Facile synthesis of 2',3'-unsaturated nucleosides from 2-deoxyribose

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 34, 1996, Pages 6133-6136

  Sujino, Keiko ^a   Yoshida, Tomoyasu ^a   Sugimura, Hideyuki ^a  

^a NOGUCHI INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DEOXY 1 THIORIBOFURANOSIDE; 2 DEOXYRIBOSE; FURANONE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PYRIMIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030593603     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01293-2     Document Type: Article

References (36)

1. 1. Balzarini, J.; Kang, G.-J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 162-167; Hamamoto, Y.; Nakashima, H.; Matsui, T.; Matsuda, A.; Ueda, T.; Yamamoto, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 907-910; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. Jr.; Ghazzouli, I.; Hitchicock, M. J. M.; Sterzycki, R. Z.; Brankovan, V.; Lin, T.-S.; August, E. M.; Prusoff, W. H.; Sommadossi, J.-P.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 461-466.
2. 1. Balzarini, J.; Kang, G.-J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 162-167; Hamamoto, Y.; Nakashima, H.; Matsui, T.; Matsuda, A.; Ueda, T.; Yamamoto, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 907-910; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. Jr.; Ghazzouli, I.; Hitchicock, M. J. M.; Sterzycki, R. Z.; Brankovan, V.; Lin, T.-S.; August, E. M.; Prusoff, W. H.; Sommadossi, J.-P.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 461-466.
3. 1. Balzarini, J.; Kang, G.-J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clercq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 162-167; Hamamoto, Y.; Nakashima, H.; Matsui, T.; Matsuda, A.; Ueda, T.; Yamamoto, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 907-910; Mansuri, M. M.; Starrett, J. E. Jr.; Ghazzouli, I.; Hitchicock, M. J. M.; Sterzycki, R. Z.; Brankovan, V.; Lin, T.-S.; August, E. M.; Prusoff, W. H.; Sommadossi, J.-P.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1989, 32, 461-466.
4. 2. For a review, Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745-1768.
5. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
6. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
7. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
8. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
9. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
10. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
11. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
12. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
13. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
14. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
15. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
16. 3. For recent studies, Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887-3894; Jung, M. E.; Gardiner, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3841-3844; Kim, C. U.; Misco, P. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5733-5736; Cosford, N. D. P.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 149-155; Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267-7272; McDonald, F. E.; Gleason, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352; Lipshutz, B. H.; Stevens, K. L.; Lowe, R. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2711-2712; Armstrong, P. L.; Coull, I. C.; Hewson, T.; Slater, M. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 4311-4314; Chen, B-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957-7960; Larsen, E.; Kofoed, T.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 1121-1225; Becouaran, S.; Czernecki, S.; Valéry, J.-M. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1227-1232; Negrón, G.; Quiclet-Sire, B.; Diaz, Y.; Gaviño, R.; Cruz, R. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1539-1543.
17. 4. Chu, C. K.; Babu, J. R.; Beach, J. W.; Ahn, S. K.; Huang, H.; Jeong, L. S.; Lee, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1418-1420; Abdel-Megied, A. E.-S.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Synthesis 1991, 313-317.
18. 4. Chu, C. K.; Babu, J. R.; Beach, J. W.; Ahn, S. K.; Huang, H.; Jeong, L. S.; Lee, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1418-1420; Abdel-Megied, A. E.-S.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M. Synthesis 1991, 313-317.
