Synthesis and reactions of new nitronyl nitroxides

Synthesis

Volumn , Issue 9, 1997, Pages 1049-1055

  Kálai, Tamás ^a   Jeko, József ^b   Szabó, Zoltán ^b   Párkányi, László ^c   Hideg, Kálmán ^a  

^a UNIVERSITY OF PÉCS   (Hungary)

^b Alkaloida Chemical Company Ltd   (Hungary)

^c CTRL RES INSTITUTE FOR CHEMISTRY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE; NITROXIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SPIN LABELING;

EID: 0030775523     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1311     Document Type: Article

References (40)

1. Osiecki, J. H.; Ullman, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1078.
2. Kinoshita, M.; Turek, P.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Nakazawa, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y. Chem. Lett. 1991, 1225. Izouka, A.; Fukada, M.; Kumai, R.; Itakura, M.; Hikami, S.; Sugawara, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2609.
3. Kinoshita, M.; Turek, P.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Shiomi, D.; Nakazawa, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y. Chem. Lett. 1991, 1225. Izouka, A.; Fukada, M.; Kumai, R.; Itakura, M.; Hikami, S.; Sugawara, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2609.
4. Cirujeda, J.; Mas, M.; Molins, E.; Lanfrance de Panthou, F.; Laugier, J.; Park, J. G.; Paulsen, C.; Rey, P.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 709.
5. Awaga, K.; Yamaguchi, A.; Okuno, T.; Inabe, T.; Nakamura, T.; Matsumoto, M.; Maruyama, Y. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1377.
6. Ullman, E. F.; Osiecki, J. H.; Boocock, D. G. B.; Darcy, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7049.
7. Inoue, K.; Iwamura, H. Angew. Chem. 1995, 107, 973; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 927.
8. Inoue, K.; Iwamura, H. Angew. Chem. 1995, 107, 973; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 927.
9. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1215. Mitsumori, T.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2467. Akita, T.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Ushida, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5543. Akita, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron 1996, 52, 6893.
10. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1215. Mitsumori, T.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2467. Akita, T.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Ushida, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5543. Akita, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron 1996, 52, 6893.
11. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1215. Mitsumori, T.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2467. Akita, T.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Ushida, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5543. Akita, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron 1996, 52, 6893.
12. Ulrich, G.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1215. Mitsumori, T.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2467. Akita, T.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K.; Ushida, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5543. Akita, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron 1996, 52, 6893.
13. Akaike, T.; Yoshida, M.; Miyamoto, Y.; Sato, K.; Kohno, M.; Sasamoto, K.; Miyazaki, K.; Ueda, S.; Maeda, H. Biochemistry 1993, 32, 827. Konorev, E. A.; Tarpey, M. M.; Joseph, J.; Baker, J. E.; Kalyanaraman, B. Free Rad. Biol. Med. 1995, 18, 169.
14. Akaike, T.; Yoshida, M.; Miyamoto, Y.; Sato, K.; Kohno, M.; Sasamoto, K.; Miyazaki, K.; Ueda, S.; Maeda, H. Biochemistry 1993, 32, 827. Konorev, E. A.; Tarpey, M. M.; Joseph, J.; Baker, J. E.; Kalyanaraman, B. Free Rad. Biol. Med. 1995, 18, 169.
15. Koshland, D. E. Science 1992, 258, 1861.
16. Maeda, H.; Akaike, T. Jpn. Patent 812547, 1996; Chem. Abstr. 1996, 124, 307563.
17. Hankovszky, H. O.; Hideg, K.; Bódi, I.; Frank, L. J. Med. Chem. 1986, 29, 1138.
