Protein crystallography and examples of its applications in medicinal chemistry

Current Medicinal Chemistry

Volumn 3, Issue 6, 1996, Pages 419-436

  Martin, J L ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIVIRUS AGENT; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SIALIDASE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG DESIGN; FOURIER ANALYSIS; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030458380     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (123)

1. Maddox, J. Nature 1995, 375, 183.
2. Ewald, P. P. Fifty Years of X-ray diffraction; International Union of Crystallography: Utrecht, 1962.
3. Early Papers on Diffraction of X-rays by Crystals; Bijvoet, J. M.; Burgers, W. G.; Hägg, G., Ed.; A. Oosthoek's Uitgeversmaatschappij: Utrecht, 1969; Vol. I.
4. Early Papers on Diffraction of X-rays by Crystals; Bijvoet, J. M.; Burgers, W. G.; Hägg, G., Ed.; A. Oosthoek's Uitgeversmaatschappij: Utrecht, 1972; Vol. II.
5. Structural Crystallography in Chemistry and Biology, Glusker, J. P., Ed.; Hutchinson Ross Publishing Company: Stroudsberg, PA, 1981; Vol. 4.
6. Kendrew, J. C.; Bodo, G.; Dintzis, H. M.; Parrish, R. G.; Wyckoff, H. W.; Phillips, D. C. Nature 1958, 181, 662-666.
7. Kendrew, J. C.; Dickerson, R. E.; Strandberg, B. E.; Hart, R. G.; Davies, D. R.; Phillips, D. C.; Shore, V. C. Nature 1960, 185, 422-427.
8. Perutz, M. F.; Rossmann, M. G.; Cullis, A. F.; Muirhead, H.; Will, G.; North, A. C. T Nature 1960, 185, 416-422.
9. Blundell, T. L.; Johnson, L. N. Protein Crystallography, Academic Press: London, 1976.
10. Stout, G. H.; Jensen, L. H. X-ray Structure Determination (A Practical Guide); 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1989.
11. Branden, C.; Tooze, J. Introduction to Protein Structure; Garland: New York, 1991.
12. McRee, D. E. Practical Protein Crystallography, Academic Press: San Diego, CA, 1993.
13. Rhodes, G. Crystallography made Crystal Clear (A guide for users of macromolecular models); Academic Press: San Diego, CA, 1993.
14. Ladd, M. F. C.; Palmer, R. A. Structure Determination by Protein Crystallography; 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1993.
15. Drenth, J. Principles of Protein X-ray Crystallography, Springer-Verlag: 1994.
16. Hendrickson, W. A. Physics Today 1995, Nov., 42-48.
17. Price, S. R.; Nagai, K. Current Opinion in Biotechnology 1995, 6, 425-430.
18. Mittl, P. R. E.; Berry, A.; Scrutton, N. S.; Perham, R. N.; Schulz, G E. Acta Cryst 1994, D50, 228-231.
19. Leahy, D. J.; Erickson, H. P.; Aukhil, I.; Joshi, P.; Hendrickson, W. A. Proteins: Structure, Function, and Genetics 1994, 19, 48-54.
20. Wlodawer, A ; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H. Science 1989, 245, 616-621.
21. Muir, T. W. Structure 1995, 3, 649-652.
22. Cornish, V. W.; Schultz, P. G. Curr. Op. Struct. Biol. 1994, 4, 601-607.
23. Berg, J. M.; Zawadzke, L. E. Curr. Op. Biotech. 1994, 5, 343-345.
24. Martin, J. L.; Waksman, G.; Bardwell, J. C A.; Beckwith, J.; Kuriyan, J. J. Mol. Biol. 1993, 230, 1097-1100.
25. Chait, B T. Structure 1994, 2, 465-467.
26. Ferré-D'Amaré, A. R.; Burley, S. K. Structure 1994, 2, 357-359.
27. McPherson, A. Preparation and analysis of protein crystals; Krieger Publishing Company: Malabar, Florida, 1982.
28. Gilliland, G. L.; Davies, D. R. Meth. Enzym. 1984, 104, 370-381.
29. McPherson, A. Eur. J. Biochem. 1990, 189, 1-23.
30. Protein and Nucleic Acid Crystallization; Carter, C. W., Jr., Ed.; Academic Press: Duluth, Maine, USA, 1990; Vol. 1.
31. Crystallization of nucleic acids and proteins: a practical approach; Ducruix, A.; Giegé, R., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U. K., 1992.
32. Proceedings from the Fifth International Conference on Crystallization of Biological Macromolecules, San Diego, CA, USA 8-13 August 1993; Glusker, J. P., Ed.; Acta Cryst. D50 (4) pp 337-666: 1994.
33. Carter, C. W., Jr.; Carter, C. W. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12219-12223.
34. Carter, C. W. Methods: A companion to Methods in Enzymology 1990, 1, 12-24.
35. Abergel, C.; Moulard, M.; Moreau, H.; Loret, E.; Cambillau, C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20131-20138.
