Selective protein arylation and acetaminophen-induced hepatotoxicity

Drug Metabolism Reviews

Volumn 29, Issue 1-2, 1997, Pages 59-77

  Cohen, Steven D ^a   Khairallah, Edward A ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PARACETAMOL;

CONFERENCE PAPER; DRUG DETERMINATION; DRUG INTOXICATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG TRANSFORMATION; DRUG TRANSPORT; LIVER TOXICITY; NONHUMAN; PROTEIN MODIFICATION;

EID: 0030744291     PISSN: 03602532     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3109/03602539709037573     Document Type: Conference Paper

References (111)

1. A. J. Anker and M. J. Smilkstein, Emergency Med. Clin. N. Amer., 12, 335 (1994).
2. S. H. L. Thomas, Pharmacol. Ther., 50, 91 (1993).
3. M. E. Placke, G. L. Ginsberg, D. S. Wyand, and S. D. Cohen, Toxicol. Pathol., 15, 431 (1987).
4. T. D. Boyer and S. L. Rouff, J. Am. Med. Assoc., 218, 440 (1971).
5. M. C. Savides, F. W. Oehme, S. L. Nash, and H. W. Leipold, Toxicol. Appl. Pharmacol., 74, 26 (1984).
6. D. J. Miller, R. Hickman, C. M. R. Fratter, J. Terblance, and S. J. Saunders, Gastroenterology, 71, 109 (1976).
7. J. R. Mitchell, D. J. Jollow, W. Z. Potter, D. C. Davis, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, J. Pharmacol. Exp. Ther. 187, 185 (1973).
8. D. C. Davis, W. Z. Potter, D. J. Jollow, and J. R. Mitchell, Life Sci., 14, 2099 (1974).
9. D. J. Jollow, S. S. Thorgeirsson, W. Z. Potter, M. Hashimoto, and J. R. Mitchell, Pharmacology, 12, 251 (1974).
10. W. Z. Potter, S. S. Thorgeirsson, D. J. Jollow, and J. R. Mitchell, Pharmacology, 12, 129 (1974).
11. N. R. Pumford, J. A. Hinson, D. W. Potter, K. L. Rowland, R. W. Benson, and D. W. Roberts, J. Pharmacol. Exp. Ther., 248, 190 (1989).
12. G. B. Corcoran, W. J. Racz, C. V. Smith, and J. R. Mitchell, J. Pharmacol. Exp. Ther., 232, 864 (1984).
13. J. T. Brady, R. B. Birge, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Adv. Exp. Biol. Med., 283, 685 (1990).
14. D. W. Roberts, T. J. Bucci, R. W. Benson, A. R. Warbritton, T. A. McRae, N. R. Pumford, and J. A. Hinson, Am. J. Pathol., 138, 359 (1991).
15. K. L. Brouwer, Drug Metab. Dispos., 21, 1129 (1993).
16. T. J. Meredith, D. Jacobsen, J. A. Haines, and J-C. Berger, Antidotes for Poisoning by Paracetamol, Cambridge University Press, Cambridge, 1995, pp. 1-30.
17. J. R. Mitchell, D. J. Jollow, W. Z. Potter, D. C. Davis, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, J. Pharmacol. Exp. Ther., 187, 185 (1973).
18. J. R. Mitchell, D. J. Jollow, W. Z. Potter, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, J. Pharmacol. Exp. Ther., 187, 211 (1973).
19. J. R. Mitchell, D. J. Jollow, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, Drug Metab. Dispos., 1, 418 (1973).
20. D. J. Jollow, J. R. Mitchell, W. Z. Potter, D. C. Davis, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, J. Pharmacol. Exp. Ther., 187, 195 (1973).
21. W. Z. Potter, D. C. Davis, J. R. Mitchell, D. J. Jollow, J. R. Gillette, and B. B. Brodie, J. Pharmacol. Exp. Ther., 187, 203 (1973).
22. D. C. Dahlin, G. T. Miwa, A. Y. H. Lu, and S. D. Nelson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 81, 1327 (1994).
