Inhibition of calpain by peptidyl heterocycles

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 24, 1996, Pages 3009-3012

  Tao, Ming ^a   Bihovsky, Ron ^a   Kauer, James C ^a  

^a CEPHALON INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (N TERTBUTOXYCARBONYLLEUCYLLEUCYL)IMIDAZOLE; CALPAIN; CALPAIN I; CALPASTATIN; RECOMBINANT PROTEIN; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IN VITRO STUDY;

EID: 0030591856     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00550-1     Document Type: Article

References (26)

1. 1. (a) Croall, D. E.; Demartino, G. N. Physiol. Rev. 1991, 71, 813.
2. (b) Johnson, P. Int. J. Biochem. 1990, 22, 811.
3. 2. Mellgren, R. L.; Murachi, T. Intracellular Calcium-dependent Proteolysis; CRC: Boca Raton, 1990; pp 1-280.
4. 3. Barrett, M. J.; Goll, D. E.; Thompson, V. F. Life Sci. 1991, 48, 1659.
5. 4. (a) Mehdi, S. Biorg. Chem. 1993, 21, 249.
6. (b) Mehdi, S. Trends Biol. Sci. 1991, 16, 150.
7. (c) Rich, D. H. In Proteinase Inhibitors; Barrett, A. G., Salvesen, G., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 1986; pp 154-157.
8. (d) Wang, K. K. W. Trends Pharm. Sci. 1990, 11, 139.
9. (e) Angelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.; Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 11.
10. (f) Li, Z.; Patil, G. S.; Golubski, Z. E.; Hori, H.; Tehrani, K.; Foreman, J. E.; Eveleth, D. D.; Bartus, R. T.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 3472.
11. (g) Hu, L.-Y.; Abeles, R. H. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 281, 271.
12. (h) Harbeson S. L.; Abelleira, S. M.; Akiyama, A.; Barrett, R.; Carroll, R. M.; Straub, J. A.; Tkacz, J. N.; Wu, C.; Musso, G. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 2918.
13. (i) Woo, J.; Sigeizumi, S.; Yamaguchi, K.; Sugimoto, K.; Kobori, T.; Tsuji, T.; Kondo, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1501.
14. (j) Harris, A. L.; Gregory, J. S.; Maycock, A. L.; Graybill, T. L.; Osifo, I. K.; Schmidt, S. J.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 393.
15. (k) Chatterjee, S.; Josef, K.; Wells, G.; Iqbql, M.; Bihovsky, R.; Mallomo, J. P.; Ator, M. A.; Bozyczko-Coyne, D.; Mallya, S,; Senadhi, S.; Siman, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1237.
16. (l) Pliura, D. H.; Bonaventura, B. J.; Smith, R. A.; Coles, P. J.; Krantz; A. Biochem. J. 1992, 228, 759.
17. 5. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards, P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M. W.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 3972. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
18. 5. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards, P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M. W.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 3972. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
19. 5. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards, P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M. W.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 3972. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
20. 5. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards, P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M. W.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 3972. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
21. 5. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards, P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M. W.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 3972. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
22. 6. Dondoni, A.; Perrone, D. Synthesis 1993, 1162.
23. 7. Goel, O. P.; Krolls, U.; Stier, M.; Kesten, S. Org. Synth., Coll. Vol. VIII 1993, 68.
24. 8. Dess D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
25. 9. Fisher, B. E.; Tomson, A. J.; Horwitz, J. P. J. Org. Chem. 1959, 24, 1650.
26. 10. Meyer, S. L.; Bozyczko-Coyne, D.; Mallya, S. K.; Spais, C. M.; Bihovsky, R.; Kawooya, J. K.; Lang, D. M.; Scott, R. W.; Siman, R. Biochem. J. 1996, 314, 511.