36. Jancarik, J.; Scott, W. G.; Milligan, D. L.; Koshland, D. E., Jr.; Kim, S.-H. J. Mol. Biol. 1991, 221, 31-34.
37. Sedzik, J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 342-348.
38. Cudney, B.; Patel, S.; Weisgraber, K.; Newhouse, Y.; McPherson, A. Acta. Cryst. 1994, D50, 414-423.
39. Stura, E.; Wilson, I. A. Methods: A companion to Methods in Enzymology 1990, 1, 38-49.
40. Gilliland, G. L.; Tung, M.; Blakeslee, D. M.; Ladner, J. E. Acta Cryst 1994, D50, 408-413.
41. Helliwell, J. R. Macromolecular crystallography with synchrotron radiation; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 1992.
42. Gruner, S. M. Curr. Op. Struct Biol. 1994, 4, 765-769.
43. Gruner, S. M., Ealick, S. E. Structure 1995, 3, 13-15.
44. Walter, R. L.; Thiel, D. J ; Bama, S. L.; Tate, M. W.; Wall, M. E.; Eikenberry, E. F.; Gruner, S. M.; Ealick, S. M. Structure 1995, 3, 835-844.
45. Rodgers, D. W. Structure 1994, 2, 1135-1140.
46. Watenpaugh, K. D. Curr. Op. Struct Biol. 1991, 1, 1012-1015.
47. Mancia, F.; Oubridge, C.; Hellon, C.; Woollard, T.; Groves, J.; Nagai, K. J. Appl. Cryst. 1995, 28, 224-225.
48. Hendrickson, W. A.; Horton, J. R.; LeMaster, D. EMBO J. 1990, 9, 1665-1672.
49. Jones, T. A.; Zou, J. Y.; Cowan, S. W.; Kjeldgaard, M. Acta Cryst, 1991, A47, 110-119.
50. Jones, T. A.; Thirup, S. EMBO J. 1986, 5, 819-822.
51. Brünger, A. T.; Krukowski, A.; Erickson, J. W. Acta Cryst. 1990, A46, 585-593.
52. Engh, R. A.; Huber, R. Acta Cryst 1991, A47, 392-400.
53. Brünger, A. T. Nature 1992, 355, 472-475.
54. Laskowski, R. A.; MacArthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J. Appl. Cryst. 1993, 26, 283-291.
55. MacArthur, M.; Laskowski, R.; Thornton, J. M. Curr. Op. Struct. Biol. 1994, 4, 731-737.
56. Hutchinson, E. G.; Thornton, J. M. Protein Science 1996, 5, 212-220.
57. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E.F.M., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R ; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
58. Perutz, M. F. Protein structure: new approaches to disease and therapy, W. H Freeman and Co., New York, 1992.
59. Whittle, P. J.; Blundell, T. L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1994, 23, 349-75.
60. Verlinde, C. L. M. J.; Merritt, E. A.; Vandenakker, F.; Kim, H. D.; Feil, I.; Delboni, L. F.; Mande, S. C.; Sarfaty, S ; Petra, P. H.; Hol, W. G. J. Protein Science 1994, 3, 1670-1686.
61. Greer, J.; Erickson, J. W.; Baldwin, J. J.; Varney, M. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 1035-1054.
62. Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. J. Structure 1994, 2, 577-587.
63. March, D. R.; Fairlie, D. P. In Designing new antiviral drugs for AIDS: HIV-1 protease and its inhibitors; R. G. Landes, Ed.; Springer-Verlag: Austin TX, 1996.
64. Pettit, S. C.; Michael, S. F.; Swanstrom, R. Persp. Drug Discovery and Design 1993, 1, 69-83.
65. Ashorn, P.; McQuade, T. J.; Thaisrivongs, S.; Tomasselli, A. G.; Tarpley, W. G.; Moss, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7472-7476.
66. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G., Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Ratpley, W. G. Science 1990, 247, 454-456.
67. Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M. D.; McKeever, B. M., Leu, C.-T.; Heimbach, J. C ; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature 1989, 337, 615-620.
68. Miller, M.; Jaskolski, M.; Rao, J. K. M.; Leis, J.; Wlodawer, A. Nature 1989, 337, 576-579.
69. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature 1989, 342, 299-302.
70. McKeever, B. M., Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Springer, J. P.; Leu, C.-T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1919-1921.
71. Miller, M ; Schneider, J.; Sathyanarayana, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Science 1989, 1149-1152.
72. Appelt, K. Persp. Drug Discovery and Design 1993, 1, 23-48.
73. Fitzgerald, P. M. D. Current Opinion in Structural Biology 1993, 3, 868-874.
74. Sathyanarayana, B. K.; Wlodawer, A. Current Science 1993, 65, 835-847.
75. Abdel-Meguid, S. S. Med Res. Rev. 1993, 13, 731-778.
76. Ringe, D. Meth. Enzym. 1994, 241, 157-177.
77. Wlodawer, A. Pharmacotherapy 1994, 14, 9S-20S.
78. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Ann. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-85.