23. J. A. Holme, D. C. Dahlin, S. D. Nelson, and E. Dybing, Biochem. Pharmacol., 33, 401 (1984).
24. A. J. Streeter, D. C. Dahlin, S. D. Nelson, and T. A. Baillie, Chem.-Biol. Interac., 48, 349 (1984).
25. K. J. Hoffman, A. J. Streeter, D. B. Axworthy, and T. A. Baillie, Mol. Pharmacol., 27, 566 (1985).
26. S. D. Nelson and P. G. Pearson, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 30, 1695 (1990).
27. S. D. Nelson, Drug Metab. Rev., 27, 147 (1995).
28. P. J. Harvison, F. P. Guengerich, M. S. Rashed, and S. D. Nelson, Chem. Res. Toxicol., 1, 47 (1988).
29. C. L. Patten, P. E. Thomas, R. L. Guy, M. Lee, F. J. Gonzalez, P. Guengerich, and C. S. Yang, Chem. Res. Toxicol., 6, 511 (1993).
30. K. E. Thummel, C. A. Lee, K. L. Kunze, S. D. Nelson, and J. T. Slattery, Biochem. Pharmacol., 45, 1563 (1993).
31. E. H. Jeffrey, K. Arndt, and W. M. Haschek, Adv. Exp. Med. Biol., 283, 249 (1991).
32. F. J. Peterson, D. E. Holloway, R. R. Erickson, P. H. Duquette, C. J. McClain, and J. L. Holtzman, Life Sci., 27, 1705 (1980).
33. C. Madhu, Z. Gregus, and C. D. Klaassen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 248, 1069 (1989).
34. J. S. Prassad, N. Q. Chen, Y. X. Lui, D. J. Goon, and J. L. Holtzman, Biochem. Pharmacol., 40, 1989 (1990).
35. R. B. Birge, J. B. Bartolone, D. J. McCann, J. B. Mangold, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Biochem Pharmacol., 38, 4429 (1989).
36. J. T. Brady, D. A. Montelius, W. P. Beierschmitt, D. S. Wyand, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Biochem. Pharmacol., 37, 2097 (1988).
37. M. C. Mitchell, S. Schenker, G. R. Avant, and K. V. Speeg, Gastroenterology, 81, 1052 (1981).
38. F. J. Peterson, R. G. Knodell, N. J. Lindemann, and N. M. Steele, Gastroenterology, 85, 122 (1983).
39. K. K. Burkhart, N. Janco, K. W. Kulig, and B. H. Rumack, Hum. Exp. Toxicol., 3, 299 (1995).
40. G. A. Hazelton, J. J. Hjelle, and C. D. Klaassen, Toxicol. Appl. Pharmacol., 83, 474 (1986).
41. O. Strubelt, C. P. Siegers, and A. Schutt, Arch. Toxicol., 33, 55 (1974).
42. A. R. Buckpitt, D. E. Rollins, and J. R. Mitchell, Biochem. Pharmacol., 28, 2941 (1979,).
43. L. F. Prescott, C. P. Swainson, A. R. W. Forrest, R. W. Newton, N. Wright, and H. Mathew, Lancet, 1, 588 (1974).
44. G. B. Corcoran, W. J. Racz, and J. R. Mitchell, Pharmacologist, 20, 259 (1978).
45. G. A. Hazelton, J. J. Hjelle, and C. D. Klaassen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 237, 341 (1987).
46. M. K. Bruno, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Biochem. Pharmacol., 37, 4319 (1988).
47. A. W. Harman and G. Self, Toxicology, 41, 83 (1986).
48. T. E. Massey and W. J. Racz, Toxicol. Appl. Pharmacol., 60, 220 (1981).
49. R. Gebhart, Pharmacol. Ther., 53, 275 (1992).
50. S. G. Emeigh Hart, R. W. Cartun, S. Wyand, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Fundam. Appl. Toxicol., 24, 260 (1995).
51. N. P. E. Vermeulen, J. G. M. Bessems, and R. Van De Straat, Drug Metab. Rev., 24, 367 (1992).
52. U. A. Boelsterli, Drug Metab. Rev., 25, 395 (1993).
