메뉴 건너뛰기




Volumn 37, Issue 43, 1996, Pages 7761-7764

On the mechanism of the rearrangement of 7-vinylnorcaradienes

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC HYDROCARBON;

EID: 0030597102     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01771-6     Document Type: Article
Times cited : (11)

References (41)
  • 1
    • 0000781640 scopus 로고
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1959) J. Org. Chem. , vol.24 , pp. 2044
    • Neureiter, N.P.1
  • 2
    • 0001739961 scopus 로고
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1985) Org. React. , vol.33 , pp. 247
    • Hudlicky, T.1    Kutchan, T.M.2    Naqvi, S.M.3
  • 3
    • 0001778276 scopus 로고
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1988) Top. Curr. Chem. , vol.144 , pp. 1
    • Salaun, J.R.V.1
  • 4
    • 0001796781 scopus 로고
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1988) Top. Curr. Chem. , vol.144 , pp. 73
    • Reißig, H.U.1
  • 5
    • 4244182576 scopus 로고
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1989) Chem. Rev. , vol.89 , pp. 73
    • Wong, H.N.C.1    Hon, M.-Y.2    Tse, C.-W.3    Yip, Y.-C.4
  • 6
    • 0001373505 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford
    • 1. Neureiter, N. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044; Reviews: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M.Org. React. 1985, 33, 247; Salaun, J. R. V. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1; Reißig, H. U.Top. Curr. Chem. 1988, 144, 73; Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.Chem. Rev. 1989, 89, 73; Hudlicky, T.; Reed, J. W. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol 5, p 899.
    • (1991) Comprehensive Organic Chemistry , vol.5 , pp. 899
    • Hudlicky, T.1    Reed, J.W.2
  • 7
    • 33845723421 scopus 로고
    • 2. Frey, H. M.; Walsh, R.Chem. Rev. 1969, 69, 103; Crawford, R. J.; Chang, M. H.; Tetrahedron, 1982, 38, 837; Gajewski, J. J.; Benner, C. W.; Stahly, B. N.; Hall, R. F.; Sato, R. Tetrahedron, 1982, 38, 853; Gajewski, J. J.; Squiciarini, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6717; Gajewski, J. J.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7432.
    • (1969) Chem. Rev. , vol.69 , pp. 103
    • Frey, H.M.1    Walsh, R.2
  • 8
    • 0011917126 scopus 로고
    • 2. Frey, H. M.; Walsh, R.Chem. Rev. 1969, 69, 103; Crawford, R. J.; Chang, M. H.; Tetrahedron, 1982, 38, 837; Gajewski, J. J.; Benner, C. W.; Stahly, B. N.; Hall, R. F.; Sato, R. Tetrahedron, 1982, 38, 853; Gajewski, J. J.; Squiciarini, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6717; Gajewski, J. J.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7432.
    • (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 837
    • Crawford, R.J.1    Chang, M.H.2
  • 9
    • 0011917014 scopus 로고
    • 2. Frey, H. M.; Walsh, R.Chem. Rev. 1969, 69, 103; Crawford, R. J.; Chang, M. H.; Tetrahedron, 1982, 38, 837; Gajewski, J. J.; Benner, C. W.; Stahly, B. N.; Hall, R. F.; Sato, R. Tetrahedron, 1982, 38, 853; Gajewski, J. J.; Squiciarini, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6717; Gajewski, J. J.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7432.
    • (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 853
    • Gajewski, J.J.1    Benner, C.W.2    Stahly, B.N.3    Hall, R.F.4    Sato, R.5
  • 10
    • 0001414470 scopus 로고
    • 2. Frey, H. M.; Walsh, R.Chem. Rev. 1969, 69, 103; Crawford, R. J.; Chang, M. H.; Tetrahedron, 1982, 38, 837; Gajewski, J. J.; Benner, C. W.; Stahly, B. N.; Hall, R. F.; Sato, R. Tetrahedron, 1982, 38, 853; Gajewski, J. J.; Squiciarini, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6717; Gajewski, J. J.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7432.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6717
    • Gajewski, J.J.1    Squiciarini, M.P.2
  • 11
    • 0001659162 scopus 로고
    • 2. Frey, H. M.; Walsh, R.Chem. Rev. 1969, 69, 103; Crawford, R. J.; Chang, M. H.; Tetrahedron, 1982, 38, 837; Gajewski, J. J.; Benner, C. W.; Stahly, B. N.; Hall, R. F.; Sato, R. Tetrahedron, 1982, 38, 853; Gajewski, J. J.; Squiciarini, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6717; Gajewski, J. J.; Olson, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7432.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 7432
    • Gajewski, J.J.1    Olson, L.P.2
  • 13
    • 0001481619 scopus 로고
    • 3. Baldwin J. E.; Villarica, K. A.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10845; Asuncion, L. A.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10672.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 10672
    • Asuncion, L.A.1    Baldwin, J.E.2
  • 15
    • 33947338098 scopus 로고
    • 4. Berson, J. A.; Willcott, J. R., III J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2751, 2752; 1966, 88, 2494; Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 152.
    • (1966) J. Am. Chem. Soc. , vol.88 , pp. 2494
  • 16
    • 0000187668 scopus 로고
    • 4. Berson, J. A.; Willcott, J. R., III J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2751, 2752; 1966, 88, 2494; Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 152.
    • (1968) Acc. Chem. Res. , vol.1 , pp. 152