79. Vacca, J. P. Meth. Enzym. 1994, 241, 311-334.
80. West, M. L.; Fairlie, D. P. Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 67-75.
81. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kitchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J C ; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Kröhn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358-361.
82. Roberts, N. A.; Craig, J. C., Duncan, I. B. Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 513-516.
83. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
84. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443-3451.
85. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Pros. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096-4100.
86. Chen, A.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344-26348.
87. Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 527-533.
88. Erickson, J W. Persp. Drug Discovery and Design 1993, 1, 109-128.
89. Saguna, K.; Padlan, E. A.; Smith, C. W.; Carlson, W. D.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1937, 84, 7009-7013.
90. Dreyer, G. B.; Boehm, J. C.; Chenera, B.; DesJarlais, R. L.; Hassell, A. M.; Meek, T. D.; Tomaszek, T. A., Jr..; Lewis, M. Biochemistry 1993, 32, 937-947.
91. Hosur, M. V.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T.; Liu, B ; Gulnik, S.; Wideburg, N. E.; Norbeck, D. W.; Appelt, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 847-855.
92. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Salvidar, A ; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2484-2488.
93. Kuntz, I D. Science 1992, 257, 1078-1082.
94. Rutenber, E.; Fauman, E. B.; Keenan, R. J.; Fong, S.; Furth, P. S.; Ortiz de Montellano, P. R.; Meng, E.; Kuntz, I. D.; DeCamp, D. L.; Salto, R.; Rose, J. R.; Craik, C. S.; Stroud, R. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 15343-15346.
95. Desjarlais, R. L.; Seibel, G. L.; Kuntz, I. D.; Furth, P. S.; Alvarez, J C.; Ortiz de Montellano, P. R.; LeCamp, D. L.; Babe, L. M.; Craik, C. S Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 6644-6648
96. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J., Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384.
97. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 8805-8809.
98. Podlogar, B. L.; Farr, R. A.; Friedrich, D.; Tarnus, C.; Huber, E. W.; Cregge, R. J.; Schirlin, D. J. Med. Chem. 1994, 37, 3684-3692.
99. Smith, R. A.; Coles, P. J.; Chen, J. J.; Robinson, V. J.; MacDonald, I D ; Carriere, J.; Krantz, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2217-2222.
100. Abbenante, G.; March, D. R.; Bergman, D. A.; Hunt, P. A.; Garnham, B.; Dancer, R. J.; Martin, J. L ; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10220-10226.
101. March, D. R.; Abbenante, G.; Bergman, D. A ; Brinkworth, R. I.; Wickramasinghe, W.; Begun, J.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem Soc. 1996, 118, 3375-3379.
102. Chen, Z.; Li, Y.; Schock, H. B.; Hall, D.; Chen, E.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21433-21436.
103. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366-373.
104. Knossow, M.; Lewis, M.; Rees, D.; Wilson, I. A.; Skehel, D.; Wiley, D. C. Acta Cryst. 1986, B42, 627-632.
105. Weis, W. I., Brünger, A T ; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. J Mol. Biol. 1990, 212, 737-761.
106. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Acta Cryst. 1995, D51, 7-12
107. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35-44.
108. Varghese, J N.; Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1991, 221, 473-486.
109. Bossart-Whitaker, P.; Carson, M.; Babu, Y. S.; Smith, C. D.; Laver, W. G.; Air, G. M. J. Mol. Biol. 1993, 232, 1069-1083.
110. Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Laver, W. G. Nature 1983, 303, 41-44.
111. Varghese, J. N.; McKimm-Breschkin, J. L.; Caldwell, J. B.; Kortt, A. A.; Colman, P. M. Proteins: Structure, Function, and Genetics 1992, 14, 327-332.
112. Janakiraman, M. N., White, C. L.; Laver, W. G.; Air, G. M.; Luo, M. Biochemistry 1994, 33, 8172-8179.
113. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W ; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M ; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418-423.
114. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1984, 27, 557-564.
115. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 849-857.
116. Smith, W. L.; Marnett, L. J. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1083, 1-17.
117. Picot, D ; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243-249.
118. Garavito, R. M.; Picot, D.; Loll, P. J. Curr. Op. Struct. Biol. 1994, 4, 529-535.
119. Shimokawa, T.; Kilmacz, R. J.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol Chem. 1990, 265, 20073-20076.
120. Loll, P. J.; Picot, D.; Garavito, R. M. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 637-643.
121. Roth, G. J., Machuga, E. T.; Ozols, J. Biochemistry 1983, 22, 4672-4675.
122. Browner, M. In New targets in inflammation: inhibitors of COX-2 or adhesion molecules; The William Harvey Medical Research Foundation: New Orleans, USA, 1996
123. Kraulis, P. J. J. Appl. Cryst 1991, 24, 946-950.