Biosyntheses, metabolization and biological importance of the primary 15-lipoxygenase metabolites 15-hydro(pero)xy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid and 13-hydro(pero)xy-9Z,11E-octadecadienoic acid

Progress in Lipid Research

Volumn 35, Issue 3, 1996, Pages 203-226

  Kühn, Hartmut ^a  

^a CHARITÉ UNIVERSITÄTSMEDIZIN BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

15 HYDROPEROXYARACHIDONIC ACID; CORIOLIC ACID; LIPOXYGENASE; 13 HYDROPEROXY 9,11 OCTADECADIENOIC ACID; 13-HYDROPEROXY-9,11-OCTADECADIENOIC ACID; 15-HYDROPEROXY-5,8,11,13-EICOSATETRAENOIC ACID; LEUKOTRIENE; LINOLEIC ACID; LIPID PEROXIDE; VASOCONSTRICTOR AGENT;

APOPTOSIS; ARTICLE; ATHEROGENESIS; CARDIOVASCULAR SYSTEM; CELL ADHESION; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CORNEA EPITHELIUM; DIABETES MELLITUS; ENZYME SYNTHESIS; ERYTHROPOIESIS; GENITAL SYSTEM; HORMONE SYNTHESIS; INFLAMMATION; MAMMAL CELL; METABOLISM; METABOLITE; PRIORITY JOURNAL; REGULATORY MECHANISM; RESPIRATORY SYSTEM; SKIN EPITHELIUM; TISSUE DISTRIBUTION; ANIMAL; ARTERIOSCLEROSIS; BIOSYNTHESIS; CORNEA; MAMMAL; REVIEW; SKIN;

MAMMALIA; PERO;

ANIMALS; ARTERIOSCLEROSIS; CARDIOVASCULAR SYSTEM; CORNEA; ERYTHROPOIESIS; LEUKOTRIENES; LINOLEIC ACIDS; LIPID PEROXIDES; MAMMALS; SKIN; VASOCONSTRICTOR AGENTS;

EID: 0030222505     PISSN: 01637827     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0163-7827(96)00008-2     Document Type: Review

References (251)

1. 1. Yamamoto S. Biochim. Biophys. Acta 1128, 117-131 (1992).
2. 2. Schewe T., Rapoport S. M. and Kühn H. Adv. Enzymol. 58, 191-271 (1986).
3. 3. Ford-Hutchinson A. W. Eicosanoids 4, 65-74 (1991).
4. 4. Flohé L. In Glutathione: Chemical, Biochemical, and Medical Aspects - Part A, pp. 643-731 (Dolphin D., Poulson R. and Avramovic O., eds). John Wiley and Sons Inc., New York, 1989.
5. 5. Brigelius-Flohé R., Aumann K. D., Blöcker H., Gross G., Kiess M., Klöppel K. D., Maiorino M., Roveri A., Schuckelt R., Ursini F., Wingender E. and Flohé L. J. Biol. Chem. 269, 7342-7348 (1994).
6. 6. Roveri A., Maiorino M. and Ursini F. Meth. Enzymol. 233, 202-212 (1994).
7. 7. Bryant R. W., Simon T. C. and Bailey J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 117, 183-189 (1983).
8. 8. Hamberg M. Lipids 10, 87-92 (1975).
9. 9. Veldink G. A., Vliegenthart J. F. G. and Boldingh J. J. Prog. Chem. Fats Other Lipids 15, 131-166 (1977).
10. 10. Pace-Asciak C. P. and Asotra S. Free Rad. Biol. Med. 7, 409-433 (1989).
11. 11. Bryant R. W., Schewe T., Rapoport S. M. and Bailey J. M. J. Biol. Chem. 260, 3548-3555 (1985).
12. 12. Kühn H., Wiesner R., Alder L., Fitzsimmons B. J., Rokach J. and Brash A. R. Eur. J. Biochem. 169, 593-601 (1987).
13. 13. Serhan C. N. J. Bioenerg. Biomem. 23, 105-122 (1991).
14. 14. Kühn H. and Thiele B. J. J. Lipid Med. Cell Signal. 12, 157-170 (1995).
15. 15. Hamberg M. J. Lipid Med. 6, 375-384 (1993).
16. 16. Siedow J. N. Annu. Rev. Physiol. Plant Molec. Biol. 42, 145-188 (1991).
17. 17. Gardner H. W. Biochim. Biophys. Acta 1084, 221-239 (1991).
18. 18. Kühn H., Sprecher H. and Brash A. R. J. Biol. Chem. 265, 16300-16305 (1990).
19. 19. Gardner H. W. Biochim. Biophys. Acta 1001, 274-281 (1989).
20. 20. Sloane D. L., Leung R., Craik C. S. and Sigal E. Nature 354, 149-152 (1991).
21. 21. Sloane D. L., Lueng R., Barnett J., Craik C. S. and Sigal E. Protein Engng. 8, 275-282 (1995).
