95. Design and Synthesis of Potent Macrocyclic Benzolactam Growth Hormone Secretagogues

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 4, 1997, Pages 1244-1259

  DeVita, Robert J ^a   Frontier, Alison J ^a   Schoen, William R ^a,b   Wyvratt, Matthew J ^a   Fisher, Michael H ^a   Cheng, Kang ^a   Chan, Wanda W S ^a   Butler, Bridget S ^a   Smith, Roy G ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b BAYER CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 3 METHYL N [2,3,4,5 TETRAHYDRO 2 OXO 1 [[2' (1H TETRAZOL 5 YL) 1,1' BIPHENYL 4 YL]METHYL] 1H 1 BENZAZEPIN 3 YL]BUTANAMIDE; GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR; L 744080; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; GROWTH HORMONE RELEASE; LD 50; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030761585     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800421     Document Type: Article

References (18)

1. F. A. Momany, C. Y. Bowers, G. A. Reynolds, A. Hong, K. Newlander, Endocrinology 1984, 114, 1531.
2. a) R. G. Smith, K. Cheng, W. R. Schoen, S.-S. Pong, G. Hickey, T. Jacks, B. S. Butler, W. W.-S. Chan, L.-Y. P. Chaung, F. Judith, J. Taylor, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, Science 1993, 260, 1640;
3. b) W. R. Schoen, J. M. Pisano, K. Prendergast, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, R. G. Smith, R. G. Ball, J. Med. Chem. 1994, 37, 897;
4. c) R. J. DeVita, M. J. Wyvratt. Drugs Future 1996, 21, 273.
5. A. A. Patchett, R. P. Nargund, J. R. Tata, M.-H. Chen, K. J. Barakat, D. B. R. Johnston, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, G. Hickey, T. Jacks, K. Schleim, S.-S. Pong, L.-Y. P. Chuang, H. Y. Chen, E. Frazier, K. H. Leung, S.-H. L. Chiu, R. G. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001.
6. A. D. Howard, S. D. Feighner, D. F. Cully, J. P. Arena, P. A. Liberator, C. I. Rosenblum, M. Hamelin, D. L. Hreniuk, O. C. Palyha, J. Anderson, P. S. Paress, C. Diaz, M. Chou, K. K. Liu, K. K. McKee, S.-S. Pong, L.-Y. Chuang, A. Elbrecht, M. Dashkevitz, R. Heavens, M. Rigby, D. J. S. Sirinathsinghji, D. C. Dean, D. G. Melillo, A. A. Patchett, R. P. Nargund, P. R. Griffen, J. A. DeMartino, S. K. Gupta, J. M. Schaeffer, R. G. Smith, L. H. T. Van der Ploeg, Science 1996, 273, 974.
7. F. A. Momany, C. Y. Bowers, in 'Growth Hormone Secretagogues', Eds. B. B. Bercu and R. F. Walker, Springer-Verlag, New York, 1996.
8. R. J. DeVita, W. R. Schoen, D. Ok, L. Barash, J. E. Brown, M. H. Fisher, P. Hodges, M. J. Wyvratt, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, R. G. Smith, Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1807.
9. R. J. DeVita, W. R. Schoen, M. H. Fisher, A. J. Frontier, J. M. Pisano, M. J. Wyvratt, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, G. J. Hickey, T. M. Jacks, R. G. Smith, Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2249; M. H. Fisher, W. R. Schoen, M. J. Wyvratt, R. J. DeVita, U.S. Patent 5, 206, 535, 1993.
10. R. J. DeVita, W. R. Schoen, M. H. Fisher, A. J. Frontier, J. M. Pisano, M. J. Wyvratt, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, G. J. Hickey, T. M. Jacks, R. G. Smith, Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2249; M. H. Fisher, W. R. Schoen, M. J. Wyvratt, R. J. DeVita, U.S. Patent 5, 206, 535, 1993.
11. W. R. Schoen, D. Ok, R. J. DeVita, J. M. Pisano, P. Hodges, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, R. G. Smith, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1117.
12. D. Ok, W. R. Schoen, P. Hodges, R. J. DeVita, J. E. Brown, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. S. Butler, R. G. Smith, M. H. Fisher, M. J. Wyvratt, Biorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2709.
13. E. Bald, K. Saigo, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 1163.
14. E. P. Boden, G. E. Keck, J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
15. K. Cheng, W. W.-S. Chan, A. Barreto, E. M. Convey, R. G. Smith, Endocrinology 1989, 124, 2791.
16. S. Hanessian, J. Kloss, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261.
17. D. J. Carini, J. V. Duncia, P. E. Aldrich, A. T. Chiu, A. L. Johnson, M. E. Pierce, W. A. Price, J. B. Santella III, G. J. Wells, R. R. Wexter, P. C. Wong, S.-E. Yoo, P. B. M. W. M. Timmermans, J. Med. Chem. 1991, 34, 2525.
18. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, 'Purification of Laboratory Chemicals', 2nd edn., Pergamon Press, Oxford, 1980, p. 167.