Cycloaddition of dipolar trimethylenemethane to C70 promoted by a trace amount of water

Chemistry Letters

Volumn , Issue 5, 1996, Pages 395-396

  Yamago, Shigeru ^a   Nakamura, Eiichi ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030501646     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1996.395     Document Type: Article

References (23)

1. A. Hirsch, "The Chemistry of the Fullerenes", Thieme, Stuttgart (1994).
2. M. Matsumoto, H. Tachibana, R. Azumi, M. Tanaka, T. Nakamura, G. Yunome, M. Abe, S. Yamago, and E. Nakamura, Langmuir, 11, 660 (1995) and references therein.
3. R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, F. J. A. Castoro, J. A. C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 115, 6505 (1993), R. F. Schinazi, R. Sijbesma, G. Srdanov, C. L. Hill, and F. Wudl, Antimicro. Agents Chemo., 37, 1707 (1993), C. Toniolo, A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, M. Marastoni, R. Tomatis, S. Spisani, G. Palú, and E. D. Blair, J. Med. Chem., 37, 4558 (1994).
4. R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, F. J. A. Castoro, J. A. C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 115, 6505 (1993), R. F. Schinazi, R. Sijbesma, G. Srdanov, C. L. Hill, and F. Wudl, Antimicro. Agents Chemo., 37, 1707 (1993), C. Toniolo, A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, M. Marastoni, R. Tomatis, S. Spisani, G. Palú, and E. D. Blair, J. Med. Chem., 37, 4558 (1994).
5. R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, F. J. A. Castoro, J. A. C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 115, 6505 (1993), R. F. Schinazi, R. Sijbesma, G. Srdanov, C. L. Hill, and F. Wudl, Antimicro. Agents Chemo., 37, 1707 (1993), C. Toniolo, A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, M. Marastoni, R. Tomatis, S. Spisani, G. Palú, and E. D. Blair, J. Med. Chem., 37, 4558 (1994).
6. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki, and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 115, 7918 (1993), A. S. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura, and C. Hélène, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 2462 (1994). K. Irie, Y. Nakamura, H. Ohigashi, H. Tokuyama, S. Yamago, and E. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. submitted.
7. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki, and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 115, 7918 (1993), A. S. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura, and C. Hélène, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 2462 (1994). K. Irie, Y. Nakamura, H. Ohigashi, H. Tokuyama, S. Yamago, and E. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. submitted.
8. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, T. Shiraki, and Y. Sugiura, J. Am. Chem. Soc., 115, 7918 (1993), A. S. Boutorine, H. Tokuyama, M. Takasugi, H. Isobe, E. Nakamura, and C. Hélène, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 2462 (1994). K. Irie, Y. Nakamura, H. Ohigashi, H. Tokuyama, S. Yamago, and E. Nakamura, Biosci. Biotech. Biochem. submitted.
9. E. Nakamura, S. Yamago, S. Ejiri, A. E. Dorigo, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 113, 3183 (1991). S. Yamago and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 111, 7285 (1989).
10. E. Nakamura, S. Yamago, S. Ejiri, A. E. Dorigo, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 113, 3183 (1991). S. Yamago and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 111, 7285 (1989).
11. M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago, and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 1594 (1993).
12. S. Yamago, H. Tokuyama, E. Nakamura, M. Prato, and F. Wudl, J. Org. Chem., 58, 4796 (1993).
13. S. Yamago, H. Tokuyama, E. Nakamura, K. Kikuchi, S. Kananishi, K. Sueki, H. Nakahara, S. Enomoto, and F. Ambe, Chem. Biology., 2, 385 (1995).
14. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, and R. C. King, J. Am. Chem. Soc., 117, 5492 (1995) and references therein, T. Akasaka, S. Nagase, K. Kobayashi, T. Suzuki, T. Kato, K. Yamamoto, H. Funasaka, and T. Takahashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1529 and references therein.
15. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, and R. C. King, J. Am. Chem. Soc., 117, 5492 (1995) and references therein, T. Akasaka, S. Nagase, K. Kobayashi, T. Suzuki, T. Kato, K. Yamamoto, H. Funasaka, and T. Takahashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1529 and references therein.
16. S. Yamago, S. Ejiri, and E. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 2154 (1995).
17. 60.
18. D. Dubois, K. M. Kadish, S. Flanagan, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, and L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 113, 4364 (1991).
19. S. Yamago, S. Ejiri, M. Nakamura, and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 115, 5344 (1993).
20. 1.1: C, 83.85; H, 1.50%.
21. 70 occurred at bond iv; T. Akasaka, E. Mitsuhida, W. Ando, K. Kobayashi, and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 116, 2627 (1994).
22. S. Yamago, A. Takeichi, and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 1123 (1994).
23. 60 adducts revealed that the exomethylene adduct is 11.7 kcal/mol less stable than the ketene acetal adduct (SPARTAN ver. 2.0: Wave function, Inc., Irvine, CA, 1991).