53. J. R. Gillette, Biochem. Pharmacol., 23, 2785 (1974).
54. D. Labadarios, M. Davis, B. Portmann, and R. Williams, Biochem. Pharmacol., 26, 31 (1977).
55. L. B. Tee, A. R. Boobis, A. C. Huggett, and D. S. Davies, Toxicol. Appl. Pharmacol., 83, 294 (1986).
56. D. Nakae, K. Yamamoto, Y. Hitoshi, T. Kinugasa, H. Maruyama, J. L. Farber, and Y. Konishi, Am. J. Pathol., 136, 787 (1990).
57. R. M. Long and L. Moore, J. Biochem. Toxicol., 3, 353 (1988).
58. M. A. Tirmenstein and S. D. Nelson, J. Biol. Chem., 264, 9814 (1989).
59. J. O. Tsokos-Kuhn, Biochem. Pharmacol., 38, 3061 (1989).
60. A. W. Harman and M. J. Maxwell, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol., 35, 129 (1995).
61. J. O. Tsokos-Kuhn, H. Hughes, C. V. Smith, and J. R. Mitchell, Biochem. Pharmacol., 37, 2125 (1988).
62. P. C. Burcham and A. W. Harman, J. Biol. Chem., 266, 5049 (1991).
63. L. L. Meyers, W. P, Beierschmitt, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Toxicol. Appl. Pharmacol., 93, 378 (1988).
64. S. D. Ray, C. L. Sorge, J. L. Raucy, and G. B. Corcoran, Toxicol. Appl. Pharmacol., 106, 346 (1990).
65. W. Shen, L. M. Kamendulis, S. D. Ray, and G. B. Corcoran, Toxicol. Appl. Pharmacol., 111, 242 (1991).
66. D. L. Laskin, C. R. Gardner, V. F. Price, and D. J. Jollow, Hepatology, 21, 1045 (1995).
67. B. F. Trump, I. K. Berezesky, M. W. Smith, P. C. Phelps, and K. A. Elliget, Toxicol. Appl. Pharmacol., 91, 6 (1989).
68. B. Herman, G. J. Gores, A. L. Niemeine, A. Kawanishi, A. Harman, and J. L. Lemaster, Crit. Rev. Toxicol., 21, 127 (1990).
69. K. K. Grewal and W. J. Racz, Can. J. Physiol. Pharmacol., 71, 26 (1993).
70. A. W. Harman, S. O. Mahar, P. C. Burcham, and B. W. Madsen, Mol. Pharmacol., 41, 665 (1992).
71. H. Jaeschke, J. Pharmacol. Exp. Ther., 255, 935 (1990).
72. E. A. Khairallah, M. K. Bruno, M. Hong, and S. D. Cohen, Toxicologist, 15, 86 (1995).
73. J. A. Hinson, N. R. Pumford, and D. W. Roberts, Drug. Metab. Rev., 27, 73-92 (1995).
74. J. B. Bartoloner, K. Sparks, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Biochem. Pharmacol., 36, 1193 (1987).
75. J. B. Bartolone, B. R. Birge, K. Sparks, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Biochem. Pharmacol., 37, 4763 (1988).
76. D. W. Potter, N. R. Pumford, J. A. Hinson, R. W. Benson, and D. W. Roberts, J. Pharmacol., Exp. Ther., 248, 182 (1989).
77. D. W. Roberts, N. R. Pumford, D. W. Potter, R. W. Benson, and J. A. Hinson, J. Pharmacol., Exp. Ther., 241, 527 (1987).
78. J. B. Bartolone, W. P. Beierschmitt, R. B. Birge, S. G. E. Hart, S. Wyand, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharmacol., 99, 240 (1989).
79. J. A. Hinson, D. W. Roberts, R. W. Benson, K. Dalhoff, S. Loft, and H. E. Poulsen, Lancet, 332, 732 (1990).
80. W. P. Beierschmitt, J. T, Brady, J. B. Bartolone, S. Wyand, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Toxicol. Appl. Pharmacol., 98, 517 (1989).
81. J. B. Bartolone, R. B. Birge, S. J. Bulera, M. K. Bruno, E. V. Nishanian, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharmacol., 113, 19 (1992).
