Conformational isomerism in glycine and dithioglycine: A comparative molecular orbital study

Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements

Volumn 116, Issue , 1996, Pages 153-173

  Rosado, Mário T ^a   Duarte, Maria Leonor T S ^a   Fausto, Rui ^b  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

Conformational isomerism; Dithioglycine; Glycine; Molecular orbital study

Indexed keywords

EID: 0030344255     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426509608040477     Document Type: Article

References (58)

1. P. R. Carey, Biochemical Applications of Roman and Resonance Roman Spectroscopies, Academic, London (1982).
2. P. J. Tonge and P. R. Carey, Biochemistry, 29, 10723 (1990).
3. R. Fausto, Ciên. Biol., 13, 1 (1988).
4. J. H. Caldwell, N. W. Daw and H. J. Wyatt, J. Physiology, 276, 277 (1978).
5. D. I. Gottlieb, Y.-C. Chang and J. E. Schwob, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 83, 8808 (1986).
6. R. Bonaccorsi, P. Palla and J. Tomasi, J. Am. Chem. Soc., 106, 1945 (1984).
7. A. Imamura, H. Fujita and C. Nagata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 42, 3118 (1969).
8. C. Destrade, C. G. Lagrange and M. T. Forel, J. Mol. Struct., 10, 203 (1971).
9. R. W. Williams, V. F. Kalasinsky and A. H. Lowrey, J. Mol. Struct. (Theochem.), 281, 157 (1993).
10. P. Palla, C. Petrongolo and J. Tomasi, J. Phys. Chem., 84, 435 (1980).
11. K. Furic', V. Mohacek, M. Bonifacic' and I. Stefanic', J. Mol. Struct., 267, 39 (1992).
12. Y.-C. Tse, M. D. Newton, S. Vishveshwara and J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 100, 4329 (1978).
13. A. M. Micu, D. Durand, M. Quilichini, M. J. Field and J. C. Smith, J. Phys. Chem., 99, 5645 (1995).
14. L. R. Wright and R. F. Borkman, J. Am. Chem. Soc., 102, 6207 (1980).
15. O. Kikuchi, T. Natsui and T. Kozaki, J. Mol. Struct. (Theochem.), 207, 103 (1990).
16. T. C. Cheam, J. Mol. Struct., 295, 259 (1993).
17. S. Gronert and R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc., 117, 2071 (1995).
18. I. D. Reva, S. G. Stepanian, A. M. Plokhotnichenko, E. D. Radchenko, G. C. Sheina and Yu. P. Blagoi, J. Mol. Struct., 318, 1 (1994).
19. A.-M. Sapse, L. Mallah-Levy, S. B. Daniels and B. W. Erikson, J. Am. Chem. Soc., 109, 3562 (1987).
20. H. S. Rzepa and M. Yi, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 531 (1991).
21. R. D. Brwon, P. D. Godfrey, J. W. V. Storey and M.-P. Bassez, J. Chem. Soc. Chem. Comm., 547 (1978).
22. M. Ramek, V. K. W. Cheng, R. F. Frey, S. Q. Newton and L. Schafer, J. Mol. Struct. (Theochem.), 235, 1 (1991).
23. R. D. Suenram and F. J. Lovas, J. Am. Chem. Soc., 102, 7180 (1986).
24. Y. Ding and K. K. Jespersen, Chem. Phys. Lett., 199, 261 (1992).
25. E. D. Radchenko, G. C. Sheina, N. A. Smorygo and Yu.P. Blagoi, J. Mol. Struct., 116, 387 (1984).
26. A. G. Császár, J. Am. Chem. Soc., 114, 9568 (1992).
27. I. D. Reva, A. M. Plokhotnichenko, S. G. Stepanian, A. Yu. Ivanov, E.D. Radchenko, G.C. Sheina and Yu. P. Blagoi, Chem. Phys. Lett., 232, 141 (1995); 235, 617 (1995).
28. I. D. Reva, A. M. Plokhotnichenko, S. G. Stepanian, A. Yu. Ivanov, E.D. Radchenko, G.C. Sheina and Yu. P. Blagoi, Chem. Phys. Lett., 232, 141 (1995); 235, 617 (1995).