22. 22. Prigge S. T., Boyington J. C., Gaffney B. J. and Amsel L. M. Proteins 24, 275-291 (1996).
23. 23. Hada T., Ueda N., Takahashi Y. and Yamamoto S. Biochim. Biophys. Acta 1083, 89-93 (1991).
24. 24. Toh H., Yokoyama C., Tanabe T., Yoshimoto T. and Yamamoto S. Prostaglandins 44, 291-315 (1992).
25. 25. Toh H., Urade Y. and Tanabe T. Mediat. Inflam. 1, 223-233 (1992).
26. 26. Schewe T., Halangk W., Hiebsch C. and Rapoport S. M. FEBS Lett. 60, 149-152 (1975).
27. 27. Murray J. J. and Brash A. R. Arch. Biochem. Biophys. 265, 514-523 (1988).
28. 28. Kühn H., Belkner J., Wiesner R. and Brash A. R. J. Biol. Chem. 265, 18351-18361 (1990).
29. 29. Kühn H., Belkner J., Suzuki H. and Yamamoto S. J. Lipid Res. 35, 1749-1759 (1994).
30. 30. Vanderhoek J. Y. In Lipoxygenases and Their Products, pp. 161-183. Academic Press, New York, 1991.
31. 31. Rapoport S. M., Schewe T., Wiesner R., Halangk W., Ludwig P., Janicke-Höhne M., Tannert C., Hiebsch C. and Klatt D. Eur. J. Biochem. 96, 545-561 (1979).
32. 32. Nadel J., Conrad D. J., Veki I. F., Schuster A. and Sigal E. J. Clin. Invest. 87, 1139-1145 (1991).
33. 33. Conrad D. J., Kühn H., Mulkins M., Highland E. and Sigal E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 217-221 (1992).
34. 34. Nassar G. M., Morrow J. D., Roberts Ii L. J., Lakkis F. G. and Badr K. F. J. Biol. Chem. 269, 27631-27634 (1994).
35. 35. Levy B. D., Romano M., Chapman H. A., Reilly J. J., Drazen J. and Serhan C. N. J. Clin. Invest. 92, 1572-1579 (1993).
36. 36. Brinckmann R., Topp M., Zalan I., Heydeck D., Ludwig P., Kühn H., Berdel W. E. and Habenicht A. J. R. Biochem. J. 318, 305-312 (1996).
37. 37. Carroll R. T., Muller J., Grimm J., Dunham W. R., Sands R. H. and Funk M. O. Lipids 28, 241-243 (1993).
38. 38. Belkner J., Wiesner R., Rathman J., Barnett J., Sigal E. and Kühn H. Eur. J. Biochem. 213, 251-261 (1993).
39. 39. Kühn H., Thiele B. J., Ostarreck-Lederer A., Stender H., Suzuki H., Yoshimoto T. and Yamamoto S. Biochim. Biophys. Acta 1168, 73-78 (1993).
40. 40. Kühn H., Barnett J., Grunberger D., Baecker P., Chow J., Nguyen B., Bursztyn-Pettegrew H., Chan H. and Sigal E. Biochim. Biophys. Acta 1169, 80-89 (1993).
41. 41. Hunter J. A., Finkbeiner W. E., Nadel J. A., Goetzl E. J. and Holtzman M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 82, 4633-4637 (1985).
42. 42. Sigal E. and Nadel J. A. Am. J. Respir. Dis. 143, 71-74 (1991).
43. 43. Holtzman M. J. Annu. Rev. Physiol. 54, 303-329 (1992).
44. 44. Izumi T., Radmark O., Jörnvall H. and Samuelsson B. Eur. J. Biochem. 202, 1231-1238 (1991).
45. 45. Narumiya S., Salmon J. A., Cottee F. H., Weatherley B. C. and Flower R. J. J. Biol. Chem. 256, 9583-9592 (1981).
46. 46. Zijlstra F. J. and Wilson J. H. P. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 43, 55-59 (1991).
47. 47. Green F. A. Lipids 25, 618-623 (1990).
48. 48. Liminga M., Fagerholm P. and Oliw E. H. Exp. Eye Res. 59, 313-321 (1994).
49. 49. Kühn H., Pönicke K., Halle W., Wiesner R., Schewe T. and Förster W. Prostagland. Leuk. Med. 17, 291-307 (1985).
50. 50. Henriksson P., Hamberg M. and Diczfalusy U. Biochim. Biophys. Acta 834, 272-274 (1985).
51. 51. Simon T. C., Makheja A. N. and Bailey J. M. Atherosclerosis 75, 31-38 (1989).
52. 52. Yla-Herttuala S., Rosenfeld M. E., Parthasarathy S., Glass C. K., Sigal E., Witztum J. T. and Steinberg D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 87, 6959-6963 (1990).
