Investigation on QSAR and binding mode of a new class of human rhinovirus-14 inhibitors by CoMFA and odcking experiments

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 1996, Pages 1715-1724

  Artico, Marino ^a   Botta, Maurizio ^b   Corelli, Federico ^b   Mai, Antonello ^a   Massa, Silvio ^c   Ragno, Rino ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; DRUG STRUCTURE; MODEL; PREDICTION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RHINOVIRUS; VIRUS CAPSID;

HUMAN RHINOVIRUS 14; HUMAN RHINOVIRUS SP.; MIRIDAE; RHINOVIRUS;

EID: 0030272824     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00184-8     Document Type: Article

References (32)

1. 1. Hamparian, V. V.; Colonno, R. J.; Cooney, M. K.; Dick, E. K.; Gwaltney, J. M.; Hughes, J. H.; Jordan, W. S.; Kapikian, A. Z.; Mogabgab, W. J.; Monto, A.; Phillips, C. A.; Reuckert, R. R.; Schieble, J. H.; Stott, E. J.; Tyrrell, D. A. J. Virology 1987, 159, 191.
2. 2. Diana, G. D.; Cutcliffe, D.; Oglesby, R. C.; Otto, M. J.; Mallamo, J. P.; Akullian, V.; McKinlay, M. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 450.
3. 3. Woods, M. G.; Diana, G. D.; Rogge, M. C.; Otto, M. J.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 2069.
4. 4. Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Bailey, T. R.; Long, M. A.; Vescio, N.; Aldous. S.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2421.
5. 5. Fox, M. P.; Otto, M. J.; McKinlay, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 30, 110.
6. 6. Pevear, D. C.; Fancher, M. J.; Felock, P. J.; Rossmann, M. G.; Miller, M. S.; Diana, G. D.; Treasurywala, A. M.; McKinlay, M. A.; Dutko, F. J. J. Virol. 1989, 63, 2002.
7. 7. Smith, T. J.; Kremer, M. J.; Luo, M.; Vriend, G.; Arnold, E.; Kamer, G.; Rossmann, M. G.; McKinlay, M. A.; Diana, G. D.; Otto, M. J. Science 1986, 233, 1286.
8. 8. Diana, G. D.; Oglesby, R. C.; Akullian, V.; Carabateas, P. M.; Cutcliffe, D.; Mallamo, J. P.; Otto, M. J.; McKinlay, M. A.; Maliski, E. G.; Michalec, S. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 383.
9. 9. Diana, G. D.; McKinlay, M. A.; Otto, M. J.; Akullian, V.; Oglesby, R. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1906.
10. 10. Bailey, T. R.; Diana, G. D.; Kowalczyk, P. J.; Akullian, V.; Eissenstat, M. A.; Mallamo, J. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 4628.
11. 11. Guha-Biswas, M.; Holder, M.; Pettitt, B. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3489.
12. 12. Massa, S.; Artico, M.; Mai, A.; Ragno, R.; Corelli, F.; Pani, A.; Marongiu, M. E.; Tramontano, E.; La Colla, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 575.
13. 13. Artico, M.; Corelli, F.; Massa, S.; Mai, A. Eur. Pat. Appl. EP 509 469, 1992; Chem. Abstr. 1993, 118, 124523x.
14. 13. Artico, M.; Corelli, F.; Massa, S.; Mai, A. Eur. Pat. Appl. EP 509 469, 1992; Chem. Abstr. 1993, 118, 124523x.
15. 14. Massa, S.; Corelli, F.; Artico, M.; Mai, A.; Ragno, R.; De Montis, A.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Marongiu, M. E.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 803.
16. 15. Mai, A.; Artico, M.; Massa, S.; Ragno, R.; De Montis, A.; Corrias, S.; Spiga, M. G.; La Colla. P. Antiviral Chem. Chemother. 1996, 7, 213.
17. 16. Mai, A.; Massa, S.; Ragno, R.; Artico, M.; De Montis, A.; Loi, A. G.; Corrias, S.; Spiga, M. G.; La Colla, P. Proceedings of the 11th National Meeting of the Division of Medicinal Chemistry of the Italian Chemical Society, Bari (Italy), 2-5 Oct. 1994, Abstract P123.
18. 17. Cramer, R. D.; DePriest, S. A.; Patterson, D. E.; Hecht, P. In 3D QSAR in Drug Design; Kubinyi, H., Ed.; ESCOM: Leiden, 1993; pp 443-485.
19. 18. Kim, K. H. Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 8.
20. 19. Steliou, K. MODEL (version 2.99) and BKMDL, Boston University, MA.
21. 20. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
22. 21. Tripos Associates, 1699 S. Hanley Road, Suite 303, St. Louis, MO 63144.
23. 22. DePriest, S. A.; Mayer, D.; Naylor. C. B.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5372.
24. 23. Stahle, L.; Wold, S. J. Chemom. 1987, 1, 185.
25. 24. Wold, S.; Esbensen, K.; Geladi, P. Chemometr. Intell. Lab. Sys. 1987, 2, 37.
26. 25. Cramer, R. D.; Bunce, G. D.; Patterson, D. E.; Frank, I. E. Quant. Struct.-Act. Relat. 1988, 7, 18.
27. 26. Clark, M.; Cramer, R. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1993, 72, 137.
28. 27. Badger, J.; Minor, I.; Kremer, M. J.; Oliveira, M. A.; Smith, T. J.; Griffith, J. P.; Guerin, D. M. A.; Krishnaswamy, S.; Luo, M.; Rossmann, M. G.; McKinlay, M. A.; Diana, G. D.; Dutko, F. J.; Fancher, M.; Rueckert, R. R.; Heinz, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 3304.
29. 28. Diana, G. D.; Otto, M. J.; Treasuriwala, A. M.; McKinlay, M. A.; Oglesby, R. C.; Maliski, E. G.; Rossmann, M. G.; Smith, T. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 540.
30. 29. Podlogar, B. L.; Farr, R. A.; Friedrich, D.; Tarnus, C.; Huber, E. W.; Cregge, R. J.; Schirlin, D. J. Med. Chem. 1994, 37, 3684.
31. 30. It is interesting to remark that the interaction energy of the complexes is essentially steric energy. This is in agreement with both our CoMFA results and Diana's QSAR studies, in which the antiviral activity of the compounds resulted to correlate quite well with their molecular weight, taken as a descriptor of steric bulkiness.
32. 31. El Tayar, N.; van de Waterbeemd, H.; Testa, B. J. Chromatogr. 1985, 320, 293.