    • Berson, J.A.1
  • 17
    • 84981770573 scopus 로고
    • 5. Reviews: Maier, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402; Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1969, 20, 237; Toda, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 412; Takeuchi, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 40.
    • (1967) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.6 , pp. 402
    • Maier, G.1
  • 18
    • 0000192392 scopus 로고
    • 5. Reviews: Maier, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402; Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1969, 20, 237; Toda, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 412; Takeuchi, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 40.
    • (1969) Pure Appl. Chem. , vol.20 , pp. 237
    • Vogel, E.1
  • 19
    • 85008280793 scopus 로고
    • 5. Reviews: Maier, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402; Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1969, 20, 237; Toda, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 412; Takeuchi, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 40.
    • (1972) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.30 , pp. 412
    • Toda, T.1
  • 20
    • 85004231206 scopus 로고
    • 5. Reviews: Maier, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402; Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1969, 20, 237; Toda, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 412; Takeuchi, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 40.
    • (1985) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.43 , pp. 40
    • Takeuchi, K.1
  • 21
    • 0000065841 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Fleming, I.; Pergamon Press: Oxford
    • 6. Pies, E. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I.; Pergamon Press: Oxford, 1991, Vol 5, p 971; Davies, H. M. L. Tetrahedron, 1993, 49, 5203.
    • (1991) Comprehensive Organic Chemistry , vol.5 , pp. 971
    • Pies, E.1
  • 22
    • 0027172932 scopus 로고
    • 6. Pies, E. Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I.; Pergamon Press: Oxford, 1991, Vol 5, p 971; Davies, H. M. L. Tetrahedron, 1993, 49, 5203.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 5203
    • Davies, H.M.L.1
  • 23
    • 84982384353 scopus 로고
    • 7. Klarner, F.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 268; Baldwin, J. E.; Broline, B. M. J. Am.Chem. Soc. 1978, 100, 4599; Klarner, F.-G.; Yaslak, S.; Wette, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1168, 2286.
    • (1974) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.13 , pp. 268
    • Klarner, F.-G.1
  • 24
    • 0011980939 scopus 로고
    • 7. Klarner, F.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 268; Baldwin, J. E.; Broline, B. M. J. Am.Chem. Soc. 1978, 100, 4599; Klarner, F.-G.; Yaslak, S.; Wette, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1168, 2286.
    • (1978) J. Am.Chem. Soc. , vol.100 , pp. 4599
    • Baldwin, J.E.1    Broline, B.M.2
  • 25
    • 0001144057 scopus 로고
    • 7. Klarner, F.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 268; Baldwin, J. E.; Broline, B. M. J. Am.Chem. Soc. 1978, 100, 4599; Klarner, F.-G.; Yaslak, S.; Wette, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1168, 2286.
    • (1979) Chem. Ber. , vol.112 , pp. 1168
    • Klarner, F.-G.1    Yaslak, S.2    Wette, M.3
  • 26
  • 34
    • 0001386188 scopus 로고
    • and references cited therein
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1988) Top.Curr. Chem. , vol.144 , pp. 137
    • Baird, M.S.1
  • 35
    • 0000088279 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 2882
    • York, E.J.1    Dittmar, W.2    Stevenson, J.R.3    Bergman, R.G.4
  • 36
    • 0001703425 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 5680
  • 37
    • 0001760479 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 1481
    • Padwa, A.1    Blacklock, J.2    Getman, D.3    Hatanaka, N.4    Loza, R.K.5
  • 38
    • 84985624918 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1980) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.19 , pp. 138
    • Weber, W.1    De Meijere, A.2
  • 39
    • 0037883489 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1984) J. Chem.Soc. Chem. Commun. , pp. 1528
    • Kostikov, R.1    De Meijere, A.2
  • 40
    • 0011947021 scopus 로고
    • 12. Baird, M. S.Top.Curr. Chem. 1988, 144, 137, and references cited therein; York, E.J.; Dittmar, W.; Stevenson, J. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2882 ; 1973, 95, 5680; Padwa, A.; Blacklock, J.; Getman, D.; Hatanaka, N.; Loza, R. K. J. Org. Chem. 1978, 43, 1481. Weber, W.; de Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 138; Kostikov, R.; de Meijere, A. J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1984, 1528 ; Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Terry, L.W. J. Org. Chem. 1990, 55, 2478 .
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 2478
    • Padwa, A.1    Kulkarni, Y.S.2    Terry, L.W.3
  • 41
    • 85030271690 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2: C, 77.75; H, 7.46. Found: C, 77.65; H, 7.47.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.