Synthesis and evaluation of estradiol derivatives with 16α-(bromoalkylamide), 16α-(bromoalkyl) or 16α-(Bromoalkynyl) side chain as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 without estrogenic activity

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 1996, Pages 1617-1628

  Pelletier, Joëlle D ^a   Poirier, Donald ^a  

^a LAVAL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTRADIOL DERIVATIVE; TESTOSTERONE 17BETA DEHYDROGENASE;

ARTICLE; BREAST CANCER; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; ESTROGEN ACTIVITY; HUMAN; HUMAN CELL;

EID: 0030272290     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00154-X     Document Type: Article

References (40)

1. 1. Dickson, R. B.; Lippman, M. E. Endocrine Rev. 1987, 8, 29.
2. 2. Jordan, V. G.; Murphy, C. S. Endocrine Rev. 1990, 11, 578.
3. 3. Wakeling, A. E.; Bowler, J. J. Steroid Biochem. 1988, 30, 141.
4. 4. Bowler, J.; Lilley, T. J.; Piltam, J. D.; Wakeling, A. E. Steroids 1989, 54, 71.
5. 5. Lévesque, C.; Mérand, Y.; Dufour, J. M.; Labrie C.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1624.
6. 6. Claussner, A.; Nédelec, L.; Nique, F.; Philibert, D.; Teusch, G.; Van De Velde, P. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 41, 609.
7. 7. Wakeling, A. E.; Bowler, J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 43, 173.
8. 8. von Angerer, E. In Molecular Biology Intelligence Unit; R. G. Landes Company: Austin, 1995.
9. 9. Ryan, K. J.; Engel, L. L. Endocrinology 1953, 52, 287.
10. 10. Langer, L. S.; Engel, L. L. J. Biol. Chem. 1958, 233, 583.
11. 11. Lin, S. X.; Yang, F.; Jin, J. Z.; Breton, R.; Zhu, D. W.; Luu-The, V.; Labrie, F. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16182.
12. 12. Luu-The, V.; Labrie, C.; Zhao, H. F.; Couët, J.; Lachance, Y.; Simard, J.; Leblanc, G.; Côté, J.; Bérubé, D.; Gagné, R.; Labrie, F. Mol. Endocrinol. 1990, 3, 1301.
13. 13. Bloomquist, C. H.; Lindemann, N. J.; Hakanson, E. Y. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 239, 206.
14. 14. Wu, L.; Einstein, M.; Geissler, W. M.; Chan, H. K.; Ellison, K. O.; Andersson, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12964.
15. 15. Geissler, W. M.; Davis, D. L.; Wu, L.; Bradshaw, K. D.; Patel, S.; Mendonca, B. B.; Elliston, K. O.; Wilson, J. D.; Russell, D. W.; Andersson, S. Nature Genet. 1994, 7, 34.
16. 16. Carre, J. L.; Quemener, E.; Amot, Y.; Simon, B.; Berthou, F.; Mangin, P.; Floch, H. H.; Abalain, J. H.; J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993, 46, 265.
17. 17. Luu-The, V.; Lachance, Y.; Simard, J.; Labrie, C.; Zhao, H. F.; Couët, J.; Leblanc, G.; Labrie, F. Mol. Endocrinol. 1990, 4, 268.
18. 18. Martel, C.; Rhéaume, E.; Takahashi, M.; Trudel, C.; Couët, J.; Luu-The, V.; Simard, J.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 41, 597.
19. 19. Labrie, C.; Martel, C; Dufour, J. M.; Lévesques, C.; Mérand, Y.; Labrie, F. Cancer Res. 1992, 52, 610.
20. 20. Prudhomme, J. F.; Malet, C.; Gompel, A.; Lalardrie, J. P.; Ochoa, C.; Boue, A.; Mauvais-Jarvis, P.; Kuttern, F. Endocrinology 1984, 114, 1483.
21. 21. Tait, G. H.; Newton, C. J.; Reed, M. J.; James, V. J. Mol. Endocrinol. 1989, 2, 71.
22. 22. Miller, W. R.; Telford, J.; Shivas, A. A. Br. J. Surg. 1976, 63, 153.
23. 23. Thériault, C.; Labrie, F. Ann. NY Acad. Sci. 1990, 595, 419.
24. 24. Adams, J. B.; Phillips, N. S.; Hall, R. Mol. Cell. Endocrinol. 1988, 58, 231.
25. 25. Thériault, C.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1991, 38, 155.
26. 26. Bonney, R. C.; Reed, M. J.; Davidson, K.; Beranek, P. A.; James, V. H. T. Clin. Endocrinol. 1983, 19, 727.
27. 27. Vermeulen, A.; Deslypere, J. P.; Paridaens, R.; Leclercq, G.; Roy, F.; Heuson, J. C. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1986, 22, 515.
28. 28. Chin, C. C.; Warren, J. C. J. Biol. Chem. 1975, 250, 7582.
29. 29. Warren, J. C.; Mueller, J. R.; Chin, C. C. Am. J. Obstet. Gynecol. 1977, 129, 788.
30. 30. Thomas, J. L.; LaRochelle, M. C.; Covey, D. F.; Strickler, R. C. J. Biol. Chem. 1983, 258, 11500.
31. 31. Sam, K. M.; Boivin, R. P.; Auger, S.; Poirier, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2129.
32. 32. Tremblay, M. R.; Auger, S.; Poirier, D. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 505.
33. 33. Pelletier, J. D.; Labrie, F.; Poirier, D. Steroids 1994, 59, 536.
34. 34. Pelletier, J. D.; Poirier, D. Tetrahedron Lett. 1993, 35, 1051.
35. 35. Marquardt, D. W. J. Soc. Indus. Appl. Math. 1963, 11, 431.
36. 36. Rodbard, D. Endocrinology 1974, 94, 1427.
37. 37. Kitz, R.; Wilson, I. B. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3245.
38. 38. Poirier, D.; Auger, S.; Mérand, Y.; Simard, J.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 1115.
39. 39. Poirier, D.; Labrie, C.; Mérand Y.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1991, 38, 759.
40. 40. Asselin, J.; Labrie, F. J. Steroid Biochem. 1978, 9, 1079.