The design of diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 28, 1996, Pages 9409-9418

  Otera, Junzo ^a   Fujita, Yukihiro ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; KETENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG DESIGN; ELECTRON TRANSPORT; MICHAELIS CONSTANT; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030575352     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00478-4     Document Type: Article

References (16)

1. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
2. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
3. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
4. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
5. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
6. 1. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 163. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1805. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1183. Hashimoto, Y.; Sugumi, H.; Okauchi, T. Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1691. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1719. Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
7. 2. Heathcock et al. reported an only precedent for the high diastereoselection with TBS enolate of tert-butyl propionate: Heathcock, C. H.; Norman, M. H.; Uehling, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2797.
8. 3. (a) Sato, T.; Wakahara, Y.; Otera, J.; Nozaki, H.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4028.
9. (b) Otera, J.; Fujita, Y.; Sakuta, N.; Fujita, M.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. in press.
10. 4. For a preliminary report: Otera, J.; Fujita, Y.; Sato, T.; Nozaki, H.; Fukuzumi, S.; Fujita, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5054.
11. 5. Fukuzumi, S.; Fujita, M.; Otera, J.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10271.
12. 4 complexes.
13. 7. Lambert, J. B.; Sun, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5611.
14. 8. Oare, D. A.; Henderson, M. A.; Sanner, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 132.
15. 9. Otera, J.; Fujita, Y.; Fukuzumi, S. Synlett 1994, 213.
16. 10. Oare, D. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 157.