29. P. D. Godfrey and R. D. Brown, J. Am. Chem. Soc., 117, 2019 (1995).
30. J. H. Jensen and M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc., 113, 7917 (1991).
31. K. Iijima, K. Tanaka and S. Onamura, J. Mol. Struct., 246, 257 (1991).
32. M. Masamura, J. Mol. Struct. (Theochem.), 164, 229 (1988).
33. F. Salama, in NATO-ASI Series C, Vol. on "Low Temperature Molecular Spectroscopy", Ed. R. Fausto, Kluwer Inc., 483, 169 (1996).
34. J. J. C. Teixeira-Dias, R. Fausto and L. A. E. Batista de Carvalho, "Conformações de Moléculas de Interesse Biológico", Dept. of Chemistry, University of Coimbra, Portugal, Internal Report, 1991.
35. P. R. Carey and P. J. Tonge, Acc. Chem. Res., 28, 8 (1995).
36. R. Fausto, J. J. C. Teixeira-Dias and P. R. Carey, J. Am. Chem. Soc., 113, 2472 (1991).
37. R. Fausto, A. G. Martins, J. J. C. Teixeira-Dias, P. J. Tonge and P. R. Carey, J. Mol. Struct., 323, 59 (1994).
38. R. Fausto, J. Mol. Struct. (Theochem.), 315, 123 (1994).
39. R. Fausto, J. J. C. Teixeira-Dias, P. J. Tonge and P. R. Carey, J. Mol. Struct., 342, 113 (1994).
40. R. Fausto, P. R. Carey and P. J. Tonge, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 90, 3491 (1994).
41. R. Fausto, J. Mol. Struct., 323, 267 (1994).
42. W. J. Hehre, R. Ditchefield and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 56, 2257 (1972).
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. J. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, GAUSSIAN 92 (Revision C), Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 1992.
44. H. B. Schlegel, Ph.D. Thesis (Queen's University, Kingston, Ontario, Canada), 1975.
45. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebish, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1985).
46. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 209; 221 (1989).
47. J. J. P. Stewart, Program MOPAC (Version 6.0), Frank J. Seiler Research Laboratory, U.S. Air Force Academy, CO 80840, 1990. MOPAC PC-version ported to MS DOS by Peter Burke and Ivar Kopel, University of Estonia, Tallin.
48. R. Fausto, L. A. E. Batista de Carvalho and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Mol. Struct. (Theochem.), 207, 67 (1990).
49. J. J. C. Teixeira-Dias and R. Fausto, J. Mol. Struct., 144, 199 (1986).
50. L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias and R. Fausto, J. Mol. Struct. (Theochem.), 208, 109 (1990).
51. R. Fausto, J. J. C. Teixeira-Dias and P. R. Carey, J. Mol. Struct., 212, 61 (1989).
52. R. Fausto, L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias and M. N. Ramos, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 85, 1945 (1989).
53. J. J. C. Teixeira-Dias, R. Fausto and L. A. E. Batista de Carvalho, J. Comput. Chem., 12, 1047 (1991).
54. L. A. E. Batista de Carvalho, J. J. C. Teixeira-Dias and R. Fausto, Struct. Chem., 1, 533 (1990).
55. L. A. E. Batista de Carvalho, A. M. A. da Costa and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Mol. Struc. (Theochem.), 205, 327 (1990).
56. J. W. H. Kao and A. Chung-Phillips, J. Chem. Phys., 63, 4152 (1975).
57. C. H. Hu, M. Shen, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc., 115, 2923 (1993).
58. M. Ramek and V.K.W. Cheng, Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp., 19, 15 (1992).