Synthesis of cyclic peptides modelled on the microcystin and nodularin rings

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 17, 1996, Pages 2107-2112

  Taylor, Cherie ^a   Quinn, Ronald J ^a   Alewood, Paul ^b  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANOGINOSIN LR; CYCLOPEPTIDE; ENZYME INHIBITOR; NODULARIN;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PEPTIDE SYNTHESIS;

EID: 0030567862     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00377-0     Document Type: Article

References (27)

1. Rinehart, K. L.; Harada, K.-I.; Namikoshi, M.; Chen, C.; Harvis, C.A.; Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Mulligan, P. E.; Beasley, V. R.; Dahlem, A. M.; Carmichael, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8557.
2. (a) Botes, D. P.; Tuinman, A. A.; Wessels, P. L.; Viljoen, C. C.; Kruger, H.; Williams, D. H.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Hammond, S. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1984, 2311.
3. (b) Botes, D. P.; Wessels, P. L.; Kruger, H.; Runnegar, M. T. C.; Santikarn, S.; Smith, R. J.; Barna, J. C. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985, 2747.
4. (c) Carmichael, W. W.; Eschedor, J. T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Applied Environ. Microbiol. 1988, 54, 2257.
5. (d) Craig, M.; McCready, T. L.; Luu, H. A.; Smillie, M. A.; Dubord, P.; Holmes, C. F. B. Toxicon 1993, 31, 1541.
6. (e) Gathercole, P. S.; Thiel, P. G.; J. Chromatogr. 1987, 408, 435.
7. (f) Harada, K.-I.; Ogawa, K.; Matsuura, K.; Murata, H.; Suzuki, M.; Watanabe, M. F.; Itezono, Y.; Nakayama, N.; Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 473.
8. (g) Harada, K.-I.; Ogawa, K.; Matsuura, K.; Nagai, H.; Murata, H.; Suzuki, M.; Itezono, Y.; Nakayama, N.; Shirai, M.; Nakano, M. Toxicon 1991, 29, 479.
9. (h) Honkanen, R. E.; Zwiller, J.; Moore, R. E.; Daily, S. L.; Khatra, B. S.; Dukelow, M.; Boynton, A. L.; J. Biol. Chem. 1990, 265, 19401.
10. (i) Kiviranta, J.; Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1093.
11. (j) Krishnamurthy, T.; Szafraniec, L.; Hunt, D. F.; Shabanowitz, J.; Yates III, J. R.; Hauer, C. R.; Carmichael, W. W.; Skulberg, O.; Codd, G. A.; Missler, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1989, 86, 770.
12. (k) Kusumi, T.; Ooi, T.; Watanabe, M. M.; Takahashi, H.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4695.
13. (l) Luukkainen, R.; Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Rinehart, K. L.; Niemela, S. I. Toxicon 1994, 32, 133.
14. (m) Luukkainen, R.; Sivonen, K.; Namikoshi, M.; Fardig, M.; Rinehart, K. L.; Niemela, S. I. Applied Environ. Microbiol. 1993, 59, 2204.
15. (n) Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Sun, F.; Rouhiainen, L.; Luukkainen, R.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1457.
16. (o) Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Sakai, R.; Stotts, R. R.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W.; Evans, W. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 866.
17. (p) Namikoshi, M.; Sivonen, K.; Evans, W. R.; Sun, F.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1473.
18. (q) Sivonen, K.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Gromov, B. V.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1481.
19. (r) Sivonen, K.; Skulberg, O. M.; Namikoshi, M.; Evans, W. R.; Carmichael, W. W.; Rinehart, K. L. Toxicon 1992, 30, 1465.
20. (s) Sivonen, K.; Carmichael, W. W.; Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Niemela, S. I. Applied Environ. Microbiol. 1990, 56, 2650.
21. (t) Stoner, R. D.; Adams, W. H.; Slatkin, D. N.; Siegelman, H. W. Toxicon 1989, 27, 825.
22. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasley, V. R.; Carmichael, W. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349.
23. Abdel-Rahman, S.; El-Ayouty, Y. M.; Kamael, H.A. Int. J. Peptide Protein Res. 1993, 41, 1.
24. Valentekovich, R. J.; Schrieber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
25. Quinn, R. J.; Taylor, C.; Suganuma, M.; Fujiki, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1029.
26. Schnolzer, M.; Alewood, P.; Jones, A.; Alewood, D.; Kent, S. B. H. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 180.
27. 6 using a Varian 600Mhz NMR instrument.