53. 53. Yla-Herttuala S., Rosenfeld M. E., Parthasarathy S., Glass C. K., Sigal E., Sarkioia T., Witztum J. T. and Steinberg D. J. Clin. Invest. 87, 1146-1152 (1991).
54. 54. Lei Z. M. and Rao C. V. Endocrinology 130, 861-870 (1992).
55. 55. Hoedemaker M., Weston P. G. and Wagner W. C. Prostaglandins 41, 75-84 (1991).
56. 56. Shahin I., Grossman S. and Sredni B. Biochim. Biophys. Acta 529, 300-308 (1987).
57. 57. Oliw E. H., Fabiani R., Johansson L. and Ronquist G. J. Reprod. Fertil. 99, 195-199 (1993).
58. 58. Wiesner R. and Kühn H. In CRC Handbook of Chromatography: Analysis of Lipids, pp. 89-100 (Mukherjee K. D. and Weber N., eds.). CRC Press, 1993.
59. 59. Thiele B. J., Andree H., Höhne M. and Rapoport S. M. Eur. J. Biochem. 129, 133-141 (1982).
60. 60. Ostareck-Lederer A., Ostareck D. H., Standart N. and Thiele B. J. EMBO J. 13, 1476-1481 (1994).
61. 61. Rapoport S. M., Schewe T. and Thiele B. J. In Blood Cell Biochemistry, Vol. 1, pp. 151-194. Plenum, New York, 1990.
62. 62. Bailey J. M., Vanderhoek J. Y., Makheja A. N. and Simon T. Biochem. Soc. Trans. 22, 346S (1994).
63. 63. Lass A., Belkner J., Esterbauer H. and Kühn H. Biochem. J. 314, 577-585 (1996).
64. 64. Esterbauer H. and Jürgens G. Curr. Opin. Lipidol. 4, 114-124 (1993).
65. 65. Porter N. and Zuraw P. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 512, 1472-1473 (1985).
66. 66. Schnurr K., Belkner J., Ursini F., Schewe T. and Kühn H. J. Biol. Chem. 217, 4653-4658 (1996).
67. 67. Burk R. F. and Hill K. E. Annu. Rev. Nutr. 13, 65-81 (1993).
68. 68. Ursini F., Maiorino M., Brigelius-Flohé R., Aumann K. D., Rovery A., Schomburg D. and Flohé L. Meth. Enzymol. 252, 38-53 (1995).
69. 69. Sattler W., Maiorino M. and Stocker R. Arch. Biochem. Biophys. 309, 214-221 (1994).
70. 70. Ursini F. and Bindoli A. Chem. Phys. Lipids 44, 255-276 (1987).
71. 71. Holmgren A. and Bjornstedt M. Meth. Enzymol. 252, 199-208 (1995).
72. 72. Bjornstedt M., Hamberg M., Kumar S., Xue J. and Holmgren A. J. Biol. Chem. 270, 11761-11764 (1995).
73. 73. Holtzman M. J., Turk J. and Shornick L. P. J. Biol. Chem. 267, 21438-21445 (1992).
74. 74. Fitzpatrick F. A. and Murphy R. C. Pharmacol. Rev. 40, 229-241 (1989).
75. 75. Brash A. R., Boeglin W. E., Capdevilla J. H., Yeola S. and Blair I. A. Arch. Biochem. Biophys. 321, 485-492 (1995).
76. 76. Ingram C. D. and Brash A. R. Lipids 23, 340-344 (1988).
77. 77. Gibian M. J. and Vandenberg P. Analyt. Biochem. 163, 343-349 (1987).
78. 78. Sattler W., Mohr D. and Stocker R. Meth. Enzymol. 233, 469-489 (1994).
79. 79. Bligh E. G. and Dyer W. J. Can. J. Biochem. Biophys. 37, 911-917 (1959).
80. 80. Iacazio G., Langrand G., Baratti J., Bouno G. and Triantaphylides C. J. Org. Chem. 55, 1690-1691 (1990).
81. 81. Kühn H., Wiesner R., Lankin V. Z., Nekrasov A., Alder L. and Schewe T. Analyt. Biochem. 160, 24-34 (1987).
82. 82. Boeynaems J. M., Brash A. R., Oates J. A. and Hubbard W. C. Analyt. Biochem. 104, 259-267 (1980).
83. 83. Hubbard W. C., Hough A. J., Brash A. R., Watson J. T. and Oates J. A. Prostaglandins 20, 431-447 (1980).
84. 84. Van Os C. P., Rijke-Schilder G. P., Van Halbeek H., Verhagen J. and Vliegenthart J. F. Biochim. Biophys. Acta 663, 177-193 (1981).
85. 85. McDonald P. P., McColl S. R., Naccache P. H. and Borgeat P. Biochem. J. 280, 379-385 (1991).
86. 86. Fitzsimmons B. J., Adams J., Evans J. F., Leblanc Y. and Rokach Y. J. Biol. Chem. 260, 13008-13012 (1985).
