Asymmetric induction using atropisomers: Diastereoselective additions to 2-acyl-1-naphthamides

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 31, 1996, Pages 5577-5580

  Clayden, Jonathan ^a   Westlund, Neil ^a   Wilson, Francis X ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b ROCHE PRODUCTS LTD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030605902     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01129-X     Document Type: Article

References (19)

1. 1. Cuyegkeng, M. A.; Mannschreck, A. Chem. Ber. 1987, 120, 803.
2. 2. Pirkle, W. H.; Welch, C. J.; Zych, A. J. J. Chromatography 1993, 648, 101.
3. 3. Thayumanavan, S.; Beak, P.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2899.
4. 4. Bowles, P.; Clayden, J.; Tomkinson, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9219.
5. 5. Oki, M. Top. Stereochem. 1983, 14, 1.
6. 6. Rosini, C.; Franzini, L.; Raffaelli, A.; Salvadori, P, Synthesis 1992, 503.
7. 7. Tomioka, K. Synthesis 1990, 541.
8. 8. Narasaka, K. Synthesis 1991, 1.
9. 2 = Ph) was determined by X-ray crystallography (see ref. 4).
10. 10. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
11. 11. Huryn, D. M. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I. Eds.; Pergamon: Oxford, 1990; Vol. 1; pp. 49.
12. 12. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
13. 13. Reetz, M. T. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462.
14. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.
15. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.
16. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.
17. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.
18. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.
19. 14. For other examples of stereoselective reactions of non-biaryl atropisomers, see Curran, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1314; Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761; Ohno, A.; Kashiwagi, M.; Ishihara, Y.; Ushida, S.; Oka, S. Tetrahedron 1986, 42, 961; de Kok, P. M. T.; Donkersloot, M. C. A.; van Lier, P. M.; Meulendijks, G. H. W. M.; Bastiaansen, L. A. M.; van Hooff, H. J. G.; Kanters, J. A.; Buck, H. M. Tetrahedron 1986, 42, 941; Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694; Kawabata, T.; Wirth, T.; Yahiro, K.; Suzuki, H.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10809.