A new approach to arylaliphatic 1,5-, 1,6-, and 1,7-dicarbonyl compounds and their monoacetals based on direct anodic oxidation of 1-phenyl- and benzo[c]cycloalkenes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 45, Issue 8, 1996, Pages 1939-1941

  Ogibin, Yu N ^a   Ilovaisky, A I ^a   Nikishin, G I ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1 phenylcycloalkenes; 2 (2 formylethyl) and 2 (2,2 dimethoxyethyl)benzaldehydes; 4 , 5 , and 6 benzoyl 1,1 dimethoxyalkanes; 4 , 5 , and 6 benzoylalkanals; Anodic oxidation; Benzo c cycloalkenes; Homophthalaldehyde

Indexed keywords

EID: 0030352778     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF01457781     Document Type: Article

References (27)

1. M. E. Jung, Tetrahedron, 1976, 32, 3.
2. G. A. Molander and D. C. Schubert, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6877.
3. R. B. Miller and J. M. Frince, J. Org. Chem., 1980, 45, 5312.
4. J. A. Epsztajn, A. Bieniek, and J. Z. Brzezinski, Pol. J. Chem., 1980, 54, 341.
5. P. N. Anderson, J. T. Sharp, and H. R. Sood, Synthesis, 1985, 106.
6. S. L. Schreiber, R. E. Claus, and J. Reagan, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3867; G. Cardinale, J. C. Grimmelikhuysen, J. A. M. Laan, and J. P. Ward, Tetrahedron, 1984, 40, 1881.
7. S. L. Schreiber, R. E. Claus, and J. Reagan, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3867; G. Cardinale, J. C. Grimmelikhuysen, J. A. M. Laan, and J. P. Ward, Tetrahedron, 1984, 40, 1881.
8. R. Antomoletti, M. D'Auria, A. De Mico, and G. Pioncatelli, Synthesis, 1983, 890.
9. E. D. Bergman, D. Gynsburg, and R. Pappo, Org. Reactions, 1963, 10, 181.
10. J. Cologne and G. Descotes, in 1,4-Cycloaddition Reactions. The Diels - Alder Reaction in Heterocyclic Synthesis, Ed. J. Hamer, Acad. Press, New York - London, 1967, Ch. 9.
11. P. J. Carratt and K. P. Vollhart, Synthesis, 1971, 423.
12. J. L. Warnell and R. L. Shriner, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 3165.
13. O. V. Topolova and L. A. Shabrova, Zh. Org. Khim., 1975, 11, 2444 [J. Org. Chem. USSR, 1975, 11 (Engl. Transl.)].
14. O. V. Topolova and L. A. Shabrova, Zh. Org. Khim., 1975, 11, 2444 [J. Org. Chem. USSR, 1975, 11 (Engl. Transl.)].
15. M. Miura, M. Nayima, and S. Kusabayashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 1950.
16. Yu. N. Ogibin, M. N. Elinson, A. B. Sokolov, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 494 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 432 (Engl. Transl.)]; Yu. N. Ogibin, A. B. Sokolov, A. I. Ilovaisky, M. N. Elinson, G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 644 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 561 (Engl. Transl.)].
17. Yu. N. Ogibin, M. N. Elinson, A. B. Sokolov, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 494 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 432 (Engl. Transl.)]; Yu. N. Ogibin, A. B. Sokolov, A. I. Ilovaisky, M. N. Elinson, G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 644 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 561 (Engl. Transl.)].
18. Yu. N. Ogibin, M. N. Elinson, A. B. Sokolov, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 494 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 432 (Engl. Transl.)]; Yu. N. Ogibin, A. B. Sokolov, A. I. Ilovaisky, M. N. Elinson, G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 644 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 561 (Engl. Transl.)].
19. Yu. N. Ogibin, M. N. Elinson, A. B. Sokolov, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 494 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 39, 432 (Engl. Transl.)]; Yu. N. Ogibin, A. B. Sokolov, A. I. Ilovaisky, M. N. Elinson, G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 644 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991, 40, 561 (Engl. Transl.)].
20. Yu. N. Ogibin, A. I. Ilovaisky, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1994, 1624 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 1526 (Engl. Transl.)].
21. Yu. N. Ogibin, A. I. Ilovaisky, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1994, 1624 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 1526 (Engl. Transl.)].
22. T. Inoue, K. Koyama, T. Matsuoka, and S. Tsutsumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 162; T. Inoue and S. Tsutsumi, ibid., 1965, 38, 661; U. Bornewasser and E. Steckhan, in Electroorganic Synthesis, Eds. M. M. Baizer, R. D. Little, and N. L Weinberg, Marcel Dekker, New York, 1991, 205; I. Barba, R. Chinchilla, and C. Gomez, J. Org. Chem., 1990, 55, 3270.
23. T. Inoue, K. Koyama, T. Matsuoka, and S. Tsutsumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 162; T. Inoue and S. Tsutsumi, ibid., 1965, 38, 661; U. Bornewasser and E. Steckhan, in Electroorganic Synthesis, Eds. M. M. Baizer, R. D. Little, and N. L Weinberg, Marcel Dekker, New York, 1991, 205; I. Barba, R. Chinchilla, and C. Gomez, J. Org. Chem., 1990, 55, 3270.
24. T. Inoue, K. Koyama, T. Matsuoka, and S. Tsutsumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 162; T. Inoue and S. Tsutsumi, ibid., 1965, 38, 661; U. Bornewasser and E. Steckhan, in Electroorganic Synthesis, Eds. M. M. Baizer, R. D. Little, and N. L Weinberg, Marcel Dekker, New York, 1991, 205; I. Barba, R. Chinchilla, and C. Gomez, J. Org. Chem., 1990, 55, 3270.
25. T. Inoue, K. Koyama, T. Matsuoka, and S. Tsutsumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 162; T. Inoue and S. Tsutsumi, ibid., 1965, 38, 661; U. Bornewasser and E. Steckhan, in Electroorganic Synthesis, Eds. M. M. Baizer, R. D. Little, and N. L Weinberg, Marcel Dekker, New York, 1991, 205; I. Barba, R. Chinchilla, and C. Gomez, J. Org. Chem., 1990, 55, 3270.
26. Yu. N. Ogibin, A. I. Ilovaisky, and G. I. Nikishin, J. Org. Chem., 1996, 61, 3256.
27. M. Yamaguchi, T. Takata, and T. Endo, J. Org. Chem., 1990, 55, 1490.