87. 87. Walstra P., Verhagen J., Vermeer M. A., Klerks J. P. M., Veldink G. A. and Vliegenthart J. F. G. FEBS Lett. 228, 167-171 (1988).
88. 88. Thomas E., Leroux J. L., Blotman F. and Chavis C. Inflam. Res. 44, 121-124 (1995).
89. 89. Legrand A. B., Lawson J. A., Meyrick B. O., Blair I. A. and Oates J. A. J. Biol. Chem. 266, 7570-7577 (1991).
90. 90. Brezinski M. E. and Serhan C. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 87, 6248-6252 (1990).
91. 91. Girton R. A., Spector A. A. and Gordon J. A. Kidney Int. 45, 972-980 (1994).
92. 92. Alpert S. E. and Walenga R. W. Am. J. Resp. Cell. Molec. Biol. 8, 273-281 (1993).
93. 93. Cho Y. and Ziboh V. A. J. Lipid Res. 35, 255-262 (1994).
94. 94. Costello P. B., Baer A. N. and Green F. A. Inflammation 15, 269-279 (1991).
95. 95. Brinckman H. J., Van Buul-Wortelboer M. F. and Van Mourik J. A. Exp. Cell. Res. 192, 87-92 (1991).
96. 96. Wallukat G., Morwinski R. and Kühn H. J. Biol. Chem. 269, 29055-29060 (1994).
97. 97. Reinhardt-Salzmann U., Kühn H., Wiesner R. and Rapoport S. M. Eur. J. Biochem. 153, 189-194 (1985).
98. 98. Hadjiagapiou C., Travers J. B., Fertel R. H. and Sprecher H. J. Biol. Chem. 256, 4369-4373 (1990).
99. 99. Giordano M. J., Mathur S. N. and Moore S. A. J. Neurochem. 58, 374-382 (1992).
100. 100. Riehl T. E., Bass N. M. and Stenson W. F. J. Lipid Res. 31, 773-780 (1990).
101. 101. Lazarow, P. and Moser, H. W. In The Metabolic Basis of Inherited Disease, pp. 1497-1509. McGraw-Hill, New York, 1989.
102. 102. Gordon J. A., Figard P. H. and Spector A. A. J. Clin. Invest. 85, 1173-1181 (1990).
103. 103. Gordon J. A., Zoeller R. A. and Spector A. A. Biochim. Biophys. Acta 1058, 21-28 (1991).
104. 104. Gordon J. A., Broekemeier K. M., Spector A. A. and Pfeiffer D. R. J. Lipid Res. 35, 698-708 (1994).
105. 105. Örning L. Eur. J. Biochem. 170, 77-85 (1985).
106. 106. Soberman R. J., Harper T. W., Murphy R. C. and Austen K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 82, 2292-2295 (1985).
107. 107. Schwenk U., Morita E. and Schroder J. M. J. Biol. Chem. 267, 12482-12488 (1992).
108. 108. Rabier M., DePaulet A. C. and Damon M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 152, 1179-1184 (1988).
109. 109. Mexmain S., Gualde N., Aldigier J. C., Motta C., Chable-Rabinovitch H. and Rigaud M. Prostagland. Leuk. Med. 13, 93-97 (1984).
110. 110. Vonakis B. M. and Vanderhoek J. Y. J. Biol. Chem. 267, 23625-23631 (1992).
111. 111. Stoll L. L., Morland M. R. and Spector A. A. Am. J. Physiol. 266, C990-C996 (1994).
112. 112. Kang L. T. and Vanderhoek J. Y. Biochim. Biophys. Acta 1256, 297-304 (1995).
113. 113. Raza H., Chung W. L. and Mukhtar H. J. Invest. Dermatol. 97, 323-326 (1991).
114. 114. Hong S. L., Carty T. and Deykin D. J. Biol. Chem. 255, 9538-9540 (1980).
115. 115. Vedelago H. R. and Mahadevappa V. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 150, 177-184 (1988).
116. 116. Adcock J. J., Garland L. G., Moncada S. and Salmon J. A. Prostaglandins 16, 163-177 (1978).
117. 117. Goetzl E. J., Phillips M. J. and Gold W. M. J. Exp. Med. 158, 731-737 (1983).
118. 118. Setty B. N. Y. and Stuart M. J. J. Clin. Invest. 77, 202-211 (1986).
119. 119. Chang J., Blazek E., Kreft A. F. and Lewis A. J. Biochem. Pharmacol. 34, 1571-1575 (1985).
120. 120. Hemler M. E., Cook H. W. and Lands W. E. M. Arch. Biochem. Biophys. 193, 340-345 (1979).
121. 121. Bordet J. C., Guichardant M. and Lagarde M. Biochim. Biophys. Acta 958, 460-468 (1988).
122. 122. Egan R. W., Gale P. H., Baptista E. M., Kennicott K. L., Vandenheuvel W. J. A., Walker R. W., Fagerness P. E. and Kuehl F. A. J. Biol. Chem. 256, 7352-7361 (1981).