19. 5. Sugimura, H.; Osumi, K.; Yamazaki, T.; Yamaya, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1813-1816; Sugimura, H.; Sujino, K.; Osumi, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2515-2516; Sujino, K.; Sugimura, H. Synlett. 1992, 553-555; Sugimura, H.; Muramoto, I.; Nakamura, T.; Osumi, K. Chem. Lett. 1993, 169-172; Sugimura, H.; Osumi, K.; Kodaka, Y.; Sujino, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7653-7660.
20. 5. Sugimura, H.; Osumi, K.; Yamazaki, T.; Yamaya, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1813-1816; Sugimura, H.; Sujino, K.; Osumi, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2515-2516; Sujino, K.; Sugimura, H. Synlett. 1992, 553-555; Sugimura, H.; Muramoto, I.; Nakamura, T.; Osumi, K. Chem. Lett. 1993, 169-172; Sugimura, H.; Osumi, K.; Kodaka, Y.; Sujino, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7653-7660.
21. 5. Sugimura, H.; Osumi, K.; Yamazaki, T.; Yamaya, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1813-1816; Sugimura, H.; Sujino, K.; Osumi, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2515-2516; Sujino, K.; Sugimura, H. Synlett. 1992, 553-555; Sugimura, H.; Muramoto, I.; Nakamura, T.; Osumi, K. Chem. Lett. 1993, 169-172; Sugimura, H.; Osumi, K.; Kodaka, Y.; Sujino, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7653-7660.
22. 5. Sugimura, H.; Osumi, K.; Yamazaki, T.; Yamaya, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1813-1816; Sugimura, H.; Sujino, K.; Osumi, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2515-2516; Sujino, K.; Sugimura, H. Synlett. 1992, 553-555; Sugimura, H.; Muramoto, I.; Nakamura, T.; Osumi, K. Chem. Lett. 1993, 169-172; Sugimura, H.; Osumi, K.; Kodaka, Y.; Sujino, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7653-7660.
23. 5. Sugimura, H.; Osumi, K.; Yamazaki, T.; Yamaya, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1813-1816; Sugimura, H.; Sujino, K.; Osumi, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2515-2516; Sujino, K.; Sugimura, H. Synlett. 1992, 553-555; Sugimura, H.; Muramoto, I.; Nakamura, T.; Osumi, K. Chem. Lett. 1993, 169-172; Sugimura, H.; Osumi, K.; Kodaka, Y.; Sujino, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7653-7660.
24. 6. Hanessian, S.; Guindon, Y. Carbohydr. Res. 1980, 86, C3-C6; Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430-2434.
25. 6. Hanessian, S.; Guindon, Y. Carbohydr. Res. 1980, 86, C3-C6; Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430-2434.
26. 7. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 63-68; Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 767, 197-210; Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 471-475; Sato, T.; Fujita, Y.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 239-242.
27. 7. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 63-68; Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 767, 197-210; Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 471-475; Sato, T.; Fujita, Y.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 239-242.
28. 7. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 63-68; Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 767, 197-210; Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 471-475; Sato, T.; Fujita, Y.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 239-242.
29. 7. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 63-68; Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1987, 767, 197-210; Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 471-475; Sato, T.; Fujita, Y.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 239-242.
30. 8. Tsvetkov, Y. E.; Byramova, N. É.; Backinowsky, L. V. Carbohydr. Res. 1983, 115, 254-258; Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Grand-Maître, C.; Roy, R. Synthesis 1991, 734-736.
31. 8. Tsvetkov, Y. E.; Byramova, N. É.; Backinowsky, L. V. Carbohydr. Res. 1983, 115, 254-258; Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Grand-Maître, C.; Roy, R. Synthesis 1991, 734-736.
32. 9. Sujino, K.; Sugimura, H. Chem. Lett. 1993, 1187-1190.
33. 10. Hildesheim, J.; Cléophax, J.; Géro, S. D. Tetrahedron Lett. 1967, 1685-1688; Köll, P.; Deyhim, S. Chem. Ber. 1978, 111, 2913-2918.
34. 10. Hildesheim, J.; Cléophax, J.; Géro, S. D. Tetrahedron Lett. 1967, 1685-1688; Köll, P.; Deyhim, S. Chem. Ber. 1978, 111, 2913-2918.
35. 11. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; Klundt, I. L. J. Org. Chem. 1966, 31, 205-211.
36. N2-type attack of pyrimidine bases on these intermediates would provide the nucleoside skeleton. The elimination may easily proceed when the relationship between the abstracted proton and the bromosulfonium moiety is cis, giving furan 7. (equation presented)