3,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole: A versatile building block for unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 1997, Pages 1515-1516

  Chan, Ho Wai ^a   Chan, Po Ching ^a   Liu, Jian Hui ^a   Wong, Henry N C ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRROLE DERIVATIVE; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; BUILDING; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030767727     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a703921b     Document Type: Article

References (37)

1. J. M. Cooper, D. G. Morris and K. S. Ryderr, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 697; H.-H. Anh, F. Fache and M. Lemaire, New J. Chem., 1992, 16, 1017.
2. J. M. Cooper, D. G. Morris and K. S. Ryderr, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 697; H.-H. Anh, F. Fache and M. Lemaire, New J. Chem., 1992, 16, 1017.
3. J. K. Groves, N. E. Cundasawmy and H. J. Anderson, Can. J. Chem., 1973, 51, 1089.
4. S. Halazy and P. Magnus, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1421.
5. N. E. Heard and J. Turner, J. Org. Chem., 1993, 69, 4302.
6. A. Fürstner, H. Weintritt and A. Hupperts, J. Org. Chem., 1995, 60, 6637; M. G. Banwell, B. L. Flynn, E. Hamel and D. C. R. Hockless, Chem. Commun., 1997, 207.
7. A. Fürstner, H. Weintritt and A. Hupperts, J. Org. Chem., 1995, 60, 6637; M. G. Banwell, B. L. Flynn, E. Hamel and D. C. R. Hockless, Chem. Commun., 1997, 207.
8. B. Franck and A. Nonn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 43, 1795.
9. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
10. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
11. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
12. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
13. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
14. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
15. N. P. Pavri and M. L. Trudell, J. Org. Chem., 1997, 62, 2649; R. ten Have, F. R. Leusink and A. M. van Leusen, Synthesis, 1996, 871; C. Dell'Erba, A. Giglio, A. Mugnoli, M. Novi, G. Petrillo and P. Stagnaro, Tetrahedron, 1995, 51, 5181; D. van Leusen, E. van Echten and A. M. van Leusen, J. Org. Chem., 1992, 57, 2245; D. van Leusen, E. Flentge and A. M. van Leusen, Tetrahedron, 1991, 47, 4639; S. P. J. M. van Nispen, C. Mensink and A. M. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3723; A. M. van Leusen, H. Siderius, B. E. Hoogenboom and D. van Leusen, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 5337.
16. K. Ichimur, S. Ichikawa and K. Imamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 1157.
17. D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
18. H. Seino, Y. Ishii, T. Sasagawa and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12 181; H. Seino, Y. Ishii, T. Sasagawa and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7433.
19. H. Seino, Y. Ishii, T. Sasagawa and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12 181; H. Seino, Y. Ishii, T. Sasagawa and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7433.
20. (a) A. Alvarez, A. Guzmán, A. Ruiz and E. Velarde, J. Org. Chem., 1992, 57, 1653;
21. (b) B. L. Bray, P. H. Mathies, R. Naef, D. R. Solas, T. T. Tidwell, D. R. Artis and J. M. Muchowski, J. Org. Chem., 1990, 55, 6317;
22. (c) J. M. Muchowski and R. Naef, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1168.
23. N. W. Gabel, J. Org. Chem., 1962, 27, 301.
24. Y. Gao, M. Shirai and F. Sato, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7787.
25. T. J. Barton and G. P. Hussmann, J. Org. Chem., 1985, 50, 5881.
26. X.-S. Ye, P. Yu and H. N. C. Wong, Liebigs. Ann., 1997, 3, 459.
27. P. La Porta, L. Capuzzi and F. Bettarini, Synthesis, 1994, 5, 287.
28. G. Bonteville, Y. Gelas-Mialke and R. Vessière, Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 3264; B. A. Arbuzov and B. P. Lugovkin, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Trans,.), 1951, 21, 99.
29. G. Bonteville, Y. Gelas-Mialke and R. Vessière, Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 3264; B. A. Arbuzov and B. P. Lugovkin, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Trans,.), 1951, 21, 99.
30. L. Grehn and U. Ragnarsson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 296.
31. N. C. Cutress, A. R. Katritziky, C. Eaborn, D. R. M. Walton and R. D. Topsom, J. Organomet. Chem., 1975, 43, 131; B. Bennetau and J. Dunogues, Synlett., 1993, 171; H. Ishibashi, H. Sakashita and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1953.
32. N. C. Cutress, A. R. Katritziky, C. Eaborn, D. R. M. Walton and R. D. Topsom, J. Organomet. Chem., 1975, 43, 131; B. Bennetau and J. Dunogues, Synlett., 1993, 171; H. Ishibashi, H. Sakashita and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1953.
33. N. C. Cutress, A. R. Katritziky, C. Eaborn, D. R. M. Walton and R. D. Topsom, J. Organomet. Chem., 1975, 43, 131; B. Bennetau and J. Dunogues, Synlett., 1993, 171; H. Ishibashi, H. Sakashita and M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1953.
34. L. A. Jacob, B.-L. Chen and D. Stec, Synthesis, 1993, 4, 611; S. R. Wilson and L. A. Jacob, J. Org. Chem., 1986, 51, 4833.
35. L. A. Jacob, B.-L. Chen and D. Stec, Synthesis, 1993, 4, 611; S. R. Wilson and L. A. Jacob, J. Org. Chem., 1986, 51, 4833.
36. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Nagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 4467.
37. A. Suzuki, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 419.