Syntheses of new conjugated mesomeric betaines from alkoxycarbonylazinium salts

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 34, 1996, Pages 11349-11360

  Valenciano, Jesús ^a   Cuadro, Ana M ^a   Vaquero, Juan J ^a   García Navío, José L ^a   Alvarez Builla, Julio ^a   Gómez Sal, Pilar ^a   Martín, Avelino ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETAINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030593709     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00662-X     Document Type: Article

References (24)

1. 1 Ollis, W. D.; Stanforth, S. P. Tetrahedron 1985, 41, 714.
2. 2. (a) Padwa, A. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 2, General Heterocyclic Chemistry Series, ed. Taylor, E.C.; Weissberger, A.; J.Wiley & Sons, N.Y. 1984
3. (b) Boekelheide, V.; Fedoruk, N. A.; J. Org. Chem. 1968, 33, 2062
4. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
5. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
6. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
7. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
8. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
9. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
10. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
11. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
12. 3. For examples see: (a) Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37. (b) Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 661. (c) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1991, 47, 7329. (d) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (e) Hajós, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. Belg. 1992, 101, 597 (f) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (g) Matia, M. P.; Garcia, J. L., Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777 (h) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (i) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294.
13. 4. For examples see: (a) Bátori, S.; Juhász-Riedl, Zs.; Sandor, P.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 375. (b) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 437. (c) Batori, S.; Hajós, G.; Sándor, P.; Messmer, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3062. (d) Bátori, S., Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1673.
14. 4. For examples see: (a) Bátori, S.; Juhász-Riedl, Zs.; Sandor, P.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 375. (b) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 437. (c) Batori, S.; Hajós, G.; Sándor, P.; Messmer, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3062. (d) Bátori, S., Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1673.
15. 4. For examples see: (a) Bátori, S.; Juhász-Riedl, Zs.; Sandor, P.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 375. (b) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 437. (c) Batori, S.; Hajós, G.; Sándor, P.; Messmer, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3062. (d) Bátori, S., Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1673.
16. 4. For examples see: (a) Bátori, S.; Juhász-Riedl, Zs.; Sandor, P.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 375. (b) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 437. (c) Batori, S.; Hajós, G.; Sándor, P.; Messmer, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3062. (d) Bátori, S., Messmer, A. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1673.
17. 5. (a) Cuadro, A. M.; Valenciano, J.; Vaquero, J. J.; Garcia, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1993, 49, 3185.
18. (b) Kakehi, A.; Ito, S.; Uchiyama, K.; Konno, Y.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1977, 42, 443.
19. 6. (a) Alcalde, E. in Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 60, 198 and references therein.
20. (b) Alcalde, E.; Gisbert, M.; Pérez-Garcia, L. Tetrahedron 1995, 51, 13365.
21. 7 (a) de Pablo, M S.; Gandásegui, T.; Vaquero, J. J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1992, 48, 8793.
22. (b) Newton, C. G.; Ollis, W. D.; Wright, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 69.
23. 8 Sheldrick, G.M. Acta Cryst. A 1990, 46, 467.
24. 9 Sheldrick, G.M. SHELXL-93, University of Göttingen, 1993.