123. 123. Moncada S., Gryglewski R. J., Bunting S. and Vane J. R. Prostaglandins 12, 715-737 (1976).
124. 124. Schilstra M. J., Veldink G. A. and Vliegenthart J. F. G. Biochemistry 33, 3974-3979 (1994).
125. 125. De Groot J. J. M. C., Vliegenthart J. F. G., Boldingh J., Weber R. and Van Gelder B. F. Biochim. Biophys. Acta 377, 71-79 (1975).
126. 126. Pistorius E. K. and Axelrod B. J. Biol. Chem. 249, 3183-3186 (1974).
127. 127. De Groot J. J., Garssen G. J., Veldink G. A., Vliegenthart J. F. and Boldingh J. FEBS Lett. 56, 50-54 (1975).
128. 128. Nelson M. J., Chase D. B. and Seitz S. P. Biochemistry 34, 6159-6163 (1995).
129. 129. Ludwig P., Holzhütter H. G., Colosimo A., Silvestrini M., Schewe T. and Rapoport S. M. Eur. J. Biochem. 168, 325-337 (1987).
130. 130. Rouzer C. A. and Samuelsson B. FEBS Lett. 204, 293-296 (1986).
131. 131. Kühn H., Wiesner R., Stender H., Lankin V. Z. and Nekrasov A. FEBS lett. 203, 247-252 (1986).
132. 132. Rapoport S., Härtel B., Schewe T. and Kühn H. FEBS Lett. 202, 202-206 (1986).
133. 133. Gan Q. F., Witkop G. L., Sloane D. L., Straub K. M. and Sigal E. Biochemistry 34, 7069-7079 (1995).
134. 134. Kishimoto K., Nakamura M., Suzuki H., Yoshimoto T., Yamamota S., Takao T., Shimonishi Y. and Tanabe T. Biochim. Biophys. Acta 1300, 56-62 (1996).
135. 135. Salari H., Braquet P. and Borgeat P. Prostagland. Leuk. Med. 13, 53-60 (1984).
136. 136. Rand T. H., Turk J., Maas R. L. and Colley D. G. J. Immun. 129, 1239-1244 (1982).
137. 137. Levasseur S., Sun F. F., Friedman Y. and Burke G. Prostaglandins 22, 663-673 (1981).
138. 138. Kragballe K., Pinnamaneni G., Desjarlais L., Duell E. A. and Voorhees J. J. J. Invest. Dermatol. 87, 494-498 (1986).
139. 139. Burka J. F. and Flower R. J. Br. J. Pharmacol. 65, 41-51 (1979).
140. 140. Humes J. L., Opas E. E., Galavage M., Soderman D. and Bonney R. J. Biochem. J. 233, 199-206 (1986).
141. 141. Camp R. D. R. and Fincham N. J. Br. J. Pharmacol. 85, 837-841 (1985).
142. 142. Petrich K., Ludwig P., Kühn H. and Schewe T. Biochem. J. 314, 911-916 (1996).
143. 143. Vanderhoek J. Y., Tare N. S., Bailey J. M., Goldstein A. L. and Pluznik D. H. J. Biol. Chem. 257, 12191-12195 (1982).
144. 144. Vanderhoek J. Y., Karmin M. T. and Ekborg S. L. J. Biol. Chem. 260, 15482-15487 (1985).
145. 145. Graf G., Stephenson J. H., Glass D. B., Haddox M. K. and Goldberg N. D. J. Biol. Chem. 253, 7662-7676 (1978).
146. 146. Gerzer R., Brash A. R. and Hardman J. G. Biochim. Biophys. Acta 886, 383-389 (1986).
147. 147. Kühn H., Pliquett F., Wunderlich W., Schewe T. and Krause W. Biochim. Biophys. Acta 735, 283-290 (1983).
148. 148. Isaacson Y., Sherbourne C. D., Gross R. W. and Stenson W. F. Chem. Phys. Lipids 52, 217-226 (1990).
149. 149. Rapoport S. M. and Schewe T. Biochim. Biophys. Acta 864, 471-495 (1986).
150. 150. Kühn H. and Brash A. R. J. Biol. Chem. 265, 1454-1458 (1990).
151. 151. Kühn H., Belkner J. and Wiesner R. Eur. J. Biochem. 191, 221-227 (1990).
152. 152. Postoak D., Nystuen L., King L., Ueno M. and Beckmann B. S. Am. J. Physiol. 259, C849-C853 (1990).
153. 153. Beckman B. S. and Jeteer J. R. Biochem. Cell. Biol. 68, 1052-1056 (1990).
154. 154. Van Diest M. J., Verbeuren T. J. and Herman A. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 256, 194-203 (1991).
155. 155. Van Diest M. J., Verbeuren T. J. and Herman A. G. Eur. J. Pharmacol. 231, 267-274 (1993).
