Mechanism of inactivation of neuronal nitric oxide synthase by N(ω)-allyl-L-arginine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 45, 1997, Pages 10888-10902

  Zhang, Henry Q ^a   Dixon, Robert P ^a   Marletta, Michael A ^b   Nikolic, Dejan ^c   Van Breemen, Richard ^c   Silverman, Richard B ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE DERIVATIVE; NITRIC OXIDE SYNTHASE;

ARTICLE; BRAIN; CATTLE; ENZYME INACTIVATION; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN;

EID: 0030700932     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja964160f     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373-6.
2. (b) Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-6.
3. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 1709-15.
4. (a) Hibbs, J. B., Jr.; Vavrin, Z.; Taintor, R. R. J. Immunol. 1987, 138, 550-65.
5. (b) Hibbs, J. B., Jr.; Taintor, R. R.; Vavrin, Z.; Granger, D. L.; Drapier, J.-C.; Amber, I. J.; Lancaster, J. R., Jr. In Nitric Oxide from L-Arginine: A Bioregulatory System; Moncada, S., Higgs, E. A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; pp 189-223.
6. (a) Drummond, G. I. In Cyclic Nucleotides in the Nervous System; Raven Press: New York, 1984; pp 40-125.
7. (b) Garthwaite, J. In Nitric Oxide from L-Arginine: A Bioregulatory System; Moncada, S., Higgs, E. A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; pp 115-37.
8. Burnett, A. L.; Lowenstein, C. J.; Bredt, D. S.; Chang, T. S. K.; Snyder, S. H. Science 1992, 257, 401-3.
9. Ignarro, L. J. Hypertension 1990, 16, 477-83.
10. (a) Choi, D. W. Neuron 1988, 1, 623-34.
11. (b) Garthwaite, J. In The NMDA Receptor, Watkins, J. C., Collingridge, G. L., Eds.; Oxford University Press: Oxford, England, 1989; pp 187-205.
12. Crossin, K. L. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 81-2.
13. Ferrendelli, J. A.; Blank, A. C.; Gross, R. A. Brain Res. 1980, 200, 93-103.
14. Das, I.; Khan, N. S.; Puri, B. K.; Sooranna, S. R.; de Belleroche, J.; Hirsch, S. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 212, 375-80.
15. Thomsen, L. L.; Iversen, H. K.; Lassen, L. H.; Olesen, J. CNS Drugs 1994, 2, 417-22.
16. Dorheim, M.-A.; Tracey, W. R.; Pollock, J. S.; Grammas, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 205, 659-65.
17. Bhargava, H. N. Gen. Pharmacol. 1995, 26, 1049-53.
18. Seo, H. G.; Takata, I.; Nakamura, M.; Tatsumi, H.; Suzuki, K.; Fujii, J.; Taniguchi, N. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 41-7.
19. Kubes, P.; Suzuki, M.; Granger, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4651-5.
20. MacIntyre, I.; Zaidi, M.; Towhidul Alam, A. S. M.; Datta, H. K.; Moonga, B. S.; Lidbury, P. S.; Hecker, M.; Vane, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2936-40.
21. Ross, C. A.; Bredt, A.; Snyder, S. H. Trends Neurosci. 1990, 13, 216-22.
22. Shibuki, K.; Okada, D. Nature 1991, 349, 326-8.
23. Burnett, A. L.; Lowenstein, C. J.; Bredt, D. S.; Chang, T. S. K.; Snyder, S. H. Science 1992, 257, 401-3.
24. Förstermann, U.; Schmidt, H. H. H. W.; Pollock, J. S.; Sheng, H.; Mitchell, J. A.; Warner, T. D.; Nakane, M.; Murad, F. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1849-57.
25. Kerwin, J. F., Jr.; Lancaster, J. R., Jr.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4342-62.
26. (a) Kwon, N. S.; Nathan, C. F.; Gilker, C.; Griffith, O. W.; Matthews, D. E.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13442-5.
27. (b) Leone, A. M.; Palmer, R. M. J.; Knowles, R. G.; Francis, P. L.; Ashton, D. S.; Moncada, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23790-5.
28. Tayeh, M. A.; Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19654-8.
