Unexpected Staudinger reaction of α-azidoacetonitriles α-phenyl substituted with triphenylphospine. Preparation, X-ray crystal and molecular structures of a phosphazine, an aminophosphonium carbanion salt and a phosphazide, with (Z)-configuration

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 28, 1996, Pages 9629-9642

  Molina, Pedro ^a   López Leonardo, Carmen ^a   Llamas Botía, Javier ^a   Foces Foces, Concepción ^b   Fernández Castaño, Cristina ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; PHOSPHONIC ACID ESTER; PHOSPHORAMIDIC ACID; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0030575386     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00499-1     Document Type: Article

References (41)

1. 1. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635; Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437; Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353.
2. 1. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635; Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437; Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353.
3. 1. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635; Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437; Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353.
4. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
5. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
6. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
7. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
8. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
9. 2. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861; Horner, L.; Gross, A. Liebigs Ann. Chem. 1955, 591, 117; Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Liebigs Ann. Chem. 1961, 650, 1; Leffler, J. E.; Honsberg, U.; Tsuno, T.; Forsblad, I. J. Org. Chem. 1961, 26, 4810; Saalfrank, R.W.; Ackermann, E.; Fischer, M.; Wirth, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1990, 123, 115; Lowe-Ma, C. K.; Nissan, R. A.; Wilson, W.S. J. Org. Chem. 1990, 55, 3755.
10. 3. Molina, P.; Arques, A.; Vinader, M. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 4724.
11. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
12. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
13. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
14. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
15. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
16. 4. Chernega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Bodeskul, I. E.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1979; Chemega, A. N.; Antipin, M. Y.; Struchkov, T. Y.; Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1989, 59, 1256; Chidester, C. G.; Szmuszkovicz, J.; Duchamp, D. J.; Laurian, L. G.; Freeman, J. P. Acta Cryst. 1988, C44, 1080; Hillhouse, G. L.; Goeden, G. V.; Haymore, B. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 2064; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Kozlov, E. S.; Polishchuk, A. P.; Chernega, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 2675; Goerlich, J. R.; Farkens, M.; Fischer, A.; Jones, P. G.; Schmutzler, R. Z. anor. allg. Chem. 1994, 620, 707.
17. 5. Johnson, A.W.; Kaska, W.C.; Ostoja-Starzewski, K.A.; Dixon, D.A. in A.W. Johnson (ed.), Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley, New York, 1993, Chap. 12, p. 385.
18. 6. Gololobov, Y.G.; Gusar, N.I.; Chaus, M.P. Tetrahedron 1985, 41, 793.
19. 7. Freudenberg, K.; Eichel, H.; Leuten, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932, 65, 1183.
20. 8. L'abbé, G.; Deketele, M.; Vanderstede, E.; Toppet, S. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 163.
21. 9. Effenberger, F.; Kremser, A.; Stelzer, U. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 607.
22. 10. Hassner, A.; Stern, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 478.
23. 11. Molina, P.; López-Leonardo, C.; Llamas-Botía, J.; Foces-Foces, C.; Fernández-Castaño, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1387.
24. 12. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O., Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, J. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
25. 13. Domenicano, A.; Murray-Rust, P. Tetrahedron Lett. 1979, 24, 2283.
26. 14. Prokopenko, V. P.; Proklina, N. V.; Onys'ko, P. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 812.
27. 15. Bethell, D.; Bourne, R.; Kasran, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2081.
28. 16. Cox, D. P.; Moss, R. A.; Terpinski, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6513.
29. 17. Okuro, K.; Furuune, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7606.
30. 18. Reetz, M. T.; Hütte, S.; Goddard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9339.
31. 19. Reetz, M. T., Hütte, S., Goddard, R., Minet, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 275.
32. 20. Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Schevcheko, M. V.; Sologub, L. S.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 2464.
33. 21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92. Revision C, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
34. 22. Leffer, J. E.; Temple, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5235; Gololobov, J. G.; Kasukhin, L. F.; Petrenko, U. S. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 393; Bock, H.; Schnöller, M. Angew. Chem. 1968, 80, 667.
35. 22. Leffer, J. E.; Temple, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5235; Gololobov, J. G.; Kasukhin, L. F.; Petrenko, U. S. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 393; Bock, H.; Schnöller, M. Angew. Chem. 1968, 80, 667.
36. 22. Leffer, J. E.; Temple, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5235; Gololobov, J. G.; Kasukhin, L. F.; Petrenko, U. S. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 393; Bock, H.; Schnöller, M. Angew. Chem. 1968, 80, 667.
37. 23. Molina, P.; Alajarín, M.; López-Leonardo, C.; Cano, F. H.; Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 199.
38. 24. Hall, S. R.; Flack, H. D.; Stewart, J. M. "Xtal3.2", ed. University of Western Australia. Lamb: Perth, 1994.
39. 25. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham. 1974, Vol. IV.
40. 26. Hursthouse, M.B.; Walker, N.P.C.; Warrens, C. P.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc. Dalton 1985 1043.
41. 27. Hohenlohe-Oehringen, K. Monatsh 1958, 89 557.