156. 156. Matsuda H., Miyatake K. and Dahlem S. E. Pharmacol. Exp. Ther. 237, 1182-1189 (1995).
157. 157. Schulz R., Krueger C., Manickavel V., Steele J. A. and Cook D. A. Pharmacology 46, 211-223 (1993).
158. 158. Uski T. K. and Hogestatt E. D. Gen. Pharmacol. 23, 109-113 (1992).
159. 159. Setty B. N. J., Graeber J. E. and Stuart M. J. J. Biol. Chem. 262, 17613-17622 (1986).
160. 160. Rao G. N., Baas A. S., Glasgow W. C., Eling T. E., Runge M. S. and Alexander R. W. J. Biol. Chem. 269, 32586-32591 (1994).
161. 161. Ross R. Nature 356, 801-809 (1993).
162. 162. Graeber J. E., Glaser B. M., Setty B. N., Jerdan J. A., Walenga R. W. and Stuart M. J. Prostaglandins 39, 665-673 (1990).
163. 163. Setty B. N., Werner M. H., Hannun Y. A. and Stuart M. J. Blood 80, 2765-5773 (1992).
164. 164. Setty B. N., Dampier C. D. and Stuart M. J. J. Lab. Clin. Med. 125, 608-617 (1995).
165. 165. Wallukat G., Nemecz G., Farkas T., Kühn H. and Wollenberger A. Molec. Cell. Biochem. 102, 35-47 (1991).
166. 166. Wallukat G., Kühn H. and Wollenberger A. Eur. Heart J. 12, 145-148 (1991).
167. 167. Steinberg D. and Witztum J. L. JAMA 264, 3047-3052 (1990).
168. 168. Harland W. A., Gilbert D. G. and Brooks C. J. W. Biochim. Biophys. Acta 316, 378-385 (1973).
169. 169. Kühn H., Belkner J., Wiesner R., Schewe T., Lankin V. Z. and Tikhaze A. K. Eicosanoids 5, 17-22 (1992).
170. 170. Demeyer G. R., Bult H. and Herman A. G. Biochem. Pharmacol. 42, 279-283 (1991).
171. 171. Aqel N. M., Ball R. Y., Waldman H. and Mitchinson M. J. Atherosclerosis 53, 265-271 (1984).
172. 172. Yla-Herttuala S., Palinski W., Rosenfeld M. E., Parthasarathy S., Carew T. E., Butler S., Wiztum J. and Steinberg D. J. Clin. Invest. 84, 1086-1095 (1989).
173. 173. Avogaro P., Bou G. B. and Cazzolato G. Arteriosclerosis 8, 79-87 (1988).
174. 174. Henrikson T., Mahoney E. M. and Steinberg D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 78, 6499-6503 (1981).
175. 175. O'Leary V. J., Darley-Usmar V. M., Russels L. J. and Stone D. Biochem. J. 282, 631-634 (1992).
176. 176. Derian C. K. and Lewis D. F. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 45, 49-57 (1992).
177. 177. Cathcart M. K., McNally A. K. and Chisolm G. M. J. Lipid Res. 32, 63-70 (1991).
178. 178. Sparrow C. P. and Olszewski J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89, 128-131 (1992).
179. 179. Kühn H., Belkner J., Zaiss S., Fährenklemper T. and Wohlfeil S. J. Exp. Med. 179, 1903-1911 (1994).
180. 180. Folcik V. A., Nivar-Aristy R. A., Krajewski L. P. and Cathcardt M. K. J. Clin. Invest. 96, 504-510 (1995).
181. 181. Hugou I., Henri J., Daret D. and Larrue J. Atherosclerosis 1132, 189-195 (1995).
182. 182. Ylä-Herttuala S., Luoma J., Viita H., Hiltunen T. and Nikkari T. J. Clin. Invest. 95, 2692-2698 (1995).
183. 183. Cornecelli J. A., Sendobry S., Bocan T., Welch K., Tait B., Trivedi B. K., Colbry N. and Feinmark S. XIIth International Symposium on Drugs Effecting Lipid Metabolism, abstr., 7th-10th November 1995. Houston, TX, p. 54.
184. 184. Benz D. J., Mol M., Ezaki M., Mori-Ito N., Zelan I., Miyanohara A., Friedmann T., Parthasarathy S., Steinberg D. and Witztum J. L. J. Biol. Chem. 270, 5191-5197 (1995).
185. 185. Simon T. C., Makheja A. N. and Bailey J. M. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 41, 273-278 (1990).
186. 186. Simon T. C., Makheja A. N. and Bailey J. M. Thromb. Res. 55, 171-178 (1989).
187. 187. Setty B. N. Y., Berger M. and Stuart M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 146, 502-509 (1987).
188. 188. Setty B. N. Y., Berger M. and Stuart M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 148, 528-533 (1987).
