A new efficient method in nucleoside synthesis

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 46, 1996, Pages 8355-8358

  Jungmann, Oliver ^a   Pfleiderer, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

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NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PTERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030580375     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01929-6     Document Type: Article

References (30)

1. 1. For a comprehensive review of nucleoside syntheses: Townsend, L. B. Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Plenum Press: New York, 1991-1994, Vol. 1-3; and references therein.
2. 2. Fischer, E.; Helferich, B. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 210.
3. 3. Vorbrüggen, H.; Niedballa, U. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654, 3660, 3664, 3668, 3672; J. Org. Chem. 1976, 41, 2084; Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234; Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256; Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
4. 3. Vorbrüggen, H.; Niedballa, U. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654, 3660, 3664, 3668, 3672; J. Org. Chem. 1976, 41, 2084; Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234; Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256; Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
5. 3. Vorbrüggen, H.; Niedballa, U. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654, 3660, 3664, 3668, 3672; J. Org. Chem. 1976, 41, 2084; Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234; Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256; Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
6. 3. Vorbrüggen, H.; Niedballa, U. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654, 3660, 3664, 3668, 3672; J. Org. Chem. 1976, 41, 2084; Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234; Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256; Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
7. 3. Vorbrüggen, H.; Niedballa, U. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654, 3660, 3664, 3668, 3672; J. Org. Chem. 1976, 41, 2084; Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234; Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256; Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
8. 4. Hilbert, G. E.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2001 and 4489.
9. 5. Birkofer, L.; Ritter, A. Angew. Chem. 1965, 77, 414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 417.
10. 5. Birkofer, L.; Ritter, A. Angew. Chem. 1965, 77, 414; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 417.
11. 6. Tipson, R. S. J. Biol. Chem. 1939, 130, 55.
12. 7. Baker, B. R.; Joseph, J. P.; Schaub, R. E.; Williams, J. H. J. Org Chem. 1954, 19, 1786.
13. 8. Seela, F.; Kehne, A. Liebigs Ann. Chem. 1983, 876; Seela, F.; Steker, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5017; Seela, F.; Steker, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 563; Seela, F.; Bindig, U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 895.
14. 8. Seela, F.; Kehne, A. Liebigs Ann. Chem. 1983, 876; Seela, F.; Steker, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5017; Seela, F.; Steker, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 563; Seela, F.; Bindig, U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 895.
15. 8. Seela, F.; Kehne, A. Liebigs Ann. Chem. 1983, 876; Seela, F.; Steker, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5017; Seela, F.; Steker, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 563; Seela, F.; Bindig, U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 895.
16. 8. Seela, F.; Kehne, A. Liebigs Ann. Chem. 1983, 876; Seela, F.; Steker, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5017; Seela, F.; Steker, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 563; Seela, F.; Bindig, U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 895.
17. 9. Kazimierczuk, Z.; Cottam, H.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6379.
18. 10. For a review of pteridine nucleoside syntheses: Pfleiderer, W. Pteridine Nucleosides. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B.; Plenum Press: New York, 1994, Vol. 3, pp. 214-252.
19. 11. Ott, M.; Pfleiderer, W. Chem. Ber. 1974, 107, 339.
20. 12. Harris, R; Pfleiderer, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1457.
21. 13. Jungmann, O.; Pfleiderer, W. Pteridines. 1993, 4, 100.
22. 14. Söll, D.; Pfleiderer, W. Chem. Ber. 1963, 96, 2977.
23. 15. Weinstock, J.; Rosenbloom, J. P.; Hines, P. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 3339.
24. 16. Kotick, M. P.; Szantay, C.; Bardos, T. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3806.
25. 17. Wittenburg, E. Chem. Ber. 1968, 101, 1095 and 2132.
26. 18. Zemlicka, J.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 3159.
27. 2).
28. 20. Seela, F.; Lüpke, U.; Hasselmann, D. Chem. Ber. 1980, 113, 2808.
29. 21. Ulbricht, T. L. V.; Rogers, G. T. J. Chem. Soc. 1965, 6125 and 6130.
30. 22. Cao, X.; Pfleiderer, W.; Rosemeyer, H.; Seela, F.; Bannwarth, W.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1267.