The high affinity melatonin binding site probed with conformationally restricted ligands - II. Homology modeling of the receptor

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 1996, Pages 1333-1339

  Grol, Cor J ^a   Jansen, Johanna M ^a  

^a UNIVERSITY MEDICAL CENTER GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MELATONIN; MELATONIN RECEPTOR;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; DRUG RECEPTOR BINDING; MODEL; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0030220790     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00112-5     Document Type: Article

References (49)

1. 1. Lerner, A. B.; Case, J. D.; Takahashi, Y.; Lee, T. H.; Mori, W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2587
2. 2. Reiter, R. J. Endocr. Rev. 1991, 12, 151.
3. 3. Weichmann, A. F. Exp. Eye Res. 1986, 42, 507.
4. 4. Underwood, H.; Goldman, B. D. J. Biol. Rhythms 1987, 2, 279.
5. 5. Cassone, V. M. Trends Neurosci. 1990, 13, 457.
6. 6. Krause, D. L.; Dubocovich, M. L. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1991, 31, 549.
7. 7. Stankov, B.; Fraschini, F.; Reiter, R. J. Brain Res. Rev. 1991, 16, 245.
8. 8. Reppert, S. M.; Weaver, D. R.; Rivkees, S. A.; Stopa, E. G. Science 1988, 242, 78.
9. 9. Petrie, K.; Conaglen, J. V.; Thompsom, L.; Chamberlain, K. Br. Med. J. 1989, 298, 707.
10. 10. Wehr, T. A. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1991, 73, 1276.
11. 11. Guardiola-Lemaître, B. Adv. Pineal Res. 1991, 351.
12. 12. Wetterberg, L.; Beck-Friis, J.; Kielmann, B. F. In Biological Rhythms, Mood Disorders, Light Therapy and the Pineal Gland; Shafii, M., Shafii, S. L., Eds.; American Psychiatric: Washington, 1990, p 69.
13. 13. Maestroni, G. J. M.; Conti, A.; Pierpaoli, W. Immunology 1988, 63.
14. 14. Frohn, M. A.; Seaborn, C. J.; Johnson, D. W.; Phillipou, G.; Seamark, G. F.; Matthews, C. D. Life Sci. 1980, 27, 2043.
15. 15. Spadoni, G.; Stankov, B.; Duranti, A.; Biella, G.; Lucini, V.; Salvatori, A.; Fraschini, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 4069.
16. 16. Depreux, P.; Lesieur, D.; Mansour, H. A.; Morgan, P.; Howell, H. E.; Renard, P.; Caignard, D.; Pfeiffer, B.; Delagrange, P; Guardiola, B.; Yous, S.; Demarque, A.; Adam, G.; Andrieux, J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3231.
17. 17. Garrat, P. J.; Vonhoff, S.; Rowe, S. J.; Sugden, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1559.
18. 18. Copinga, S.; Tepper, P. G.; Grol, C. J.; Horn, A. S.; Dubocovich, M. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 2891.
19. 19. Miles, A.; Philbrick, D. R. S.; Thompson, C., Eds. Melatonin: Clinical Perspectives; Oxford University: Oxford, 1988.
20. 20. Ebisawa, T.; Karne, S.; Lerner, M. R.; Reppert, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6133.
21. 21. Vakkuri, O; Lepp'aluoto, J; Vuoltheenaho, O. Acta Endocrinol. 1984, 106, 152.
22. 22. Dubocovich, M. L. Nature 1983, 306, 782.
23. 23. Vanecek, J.; Vollrath, L. Brain Res. 1989, 505, 157.
24. 24. Drijfhout, W. J.; Grol, C. J.; Westerink, B. H. C. J. Neurochem. 1993, 61, 936.
25. 25. Abe, K.; Robinson, A.; Liddle, G. W.; Butcher, R. W.; Nicholson, W. E.; Baird, C. E. Endocrinology 1969, 85, 674.
26. 26. White, B. H.; Sekura, R. D.; Rollar, M. D. J. Comp. Physiol. B 1987, 157, 153.
27. 27. Niles, L. P. Eur. J. Pharmacol. 1990, 189, 95.
28. 28. Morgan, P. J.; Davidson, G.; Lawson, W.; Barrett, P. J. Neuroendocrinol. 1990, 2, 173.
29. 29. Reppert, S. M.; Weaver, D. R.; Ebisawa, T. Neuron 1994, 13, 1177.
30. 30. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H., J. Mol. Biol. 1990, 212, 899.
31. 31. Oliveira, L.; Paiva, A. G. M.; Vriend, G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 649.
32. 32. Röper, D.; Jacoby, E.; Krüger, P.; Engels, M.; Grötzinger, J.; Wollmer, A.; Srassburger, W. J. Receptor Res. 1994, 14, 167.
33. 33. Hibert, F. M.; Trumpp-Kalmeyer, S.; Bruinvels, A.; Hoflack, J. H. J. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8.
34. 34. Edvasren, O.; Sylte, I.; Dahl, S. G. Mol. Brain Res. 1992, 14, 166.
35. 35. MaloneyHuss, K.; Lybrand, T. P. J. J. Mol. Biol. 1992, 225, 859.
36. 36. Lewell, W. Q. Drug Des. Discov. 1992, 9, 29.
37. 37. Ijzerman, A. P.; van Galen, P. J. M.; Jacobson, K. A. Drug Des. Discov. 1992, 9, 49.
38. 38. Nordvall, G.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1993, 36, 967.
39. 39. Hedberg, M. H.; Johansson, A. M.; Nordvall, G.; Yliniemelä, A.; Li, B. L.; Martin, A. R.; Hjorth, S.; Unelius, L.; Sundell, S.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 1995, 38, 647.
40. 40. Teeter, M. M.; Froimowitz, M.; Stec, B.; DuRand, C. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2874.
41. 41. Probst, W. C.; Snyder, L. A.; Schuster, D. L.; Brosius, J.; Sealfon, S. C. DNA Cell Biol. 1992, 11, 1.
42. 42. Schiffer, M.; Edmundson, A. B. Biophys. J. 1967, 7, 121.
43. 43. Jansen, J. M.; Copinga, S.; Gruppen, G.; Molinari, E. J.; Dubocovich, M. L.; Grol, C. J. Preceding paper in this journal.
44. 44. Strange, P. G. Eur. J. Pharmacol. 1992, 22, 223.
45. 45. Strader, C. D.; Sigal, I. S.; Register, R. B.; Candelore, M. R.; Rands, E.; Dixon, R. A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 4384.
46. 46. Pollock, N. J.; Manelli, A. M.; Hutchins, C. W.; Steffey, M. E.; MacKenzie, R. G.; Frail, D. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17780.
47. 47. Chanda, P. K.; Minchin, M. C. W.; Davis, A. R.; Greenberg, L.; Reilly, Y.; McGregor, W. H.; Bhat, R.; Lubeck, M. D.; Mizutani, S.; Hung, P. P. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 516.
48. 48. Dubocovich, M. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 234, 395.
49. 49. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.