189. 189. Ziboh V. A. Semin. Dermatol. 11, 114-120 (1992).
190. 190. Chen X. S., Kurre U., Jenkins N. A., Copeland N. G. and Funk C. D. J. Biol. Chem. 296, 13979-13987 (1994).
191. 191. Cho Y. and Ziboh V. A. J. Lipid Res. 35, 913-921 (1994).
192. 192. Van De Sandt J. J., Maas W. J., Doornink P. C. and Rutten A. A. Fundam. Appl. Toxicol. 25, 20-28 (1995).
193. 193. Baer A. N. and Green F. A. J. Lipid Res. 34, 1505-1514 (1993).
194. 194. Baer A. N., Costello P. B. and Green F. A. J. Lipid Res. 32, 341-347 (1991).
195. 195. Baer A. N., Klaus M. V. and Green F. A. J. Invest. Dermatol. 104, 251-255 (1995).
196. 196. Gron B., Iversen L., Ziboh V. and Kragballe K. Arch. Dermatol. Res. 285, 449-454 (1993).
197. 197. Ang C., Clark E., Young I., Owe-Young R., Eyland A., Hunt J., Chesterman C. and Krilis S. J. Lipid Mediat. 2, 263-270 (1990).
198. 198. Kumlin M., Hamberg M., Granström E., Björck T., Dahlén B., Matsuda H., Zetterström O. and Dahlén S. E. Arch. Biochem. Biophys. 282, 254-262 (1990).
199. 199. Sigal E. Am. J. Physiol. 260, L13-L28 (1991).
200. 200. Henke D., Donilowitcz R. M., Curtis J. F., Boucher R. C. and Eling T. E. Arch. Biochem. Biophys. 267, 426-436 (1988).
201. 201. Hansbrough J. R., Takahashi Y., Ueda N., Yamamoto S. and Holtzman M. J. J. Biol. Chem. 265, 1771-1776 (1990).
202. 202. Shannon R. V., Crouch E. C., Takahashi Y., Ueda N., Yamamoto S. and Holtzman M. J. Am. J. Physiol. 261, L399-L405 (1991).
203. 203. Dalén S. E., Hansson G., Hedqvist P., Björck T., Granström E. and Dahlén B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 80, 1712-1716 (1983).
204. 204. Murray J. J., Tonnel A. B., Brash A. R., Roberts L. J., Gosset P., Workman R., Capron A. and Oates J. A. N. Engl. J. Med. 315, 800-804 (1986).
205. 205. Marom Z., Selhamer J., Sun F. and Daliner M. J. Clin. Invest. 72, 122-127 (1983).
206. 206. Leikauf G. P., Ueki I. F., Widdicombe J. A. and Nadel J. A. Am. J. Physiol. 250, F47-F53 (1986).
207. 207. Salari H. and Schellenberg R. R. Pulm. Pharmacol. 4, 1-7 (1991).
208. 208. Lai C. K., Phillips G. D., Jenkins J. R. and Holgate S. T. Eur. Respir. J. 3, 38-45 (1990).
209. 209. Lai C. K., Polosa R., Pavia D., Hasani A., Agnew J. E., Clarke S. W. and Holgate S. T. Thorax 46, 446-448 (1991).
210. 210. Lai C. K., Polosa R. and Holgate S. T. Am. Rev. Respir. Dis. 141, 1423-1427 (1990).
211. 211. Ang C., Clark E., Young R., Owe-Young R., Eyland A., Hunt J., Chesterman C. and Krilis S. J. Lipid Med. 2, 263-269 (1990).
212. 212. Lax Y., Grossman S., Rubinstein S., Magid N. and Breitbart H. Biochim. Biophys. Acta 1943, 12-18 (1990).
213. 213. Reddy G. P., Prasad M., Sailesh S., Kumar Y. V. and Reddanna P. Int. J. Androl. 16, 227-233 (1993).
214. 214. Edwin S. S., Thai D., Lamarche S., Branch D. W. and Mitchell M. D. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 52, 229-233 (1995).
215. 215. Sailesh S., Kumar Y. V., Prasad M. and Reddanna P. Arch. Biochem. Biophys. 315, 362-368 (1994).
216. 216. Datta K. and Kulkarni A. P. Teratology 50, 311-317 (1994).
217. 217. Weller P. F. and Dvorak A. M. J. Allerg. Clin. Immun. 94, 1151-1156 (1994).
218. 218. Donowitz M. Gastroenterology 88, 580-587 (1985).
219. 219. Zijlstra F. J., Van Dijk A. P., Wilson J. H., Van Riemsdijk-Overbeeke I. C., Vincent J. E. and Ouwendijk R. J. Agents Actions Special No., C53-C59 (1992).
220. 220. Zijlstra F. J., Van Dijk A. P., Garrelds I. M., Ouwendijk R. J. and Wilson J. H. Agents Actions Special No., C73-C75 (1992).
