Stereoselective synthesis of J-104,118 and J-104,123, novel, potent inhibitors of squalene synthase

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 44, 1996, Pages 13881-13894

  Iwasawa, Yoshikazu ^a   Shibata, Jun ^a   Nonoshita, Katsumasa ^a   Arai, Sachie ^a   Masaki, Hitoshi ^a   Tomimoto, Koji ^a  

^a BANYU PHARMACEUTICAL CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTILIPEMIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; J 104118; J 104123; SQUALENE SYNTHASE; SQUALENE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030605044     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00850-2     Document Type: Article

References (28)

1. 1. Scandinavian Simvastatin Survival Study Group, Lancet 1994, 344, 1383.
2. 2. Iwasawa, Y.; Hayashi, M.; Nomoto, T.; Shibata, J.; Mitsuya, M.; Hirota, K.; Yonemoto, M.; Kamei, T.; Miura, K.; Tomimoto, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1989.
3. 3. Iwasawa, Y.; Nonoshita, K.; Tomimoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7459.
4. 4. Iwasawa, Y.; Shibata, J.; Mitsuya, M.; Masaki, H.; Hayashi, M.; Kanno, T.; Sawasaki, Y.; Hisaka, A.; Kamei, T.; Tomimoto, K. Bioorg. Med. Chem. Lett.. 1995, 6, 463.
5. 5. (a) Oritz de Montellano, P. R.; Wei, J. S.; Castillo, R.; Hsu, C. K.; Boparai, A. J. Med. Chem. 1977, 20, 243.
6. (b) Biller, S.A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522.
7. (c) Bergstorm, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G. Bansal, V. S.; Dufresne, C.; VanMiddlesworth, F. L.; Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Wilson, K. E.; Onishi, J.; Milligan, J. A.; Bills, G.; Kaplan, L; Nallin Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Huang, L; Meinz, M. S.; Quinn, L.; Burg, R. W.; Kong, Y. L.; Mochales, S.; Mojena, M.; Martin, I.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Alberts, A. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 80.
8. (d) Baxter, A.; Fitzgerald, B. J.; Hutson, J. L.; McCarthy, A. D.; Motteram, J. M.; Ross, B. C.; Sapra, M.; Snowden, M. A.; Watson, N. S.; Williams, R. J.; Wright, C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 11705.
9. (e) Ciosek, C. P., Jr.; Magnin, D. R.; Harrity, T. W.; Logan, J. V. H.; Dickson, J. K., Jr.; Gordon, E. M.; Hamilton, K. A.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Lawrence, R. M.; Mookhtiar, K. A.; Rich, L. C.; Slusarchk, D. A.; Sulsky, R. B.; Biller, S. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 248832.
10. (f) Amin, D.; Cornell, S. A.; Gustafson, S. K.; Needle, S. J.; Ullrich, J. W.; Bilder, G. E.; Perrone, M. H. J. Lipid Res. 1992, 33, 1657.
11. (g) Corey, E.J.; Volante R. P. J. Am.Chem. Soc. 1976, 98, 1291.
12. (h) Poulter, C. D.; Capson, T. L.; Thompson, M. D.; Bard, R. S. J. Am. Chem.Soc. 1989, 111, 3734.
13. (i) Oehlschlager, A. C.; Singh, S. M.; Sharma, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3856.
14. (j) Ortitz de Montellano, P. R.; Castillo, R. Tetrahedron Lett. 1976, 4115.
15. (k) Bertolino, A.; Altman, L. J.; Vasak, J.; Rilling, H. C. Biochim. Biophys. Acta 1978, 530, 17.
16. (l) Prashad, M.; Kathawala, F. G.; Scallen, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1501.
17. 6. Kosugi, M.; Suzuki, M.; Hagiwara, I.; Goto, K.; Saitoh, K.; Migita, T. Chem. Lett. 1982, 939.
18. 7. Schultz, E. M.; Bolhoffer, W. A.; Augenblick, A.; Bicking, J. B.; Habecker, C. N.; Horner, J. K.; Kwong, S. F.; Pietruszkiewicz, A. M. J. Med. Chem. 1967, 10, 717.
19. 8. Yamamoto, Y.; Matsuoka, K.; Nemoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4475.
20. 9. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.; J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
21. 10. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515.
22. 11. We isolated cyclic imide 25 after reaction of 1 with 22, followed by treatment with diazomethane. (equation presented)
23. 12. Yamaguchi, M.; Tsukamoto, M.; Hirao, I. Chem. Lett. 1984, 375.
24. 13. Suzuki et. al reported optically active α-alkyl-β,γ-unsaturated ketones using pinacol-type rearrangement. It might be possible to apply the method to syntesis of 20. Suzuki K.; Katayama E.; Tsuchihashi G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1817.
25. 14. Frater, G. Helvetica Chimica Acta 1979, 62, 2829.
26. 15. Lam, L. K. P.; Hui, R. A. H. F.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 2047. Poppe, L.; Novak, L.; Kolonits, P.; Bata, A.; Szantay, C. Tetrahedron 1988, 44, 1477.
27. 15. Lam, L. K. P.; Hui, R. A. H. F.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 2047. Poppe, L.; Novak, L.; Kolonits, P.; Bata, A.; Szantay, C. Tetrahedron 1988, 44, 1477.
28. 16. McCloskey, A. L.; Fonken, G. S.; Kluiber, R. W.; Johnson, W. S. Org. Syn. Coll. Vol. IV 1963, 261.