29. Stuehr, D. J.; Kwon, N. S.; Nathan, C. F.; Griffith, O. W.; Feldman, P. L.; Wiseman, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6259-63.
30. Pufahl, R. A.; Nanjappan, P. G.; Woodard, R. W.; Marletta, M. A. Biochemistry 1992, 31, 6822-8.
31. (a) Stuehr, D. J.; Griffith, O. W. Adv. Enzymol. 1992, 65, 287-346.
32. (b) Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231-4.
33. (c) Korth, H.-G.; Sustmann, R.; Thater, C. C.; Butler, A. R.; Ingold, K. U. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17776-9.
34. (d) Kerwin, J. F., Jr.; Lancaster, J. R., Jr.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4342-62.
35. (e) Pufahl, R. A.; Wishnok, J. S.; Marletta, M. A. Biochemistry 1995, 34, 1930-41.
36. Akhtar, M.; Corina, D.; Miller, S.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N. Biochemistry 1994, 33, 4410-8.
37. Olken, N. M.; Marletta, M. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 1137-44.
38. Silverman, R. B.; Hiebert, C. K.; Vazquez, M. L. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14648-52.
39. Kraus, J.-L.; Belleau, B. Can. J. Chem. 1975, 53, 3141.
40. Fitzpatrick, P. F.; Flory, D. R., Jr.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1985, 24, 2108-14.
41. (a) Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A.; Langry, K. C. Mol. Pharmacol. 1984, 25, 310-7.
42. (b) Liebler, D. C.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1983, 22, 5482-9.
43. Ortiz de Montellano, P. R.; Kunze, K. L.; Beilan, H. S.; Wheeler, C. Biochemistry 1982, 21, 1331-9.
44. Olken, N. M.; Osawa, Y.; Marletta, M. A. Biochemistry 1994, 33, 14784-91.
45. Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Hong, H.; Stuehr, D. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 491-6.
46. Penefsky, H. S. Methods Enymol. 1979, 56, 527-30.
47. Ortiz de Montellano, P. R. Biochimie 1995, 77, 581-93.
48. (b) Ortiz de Montellano, P. R.; Grab, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5584-9.
49. Ator, M.; David, S. K.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14954-60.
50. Torpey, J. W.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2295-9.
51. Hilpert, K.; Leumann, C.; Davis, A. P.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1401-4.
52. Augusto, O.; Beilan, H. S.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11288-95.
53. Ortiz de Montellano, P. R.; Beilan, H. S.; Kunze, K. L. J. Biol. Chem. 1981, 256, 6708-13.
54. Vermilion, S. L.; Ballou, D. P.; Massey, V.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1981, 256, 266-77.
55. Stuehr, D. J.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20547-50.
56. Davidson, W.; Wolf, C. Analyst 1978, 103, 403-6.
57. Olken, N. M.; Marletta, M. A. Biochemistry 1993, 32, 9677-85.
58. Cheng, Y.-S.; Lupo, A. T., Jr.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7696-703.
59. (a) Wallace, G. C.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1746-8.
60. (b) Pufahl, R. A.; Nanjappan, P. G.; Woodard R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1992, 31, 6822-8.
61. Bernatowicz, M. S.; Matsueda, G. R. Synth. Commun. 1993, 23, 657-61.
62. Furfine, E. S.; Harmon, M. F.; Paith, J. E.; Garvey, E. P. Biochemistry 1993, 32, 8512-7.
63. Hevel, J. M.; Marletta, M. A. Methods Enzymol. 1994, 233, 250-8.
64. Dixon, M. Biochem. J. 1953, 55, 170-1.
65. Kitz, R.; Wilson, I. B. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3245-9.
66. Pufahl, R. A.; Wishnok, J. S.; Marletta, M. A. Biochemistry 1995, 34, 1930-41.
67. McMillan, K.; Masters, B. S. S. Biochemistry 1993, 32, 9875-80.
68. Pufahl, R. A.; Marletta, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 193, 963-70.
69. Roth, M. Anal. Chem. 1971, 43, 880-2.
70. Cornish-Bowden, A. Biochem. J. 1974, 137, 143-4.