Synthetic studies on sialoglycoconjugates 85: Synthesis of sialyl Lewis X ganglioside analogs containing a variety of anionic substituents in place of sialic acid

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 15, Issue 4, 1996, Pages 399-418

  Yoshida, Masahiro ^a   Kawakami, Yukiko ^a   Ishida, Hideharu ^a   Kiso, Makoto ^a   Hasegawa, Akira ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030558301     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309608005662     Document Type: Article

References (23)

1. H. Pauvala, J. Biol. Chem., 251, 7517 (1976).
2. K. Fukushima, M. Hirota, P. I. Terasaki, A. Wakisaka, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, and S. Hakomori, Cancer Res., 44, 5279 (1984).
3. M. P. Bevilacqua, S. Stengelin, M. A. Gimbrone, Jr. and B. Seed, Science, 243, 1160 (1989).
4. G. I. Johnston, R. G. Cook and R. P. McEver, Cell, 56, 1033 (1989).
5. L. A. Lasky, M. S. Singer, T. A. Yednock, D. Dowbenko, C. Fennie, H. Rodriguez, T. Nguyen, S. Stachel and S. D. Rosen, Cell, 56, 1045 (1989).
6. T. F. Tedder, C. M. Isaacs, E. J. Ernst, G. D. Demetri, D. A. Adler and C. M. Disteche, J. Exp. Med., 170, 123 (1989).
7. A. Hasegawa, K. Ito, H. Ishida, and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 14, 353 (1995).
8. a) H. Ohmoto, K. Nakamura, T. Inoue, N. Kondo, Y. Inoue, K. Yoshino, H. Kondo, H. Ishida, M. Kiso, and A. Hasegawa, J. Med. Chem., in press;
9. b) Y. Wada, T. Saito, N. Matsuda, H. Ohmoto, K. Yoshino, M. Ohashi, H. Kondo, H. Ishida, M. Kiso, and A. Hasegawa, ibid., submitted.
10. A. Hasegawa, T. Ando, A. Kameyama, and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 11, 645 (1992).
11. K. Jansson, S. Ahlfors, T. Frejd, J. Kihlberg, G. Magnusson, J. Dahmen, G. Noon, and K. Stenvall, J. Org. Chem., 53, 5629 (1988).
12. K. Leontein, M. Nilsson, and T. Norberg, Carbohydr. Res., 144, 231 (1985).
13. P. Fügedi and P. J. Garegg, Carbohydr. Res., 149, c9 (1986).
14. M. Ravenscroft, R. M. G. Robert and J. G. Tillett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1569 (1982).
15. R. R. Schmidt, and G. Grundler, Synthesis, 885 (1981).
16. T. Murase, A. Kameyama, K. P. R. Kartha, H. Ishida, M. Kiso, and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 8, 265 (1989).
17. Y. Ito, M. Kiso, and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 8, 285 (1989).
18. R. R. Schmidt, and P. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 725 (1986).
19. T. Adachi, Y. Yamada, I. Inoue, and M. Saneyoshi, Synthesis, 45 (1977).
20. T. Murase, H. Ishida, M. Kiso, and A. Hasegawa, Carbohydr. Res., 188, 71 (1989).
21. S. Ladisch, A. Hasegawa, R. Li, and M. Kiso, Biochem. Biophys. Res. Commun., 203, 1102 (1994).
22. Y. Watanabe, Y. Komoda, K. Ebisuya, and S. Ozaki, Tetrahedron Lett., 31, 255 (1990).
23. S. Ozaki, Y. Kondo, N. Shiotani, T. Ogasawara, and Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 729 (1992).