82. R. B. Birge, J. B. Bartolone, S. G. E. Hart, E. V. Nishanian, C. A., Tyson, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Toxicol. Appl. Pharmacol., 105, 472 (1990).
83. N. R. Pumford, J. A. Hinson, R. W. Benson, and D. W. Roberts, Toxicol. Appl. Pharmacol., 104, 521 (1990).
84. T. G. Myers, E. C. Dietz, N. L. Anderson, E. A. Khairallah, S. D. Cohen, and S. D. Nelson, Chem. Res. Toxicol., 8, 403 (1995).
85. L. X. Zhou, S. P. Srivastava, and J. L. Holtzman, Toxicologist, 34, 800 (1995).
86. N. R. Pumford, D. W. Roberts, R. W. Benson, and J. A. Hinson, Biochem. Pharmacol., 40, 573 (1990).
87. J. B. Bartolone, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Fundam. Appl. Toxicol., 13, 859 (1989).
88. D. W. Roberts, T. J. Bucci, R. W., Benson, A. R. Warbritton, T. A. McRae, N. R. Pumford, and J. A. Hinson, Am. J. Pathol., 138, 359 (1991).
89. R. B. Birge, S. J. Bulera, J. B. Bartolone, G. L. Ginsberg, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharm., 109, 443 (1991).
90. N. R. Pumford, B. M. Martin, and J. A. Hinson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 182, 1348 (1992).
91. N. R. Pumford, N. C. Halmes, B. M. Martin, and J. A. Hinson, Toxicologist, 14, 1687 (1994).
92. S. J. Bulera, R. B. Birge, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharmacol., 134, 313 (1995).
93. N. C. Halmes, J. A. Hinson B M Martin, and N. R. Pumford, Chem. Res. Toxicol., 9, 541 (1996).
94. J. S. Landin, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharmacol., 141, 299 (1996).
95. S. Gupta, L. K. Rogers, and C. V. Smith, Toxicologist, 15, 153 (1995).
96. A. J. L. Cooper, in Glutamine and Glutamate in Mammals (E. Kvamme, ed.), CRC Press, Boca Raton, FL, 1988, pp. 7-31.
97. P. Nicotera, G. Bellomo, and S. Orrenius, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol., 32, 449 (1992).
98. R. J. Cook, R. S. Lloyd, and C. Wagner, J. Biol. Chem., 266, 4965 (1991).
99. M. Hong, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicologist, 14, 1691 (1994).
100. D. L. Spector, Ann. Rev. of Cell. Biology, 9, 265 (1993).
101. M. P. Bansal., T. Mukhopadhyay, J. Scott, R. G. Cook, R. Muchopadhyah, and D. Medina, Carcinogenesis, 11, 2071 (1990).
102. J. Lanfear, J. Fleming, M. Walker, and P. Harrison, Carcinogenesis, 14, 335 (1993).
103. C. L. Navarro, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Mammalian Genome, 7, 919 (1996).
104. D. J. Hoivik, J. E. Manautou, A. Tveit, D. C. Mankowski, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, Fundam. Appl. Toxicol., 32, 79 (1996).
105. R. B. Birge, J. B. Bartolone, S. D. Cohen, E. A. Khairallah, and L. A. Smolin, Biochem. Pharmacol., 42, S197 (1991).
106. J. K. Kaster and G. S. Yost, Toxicologist, 30, 283 (1996).
107. J. E. Manautou, E. A. Khairallah, and S. D. Cohen, J. Toxicol. Envir. Health, 46, 263 (1995).
108. M. Sanghani, M. Hong, M Bruno, S. Cohen, and E. Khairallah, FASEB J., 9, A695 (1995).
109. M. K. Bruno, S. D. Cohen, and E. A. Khairallah, Toxicol. Appl. Pharmacol., 112, 282 (1992).
110. S. Chanda, R. S. Mangipudy, A. Warbritton, T. J. Bucci, and H. M. Mehendale, Hepatology, 21, 477 (1995).
111. H. J. Zimmerman and W. C. Maddrey, Hepatology, 22, 767 (1995).