Assignment of absolute configuration to metabolically formed trans-dihydrodiols of dibenzo[a,l]pyrene by the exciton chirality method using a new red-shifted chromophore

Polycyclic Aromatic Compounds

Volumn 10, Issue 1-4, 1996, Pages 109-116

  Frank, Heinz ^a   Luch, Andreas ^a   Oesch, Franz ^a   Seidel, Albrecht ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Absolute structure assignment; CD spectroscopy; Dibenzo a,l pyrene; Dihydrodiol epoxides; Exciton chirality method; Polycyclic aromatic hydrocarbons

Indexed keywords

EID: 0030376178     PISSN: 10406638     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10406639608034686     Document Type: Article

References (22)

1. E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, S. Higginbotham, P. Cremonesi, S. Salmasi, J. Cancer. Res. Clin. Oncol., 115, 67 (1989).
2. E. L. Cavalieri, S. Higginbotham, N. V. S. Ramakrishna, P. D. Devanesan, R. Todorovic, E. G. Rogan, S. Salmasi, Carcinogenesis, 12, 1939 (1991).
3. E. J. LaVoie, Z. M. He, L. R. Meegalla, E. H. Weygand, Cancer Lett., 70, 7 (1993).
4. S. Higginbotham, N. V. S. Ramakrishna, S. L. Johansson, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Carcinogenesis, 14, 875 (1993).
5. P. D. Devanesan, P. Cremonesi, J. E. Nunnally, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Chem. Res.Toxicol, 3, 580 (1990).
6. A.Luch, Ph.D.thesis, University of Mainz, (1995).
7. D. R. Boyd, R. M. E. Greene, J. D. Neill, M. E. Stubbs, H. Yagi, D. M. Jerina. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, 25, 1477 (1981).
8. S. K. Balani, P. J. van Bladeren, N. Shirai, D. M. Jerina, J. Org. Chem., 51, 1773 (1986).
9. K. P. Vyas, H. Yagi, W. Levin, A. H. Conney, D. M. Jerina, Biochem. Biophys. Res. Commun., 98, 961 (1981).
10. H. Yagi, K.P. Vyas, M. Tada, D.R. Thakker, D.M. Jerina, J.Org.Chem., 47, 1110 (1982).
11. H. Yagi, D.R. Thakker, Y. Ittah, M. Croisy-Delcey, D.M. Jerina, Tetrahedron Lett., 24, 1349 (1983).
12. H. Yagi, H. Akagi, D. R. Thakker, H. D. Mah, M. Koreeda, D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 99, 2358 (1977).
13. B. Kedzierski, D. R. Thakker, R. N. Armstrong, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett., 22, 405 (1981).
14. M. Schollmeier, H. Frank, F. Oesch, K. L. Platt, J. Org. Chem., 51, 5368 (1986).
15. A. Luch, H. Glatt, K. L. Platt, F. Oesch, A. Seidel, Carcinogenesis, 15, 2507 (1994).
16. I. M. Klotz, R. K. Burkhard, J. M. Urquart, J. Am. Chem. Soc., 74, 202 (1952).
17. M. T. Leffler, A. E. Calkins, Org. Synth. Coll. Vol., 3, 547 (1955).
18. N.Harada, K.Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry (University Science Books, Oxford University, 1983).
19. K. P. Vyas, P. J. van Bladeren, D. R. Thakker, H. Yagi, J. M. Sayer, W. Levin, D. M. Jerina, Mol. Pharmacol., 24, 115 (1983).
20. D. R. Bushman, S. J. Grossman, D. M. Jerina, R. E. Lehr, J. Org. Chem., 54, 3533 (1989).
21. A. Seidel, T. Steinbrecher, H. Frank, F. Oesch, manuscript in preparation.
22. S. Ralston, A. Seidel, A. Luch, K. L. Platt, W. M. Baird, this volume.