Synthetic studies on a potential endoglycosidase inhibitor: Chemical conversion of N,N'-diacetylchitobiose into a pseudodisaccharide containing 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 42, 1996, Pages 13315-13326

  Takahashi, Shunya ^a   Terayama, Hiroyuki ^a   Kuzuhara, Hiroyoshi ^b  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVE; DISACCHARIDE; GLYCOSIDASE INHIBITOR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030583530     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00791-0     Document Type: Article

References (41)

1. 1. Terayama, H.; Takahashi, S.; Kuzuhara, H. J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 81-93.
2. 2. For example, Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shinagawa, S. J. Antibiot., 1982, 35, 1400-1403. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M. J. Antibiot., 1985, 38, 17-23. Nishimoto, Y.; Sakuda, S.; Takayama, S.; Yamada, Y. J. Antibiot., 1991, 44, 716-722. Corbett, D. F.; Dean, D. K.; Robinson, S. R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 459-462.
3. 2. For example, Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shinagawa, S. J. Antibiot., 1982, 35, 1400-1403. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M. J. Antibiot., 1985, 38, 17-23. Nishimoto, Y.; Sakuda, S.; Takayama, S.; Yamada, Y. J. Antibiot., 1991, 44, 716-722. Corbett, D. F.; Dean, D. K.; Robinson, S. R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 459-462.
4. 2. For example, Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shinagawa, S. J. Antibiot., 1982, 35, 1400-1403. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M. J. Antibiot., 1985, 38, 17-23. Nishimoto, Y.; Sakuda, S.; Takayama, S.; Yamada, Y. J. Antibiot., 1991, 44, 716-722. Corbett, D. F.; Dean, D. K.; Robinson, S. R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 459-462.
5. 2. For example, Imada, A.; Kintaka, K.; Nakao, M.; Shinagawa, S. J. Antibiot., 1982, 35, 1400-1403. Shinagawa, S.; Maki, M.; Kintaka, K.; Imada, A.; Asai, M. J. Antibiot., 1985, 38, 17-23. Nishimoto, Y.; Sakuda, S.; Takayama, S.; Yamada, Y. J. Antibiot., 1991, 44, 716-722. Corbett, D. F.; Dean, D. K.; Robinson, S. R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 459-462.
6. 3. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7565-7568. Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Takahashi, S.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1993, 57, 2067-2069. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4149-4152. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 2301-2302.
7. 3. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7565-7568. Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Takahashi, S.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1993, 57, 2067-2069. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4149-4152. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 2301-2302.
8. 3. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7565-7568. Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Takahashi, S.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1993, 57, 2067-2069. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4149-4152. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 2301-2302.
9. 3. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7565-7568. Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Takahashi, S.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1993, 57, 2067-2069. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4149-4152. Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H.; Sakuda, S.; Yamada, Y. Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 2301-2302.
10. 4. (a) Ezure, Y. Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 2159-2165.
11. (b) Liotta, L. J.; Bernotas, R. C.; Wilson, D. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 783-785.
12. (c) Yoshikuni, Y.; Ezure, Y.; Seto, T.; Mori, K.; Watanabe, M.; Enomoto, H. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 106-109.
13. (d) Anzeveno, P. B.; Creemer, L. J.; Daniel, J. K.; King, C-H. R.; Liu, P. S. J. Org. Chem., 1989, 54, 2539-2542.
14. (e) Kiso, M.; Katagiri, H.; Furui, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1992, 11, 627-644.
15. (f) Takahashi, S.; Kuzuhara, H. Chem. Lett., 1994, 2119-2122.
16. (g) Suzuki, K.; Hashimoto, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4119-4122.
17. (h) Suhara, Y.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 414-420.
18. 5. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1990, 48, pp. 319-384, and references cited therein.
19. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
20. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
21. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
22. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
23. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
24. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
25. 6. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett., 1986, 1051-1054. Fleet, G. W. J.; Fellows, L. E.; Smith, P. W. Tetrahedron, 1987, 43, 979-990. Boshagen, H.; Heiker, F-R.; Schuller, A. M. Carbohydr. Res., 1987, 164, 141-148. Kappes, E. and Legler, G. J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371-388. Kiso, M.; Kitagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25-45. Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, Jr. J. A.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187-6196. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Lynch, G. P.; Yorke, S. C. Tetrahedron, 1993, 49, 9605-9612.
26. 7. Preliminary communication, Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Lett., 1996, 407-410.
27. 8. Nashed, M. A.; Slife, C. W.; Kiso, M.; Anderson, L. Carbohydr. Res., 1980, 82, 237-252.
28. 9. Bose, R.; Scheffold, R. Angew. Chem., 1976, 88, 578-579. Ogawa, T.; Nakabayashi, S. Carbohydr. Res., 1981, 93, c1-c5.
29. 9. Bose, R.; Scheffold, R. Angew. Chem., 1976, 88, 578-579. Ogawa, T.; Nakabayashi, S. Carbohydr. Res., 1981, 93, c1-c5.
30. 10. Kariyone, T.; Yazawa, H. Tetrahedron Lett., 1970, 2885-2888.
31. 11. Treatment of the corresponding 5-O-mesylates with sodium acetate or sodium benzoate in DMF or cesium acetate in the presence of 18-crown-6 in toluene at 90∼120 °C led to elimination products. See also ref. 18.
32. 12. Maloisel, J-L.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta., 1992, 75, 1491-1514.
33. 13. Lemieux, R. U.; Takeda, T.; Chung, B. Y. Am. Chem. Soc. Symp. Ser., 1976, 39, pp. 90-115.
34. 14. Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Can. J. Chem., 1970, 48, 3572-3579. Burgess, K.; Henderson, I.; Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6949-6952.
35. 14. Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Can. J. Chem., 1970, 48, 3572-3579. Burgess, K.; Henderson, I.; Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6949-6952.
36. 15. Mitsunobu, O. Synthesis, 1981, 1-28. Saiah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4317-4320.
37. 15. Mitsunobu, O. Synthesis, 1981, 1-28. Saiah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4317-4320.
38. 16. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1625-1627.
39. 17. Attempts for conversion of 22 into 2 under hydrogenation gave unsatisfactory results.
40. 18. Ermert, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043-2072.
41. 2O, respectively.