk E.; Berger, G.; Breton, J. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 451-455.
22. Spiro, T. G. Ed. Biological Applications of Roman Spectroscopv; Wiley: New York, 1988; Vol. III.
23. Hirschfeld, T.; Chase, B. Appl. Spectrosc. 1986, 40, 133-137.
24. (b) Schrader, B.; Hoffmann, A.; Simon, A.; Podschadlowski, R.; Tischer, M. J. Mol. Struct. 1990, 217, 207-220.
25. (a) Lutz, M., Kleo, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 711-717.
26. (b) Lutz, M.; Kleo, J. Biochim. Biophys. Acta 1979, 546, 365-369.
27. (c) Lutz, M.; Hoff, A.; Brehamet, L. Biochim. Biophys. Acta 1982, 679, 331-341.
28. (d) Cotton, T. M.; Van Duyne Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 82, 424-433.
29. (e) Cotton, T. M.; Parks, K. D.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6399-6407.
30. (f) Cotton, T. M.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6020-6026.
31. (g) Callahan, P. M.; Cotton, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7001-7007.
32. (h) Donohoe, R. J.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 531-537.
33. (i) Nishizawa, E.; Koyama, Y. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 317-322.
34. (j) Nishizawa, E.; Koyama, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 390-394.
35. (k) Peloquin, J. M.; Bylina, E. J.; Youvan, D. C.; Bocian, D. F. Biochemistry 1990, 29, 8417-8424.
36. (l) Palaniappan, V.; Martin, P. C.; Chynwat, V.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12035-12049.
37. (m) Diers, J. R.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12884-12892.
38. (n) Palaniappan, V.; Bocian, D. F. Biochemistry 1995, 34, 11106-11116.
39. (a) Donohoe, R. J.; Dyer, R. B; Swanson, B. I.; Violette, C. A.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6716-6718.
40. (b) Shreve, A. P.; Cherepy, N. J.; Franzen, S.; Boxer, S. G.; Mathies, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11207-11211.
41. (c) Palaniappan, V.; Aldema, M. A.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. Biochemistry 1992, 31, 11050-11058.
42. (d) Feiler, U.; Albouy, D.; Pourcet, C.; Mattioli, T. A.; Lutz, M.; Robert, B. Biochemistry 1994, 33, 7594-7599.
43. (e) Cherepy, N. J.; Shreve, A. P.; Moore, L. J.; Franzen S.; Boxer, S. G.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6023-6029.
44. (f) Diers, J. R.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6629-6630.
45. (g) Palaniappan V.; Schenck, C. C.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17049-17058.
46. (h) Cherepy N. J.; Holzwarth, A. R.; Mathies, R. A. Biochemistry 1995, 34, 5288-5293.
47. (I) Diers, J. R.; Zhu, Y.; Blankenship, R. E.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8573-8579.
48. (a) Johnson, C. K.; Rubinovitz, R.; Spectrochim. Acta 1991, 47A, 1413-1421.
49. (b) Noguchi, T.; Furukawa, Y.; Tasumi, M. Spectrochim. Acta 1991, 47A, 1431-1440.
50. (c) Mattioli, T. A.; Hoffmann, A.; Robert, B.; Schrader, B.; Lutz, M. Biochemistry 1991, 30, 4648-4654.
51. (d) Okada, K.; Nishizawa, E.; Fujimoto, Y.; Koyama, Y.; Muraishi, S.; Ozaki, Y. Appl. Spectrosc. 1992, 46, 518-523.
52. (e) Wachtveitl, J.; Farchaus, J. W.; Das, R.; Lutz, M.; Robert, B.; Mattioli, T. A. Biochemistry 1993, 32, 12875-12886.
53. (f) Mattioli, T. A.; Lin, X.; Allen, J. P.; Williams, J. C. Biochemistry 1995, 34, 6142-6152.
54. (g) Sato, H.; Uehara, K.; Ishii, T.; Ozaki, Y. Biochemistry 1995, 34, 7854-7860.
55. (h) Sturgis, J. N.; Hagemann, G.; Tadros, M. H.; Robert, B, Biochemistry 1995, 34, 10519-10524.
56. (i) Sturgis, J. N.; Jirsakova, V.; Reiss-Husson, F.; Cogdell, R. J.; Robert, B. Biochemistry 1995, 34, 517-523.
57. (j) Feiler, U.; Albouy, D.; Robert, B. Mattioli, T. A. Biochemistry 1995, 34, 11099-11105.