221. 221. Metzger K., Angres G., Maier H. and Lehmann W. D. Free Rad. Biol. Med. 18, 185-194 (1995).
222. 222. Higgs G. A., Salmon J. A. and Spayne J. A. Br. J. Pharmacol. 74, 429-433 (1981).
223. 223. Ramis I., Catafau J. R., Serra J., Bulbena O., Picado C. and Gelp E. Prostaglandins 42, 411-420 (1991).
224. 224. Henricks P. A., Engels F., Van Der Vliet H. and Nijkamp F. P. Prostaglandins 41, 21-27 (1991).
225. 225. Holtzman M. J., Zhang V., Hussain H., Roswit W. T. and Wilson J. D. Ann. N.Y. Acad. Sci. 744, 58-77 (1994).
226. 226. Smith R. J., Justen J. M., Nidy E. G., Sam L. M. and Bleasdale J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 7270-7274 (1993).
227. 227. Takata S., Papayianni A., Matsubara M., Jimenez W., Pronovost P. H. and Brady H. R. Am. J. Pathol. 145, 541-549 (1994).
228. 228. Takata S., Matsubara M., Allen P. G., Janmey P. A., Serhan C. N. and Brady H. R. J. Clin. Invest. 93, 499-508 (1994).
229. 229. Fischer D. B., Christman J. W. and Badr K. F. Kidney Int. 41, 1155-1160 (1992).
230. 230. Badr K. F. and Lakkis F. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 15, 216-228 (1994).
231. 231. Herlin T., Fogh K., Hansen E. S., Andreasen A., Knudsen V., Henriksen T. B., Bunger C. and Kragballe K. Agents Actions 29, 52-53 (1990).
232. 232. Nathan M. B. and Pek S. B. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 40, 21-25 (1990).
233. 233. Rosello-Catafeau J., Hotter G., Closa D., Ortiz M. A., Pou-Torello J. M., Gimeno M., Bioque G. and Gelpi E. Prostagland. Leuk. Essen. Fatty Acids 51, 411-413 (1994).
234. 234. Tesfamariam B., Brown M. L. and Cohen R. A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 25, 748-755 (1995).
235. 235. Gualde N., Chable-Rabinovitch H., Motta C., Durant J., Beneytout J. L. and Rigaud M. Biochim. Biophys. Acta 750, 429-433 (1983).
236. 236. Bailey J. M., Bryant R. W., Low C. E., Pupillo M. B. and Vanderhoek J. Y. Cell. Immun. 67, 112-120 (1982).
237. 237. Gualde N., Alturu D. D. and Goldwin J. S. J. Immun. 134, 1125-1129 (1985).
238. 238. Cowlen M. S. and Eling T. E. Biochim. Biophys. Acta 1174, 234-240 (1993).
239. 239. Bull A. W., Nigro N. D., Golembieski W. A., Crissman J. D. and Marnett L. J. Cancer Res. 44, 4924-4928 (1984).
240. 240. Bastida E., Bertomeu M. C., Haas T. A., Almirall L., Lauri D., Orr F. W. and Buchanan M. R. J. Lipid Mediat. 2, 281-293 (1990).
241. 241. Kiran-Kumar Y. V., Raghunathan A., Sailesh S., Prasad M., Vemuri M. C. and Reddanna P. Biochim. Biophys. Acta 1167, 102-108 (1993).
242. 242. Buchanan M. R., Bertomenu M. C., Brister S. J. and Haas T. A. Wien. Klin. Wochenschr. 103, 416-421 (1991).
243. 243. Dan-Cohen H., Sofer Y., Schwartzman M. L., Natarajan R. D., Nadler J. L. and Naor Z. Biochemistry 23, 5442-5448 (1992).
244. 244. Romanelli F., Valenca M., Conte D., Isidori A. and Negro-Vilar A. J. Endocr. Invest. 18, 186-193 (1995).
245. 245. Nishikawa T., Omura M., Noda M. and Yoshida S. J. Biochem. (Tokyo) 116, 833-837 (1994).
246. 246. SandströM P. A., Tebby P. W., Van Cleave S. and Buttke T. M. J. Biol. Chem. 269, 798-801 (1994).
247. 247. Shen J., Kühn H., Petho-Schramm A. and Chan L. FASEB J. 9, 1623-1631 (1995).
248. 248. Harats D., Kurihara H., Belloni P., Oakley H., Zoiber A., Ackley D., Cain G., Kurihara Y., Lawn R. and Sigal E. J. Clin. Invest. 95, 1335-1344 (1995).
249. 249. Sun D. and Funk C. D. J. Biol. Chem. 271, 24055-24062 (1996).
250. 250. Rao G. N., Lassegue B., Grindling K. K., Alexander R. W. and Berk B. C. Nucl. Acids Res. 21, 1259-1263 (1993).
251. 251. Rao G. N., Lassegue B., Grindling K. K. and Alexander R. W. Oncogene 8, 2759-2764 (1993).