18. Sár, P. C.; Kálai, T.; Bárácz, N. M.; Jerkovich, Gy.; Hideg, K. Synth. Commun. 1995, 25, 2929.
19. Ullman, E. F.; Call, L.; Osiecki, J. H. J. Org. Chem. 1970, 35, 3623.
20. Kramtshov, V. V.; Weiner, L. M. In Imidazoline Nitroxides, Vol. 2; Volodarsky, L. B.; Ed.; CRC Press Inc.: Boca Raton, 1988; p 37.
21. Murahashi, S-I.; Mitsui, H.; Shiota, T.; Tsuda, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1736.
22. Corner, T. W.; Matier, L. W.; Amer, M. S. In Burger's Medicinal Chemistry 4th ed., Vol. 3; Wolff, M. E., Ed.; Wiley: New York, 1981; p 285.
23. Lamchen, M.; Mittag, T. W. J. Chem. Soc. C 1966, 2300.
24. Twomey, P.; Taira, J.; DeGraff, W.; Mitchell, J. B.; Russo, A.; Krishna, C. M.; Hankovszky, H. O.; Frank, L.; Hideg, K. Free Rad. Biol. Med. 1997, 22, 909.
25. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Lex. L.; Kulcsár, Gy. Synthesis 1980, 911.
26. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Halász, H. A.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin I. 1988, 2905. Hankovszky, H. O.; Hideg, K.; Lovas, M. J.; Jerkovich, Gy.; Rockenbauer, A.; Gyor, M.; Sohár, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 1392.
27. Hideg, K.; Hankovszky, H. O.; Halász, H. A.; Sohár, P. J. Chem. Soc. Perkin I. 1988, 2905. Hankovszky, H. O.; Hideg, K.; Lovas, M. J.; Jerkovich, Gy.; Rockenbauer, A.; Gyor, M.; Sohár, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 1392.
28. For a review see: Keana, J. F. W. In Spin Labeling in Pharmacology, Holtzman, J. L., Ed.; Academic Press: Orlando, 1984; p 1.
29. Sanger, F. Biochem. J. 1945, 39, 507.
30. Weinkam, R. J.; Jorgensen, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7028. Cazianis, T. C.; Sotiroudis, T. G.; Evangelopoluos, A. E. Biochim. Biophys. Acta 1980, 621, 117. For a review of spin labeled amino acids see: Hideg, K., Hankovszky, H. O. In Biological Magnetic Resonance, Vol. 8; Berliner, L. J.; Reuben, J. Eds.; Plenum: New York, 1989; p 427.
31. Weinkam, R. J.; Jorgensen, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7028. Cazianis, T. C.; Sotiroudis, T. G.; Evangelopoluos, A. E. Biochim. Biophys. Acta 1980, 621, 117. For a review of spin labeled amino acids see: Hideg, K., Hankovszky, H. O. In Biological Magnetic Resonance, Vol. 8; Berliner, L. J.; Reuben, J. Eds.; Plenum: New York, 1989; p 427.
32. Weinkam, R. J.; Jorgensen, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7028. Cazianis, T. C.; Sotiroudis, T. G.; Evangelopoluos, A. E. Biochim. Biophys. Acta 1980, 621, 117. For a review of spin labeled amino acids see: Hideg, K., Hankovszky, H. O. In Biological Magnetic Resonance, Vol. 8; Berliner, L. J.; Reuben, J. Eds.; Plenum: New York, 1989; p 427.
33. Kieber, D. J.; Blough, N. V. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Gerlock, J. L.; Zacmanidis, P. J.; Bauer, D. R.; Simpson, D. J.; Blough, N. V.; Salmeen, I. T. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085.
34. Kieber, D. J.; Blough, N. V. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Gerlock, J. L.; Zacmanidis, P. J.; Bauer, D. R.; Simpson, D. J.; Blough, N. V.; Salmeen, I. T. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085.
35. Kieber, D. J.; Blough, N. V. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Gerlock, J. L.; Zacmanidis, P. J.; Bauer, D. R.; Simpson, D. J.; Blough, N. V.; Salmeen, I. T. Free Rad. Res. Commun. 1990, 10, 119. Pou, S.; Bhan, A.; Bhadti, V. S.; Wu, S. Y.; Hosmane, R. S.; Rosen, G. M. FASEB J. 1995, 9, 1085.
36. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 1915.
37. Vogel, V. R.; Rubtsova, E. T.; Likhtenshtein, G. I.; Hideg, K. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 83, 229.
38. Weber, G. Biochem. J. 1952, 51, 155.
39. Sheldrick, G. M., SHELXS86, Program for the Solution of Crystal Structures, Univ. of Göttingen, Germany, 1985.
40. Sheldrick, G. M., SHELXL93, Program for the Refinement of Crystal Structures, Univ. of Göttingen, Germany, 1993.