58. (k) Goldsmith, J. O.; King, B.; Boxer, S. G. Biochemistry 1996, 35, 2421-2428.
59. (l) Ivancich, A.; Feick, R.; Ertlmaier, A.; Mattioli, T. A. Biochemistry 1996, 35, 6126-6135.
60. (m) Allen, J. P.; Artz, K.; Lin, X.; Williams, J. C.; Ivancich, A.; Albouy, D.; Mattioli, T. A.; Fetsch, A.; Kuhn, M.; Lubitz, W. Biochemistry 1996, 35, 6612-6619.
61. (a) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Lim, A. R.; Mauk, A. G. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15340.
62. (b) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Chang, C. K.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 182.
63. (c) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Sotiriou, C.; Wu, W.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2908.
64. (d) Andersson, L. A.; Sotiriou, C.; Chang, C. K.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 258.
65. (e) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Stershic, M. T.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 2278.
66. (f) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Thompson, R. G.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 2142.
67. (a) Ozaki, Y.; Kitagawa, T.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1979, 18, 1772.
68. (b) Ozaki, Y.; Iriyama, K.; Ogoshi, H.; Ochiai, T.; Kitagawa, T. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6105.
69. (a) Salehi, A.; Oertling, W. A.; Fonda, H. N.; Babcock, G. T.; Chang, C. K. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 525-530.
70. (b) Fonda, H. N.; Oertling, W. A.; Salehi, A.; Chang, C. K.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9497-9507.
71. Prendergast, K.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1555-1563;
72. (a) Boldt, N. J.; Donohoe, R. J.; Birge, R. R.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2284.
73. (b) Donohoe, R. J.; Atamian, M.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2244-2252.
74. (c) Procyk, A. D.; Kim, Y.; Schmidt, E.; Fonda, H. N.; Chang, C. K.; Babcock, G. T.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6539-6549.
75. Gladkov, L. L.; Starukhin, A. S.; Shulga, A. M. Spectrochim. Acta 1987, 43A, 1125.
76. (a) Cotton, T. M.; Timkovich, R.; Cork, M. S. FEBS Lett. 1981, 133, 39-44.
77. (b) Ching, Y.; Ondrias, M. R.; Rousseau, D. L.; Muhoberac, B. B.; Wharton, D. C. FEBS Lett. 1982, 138, 239-244.
78. (c) Ondrias, M. R.; Carson, S. D.; Hirasawa, M.; Knaff, D. B. Biochim. Biophys. Acta 1985, 830, 159-163.
79. (d) Han, S.; Madden, J. F.; Thompson, R. G.; Strauss, S. H.; Siegel, L. M.; Spiro, T. G. Biochemistry 1989, 28, 5461-5470.
80. (d) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Wu, W.; Chang, C. K.; Timkovich, R. FEBS Lett. 1990, 267, 285-288.
81. (e) Andersson, L. A.; Loehr, T. M.; Thompson, R. G.; Strauss, S. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 2142.
82. (f) Lai, K. K.; Yue, K. T. J. Raman Spectrosc. 1990, 21, 21-26.
83. Melamed, D.; Sullivan, E. P.; Prendergast, K.; Strauss, S. H.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 1308-1319.
84. Procyk, A. D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3765-3773.
85. Hu, S.; Mukherjee, A.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12366-12377.
86. Whitlock, Jr., H. W.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489.
87. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
88. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations; McGraw-Hill: New York, 1955.
89. Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233-2236.
90. Mukherjee, A.; Spiro, T. G. QCPE Bull. 1995, 15 (1), Program 656.
91. (a) Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161.
92. (b) Goutermen, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 3, 138-163.
93. (c) Gouterman, M.; Eagnière, G. H., Snyder, L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108-127.
94. (d) Weiss, C.; Kobayashi, H.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1965, 16, 415-450.
95. Hargreaves, A.; Rizvi, S. H. Acta Crystallogr. 1962, 15, 365-373.
96. Zerbi, G.; Sandroni, S. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 511-528.
97. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
98. Li, X.-Y.; Zgierski. M. Z. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4268,-4287.
99. Burgi, H.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2924-2927.
100. Hu, S.; Mukherjee, A.; Piffat, C.; Mak, R. S. W.; Li, X.-Y.; Spiro, T. G. Biospectroscopy 1995, 1, 395-412.
101. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47-61.
102. 2.
103. Green, J. H. S. Spectrochim Acta. 1961, 17, 607-613.